methyl 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzoate | 20000-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: 2-<3-Methoxycarbonyl-phenyl>-benzoxazol；3-benzooxazol-2-yl-benzoic acid methyl ester；methyl 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzoate
• CAS: 20000-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD13187445
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ULHJVBFZZYKZDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzoate 生成 3-(2-benzoxazolyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bystrov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 963 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的液相合成

  摘要：

  开发了一种新型的酸性氟化物，用于液相合成取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。其合成效用的例子是结构上不同的一组芳香族杂环。通过在甲醇中的甲醇钠处理12 h，可以完成最终裂解。以良好的分离产率（22–62％，四步法）获得了相应的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.095

文献信息

• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201002354

  日期：2011.1.17

  Not so challenging after all! The first general examples of the direct arylation of heteroarenes by using challenging aryl mesylates as electrophiles are disclosed. These easy reaction conditions also allow the functionalization of other heterocycles, such as caffeine, triazole and benzathiazole (see scheme).

  毕竟不是那么具有挑战性！公开了通过使用具有挑战性的甲磺酸烷基酯作为亲电子试剂来杂芳烃直接芳基化的第一个一般实例。这些简单的反应条件还可以使其他杂环官能化，例如咖啡因，三唑和苯并噻唑（参见方案）。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。
• BENZO-HETEROCYCLIC COMPOUND AND COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER DISEASE, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION KEIMYUNG UNIVERSITY

  公开号：US20210387951A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  A novel benzoheterocycle compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof showed a high anti-proliferative effect against cancer cell lines. Using this, a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer disease can comprise the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. In addition, a health functional food composition for preventing or improving cancer disease can include the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. The pharmaceutical composition or health functional food composition can effectively prevent or treat various cancer diseases.

  一种新的苯杂环化合物或其药用盐在癌细胞系中显示出很高的抗增殖效果。利用这一点，用于预防或治疗癌症的药物组合物可以包括该化合物或其药用盐作为活性成分。此外，用于预防或改善癌症的保健功能食品组合物可以包括该化合物或其药用盐作为活性成分。这种药物组合物或保健功能食品组合物可以有效地预防或治疗各种癌症疾病。
• Bystrov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 963 - 966
  作者：Bystrov,V.F. et al.

  DOI：——

  日期：——