十一碳-10-烯腈 | 53179-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十一碳-10-烯腈
• 中文别名: 十一碳-10-烯桥腈
• 英文名称: undec-10-enenitrile
• 英文别名: 10-undecenenitrile
• CAS: 53179-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: NRZJSHMHHFWKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.843 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-10-烯腈 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 ammonium hydroxide 、 Ru/SiC 、 氢气 、 氧气 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 12-氨基十二酸
  参考文献：
  名称：

  Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile

  摘要：

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 CH2═CH—(CH2)r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—(CH2)r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—(CH2)r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  公开号：

  US10125221B2
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 吡啶 、 Oxone 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 吡啶溴化氢盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 十一碳-10-烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过偶合的催化循环将伯胺进行无金属氧化为腈

  摘要：

  多个相互交织的催化循环之间的协同作用使室温下伯胺选择性氧化为相应的腈，分离出的产率为85％至98％。这种无金属，可扩展，操作简单的方法采用催化量的4-乙酰氨基-TEMPO（ACT; TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）自由基和廉价，对环境无害的三盐氧酮作为在温和条件下的末端氧化剂。通过硅胶简单过滤反应混合物，得到纯腈产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600549

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SATURATED AMINO ACIDS OR SATURATED AMINO ESTERS COMPRISING A METATHESIS STEP
  申请人：Couturier Jean Luc

  公开号：US20130116458A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The subject matter of the invention is a process for synthesizing a saturated long-chain o.,0)-amino ester (acid) obtained in a first step by cross-metathesis between an acrylic first compound and a monounsaturated second compound comprising at least one nitrile, acid or ester trivalent function, one of these compounds comprising a nitrile function and the other an acid or ester function, in the presence of a ruthenium carbene metathesis catalyst, and in a second step by hydrogenation of the monounsaturated nitrile ester (acid) obtained in the presence of the metathesis catalyst of the preceding stop, acting as a hydrogenation catalyst.

  发明的主题是一种合成饱和长链O.,0）-氨基酯（酸）的过程，该过程首先通过交叉复分解在丙烯酸第一种化合物和至少含有一种腈、酸或酯三价功能的单不饱和第二种化合物之间进行，其中一种化合物含有腈功能，另一种化合物含有酸或酯功能，在钌卡宾复分解催化剂的存在下，然后在第二步中，通过氢化在前一步中获得的单不饱和腈酯（酸），在前一步中的复分解催化剂作为氢化催化剂的作用下。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF C11 AND C12 OMEGA-AMINOALKANOIC ACID ESTERS COMPRISING A NITRILATON STEP
  申请人：Couturier Jean-Luc

  公开号：US20140200358A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  A process for the synthesis of C11 and C12 ω-amino-alkanoic acid esters including a step of continuous nitrilation in the gas phase or in a mixed gas-liquid phase, a step of metathesis and a step of reduction by hydrogenation, using, as raw material, C10 and C11 ω-alkenoic acid esters.

  一种合成C11和C12 ω-氨基酸酯的方法，包括在气相或混合气液相中进行连续硝化反应的步骤，以及使用C10和C11 ω-烯酸酯作为原料的歧化和还原步骤。
• Terminal conjugated dienes via a ruthenium-catalyzed cross-metathesis/elimination sequence: application to renewable resources
  作者：Hallouma Bilel、Naceur Hamdi、Fethi Zagrouba、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1039/c4cy00315b

  日期：——

  Two-step synthesis of terminal 1,3-dienes catalyzed by two different ruthenium complexes.

  由两种不同的钌配合物催化的端基1,3-二烯的两步合成。

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-alkenes with 9-Alkyl-9-BBN Derivatives. A Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1999

  日期：1991.6

  The synthesis of α,β-unsaturated ketones by means of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-R-9-BBN) and 1-halo-1-alkenes under carbon monoxide atmosphere is described.

  通过钯催化的 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-R-9-BBN) 和 1-halo-1- 之间的交叉偶联反应合成 α,β-不饱和酮描述了一氧化碳气氛下的烯烃。
• Synthesis of New Heterocyclic Fatty Compounds
  作者：Sandra Fürmeier、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200390134

  日期：2003.3

  The terminal tetrazoles 1−5, the tetrazole analogues of the most important naturally occurring fatty acids, have been synthesized from fatty nitriles and completely characterized. The linear C12 bis(tetrazole) 6 was prepared and represents a valuable supplement to the previously known C2−C5 alkyl- and alkenyl-linked bis(tetrazoles). The tetrazoles 1−6 were converted into the respective 1,3,4-oxadiazoles

  末端四唑 1-5 是最重要的天然脂肪酸的四唑类似物，已由脂肪腈合成并已完全表征。制备了线性 C12 双（四唑）6，它是对先前已知的 C2-C5 烷基和烯基连接的双（四唑）的有价值的补充。通过在乙酸酐中加热，四唑 1-6 转化为相应的 1,3,4-恶二唑 13-17。还获得了三个双(恶二唑) 18-20。1,5-二取代四唑 12 是由 9(10)-氧代十八酸甲酯通过改进的施密特反应合成的。由顺式 9,10-环氧十八酸甲酯 (21) 制备了各种杂环，例如 4,5-二氢恶唑 22、恶唑烷 24、咪唑 26、恶唑 27 和咪唑啉硫酮 28。由于它们与天然存在的前列腺素的结构关系，化合物 12、22、24、26、27 和 28 应该作为高前列腺素类化合物而受到关注。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)