(S)-(-)-2-bromo-1-hexadecanol | 172477-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-(-)-2-bromo-1-hexadecanol
• 英文别名: (2S)-2-bromohexadecan-1-ol
• CAS: 172477-12-2
• 化学式: C₁₆H₃₃BrO
• 分子量: 321.341
• InChiKey: SAPNYBSYILHHRT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-bromo-1-hexadecanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(S)-(-)-2-bromohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-2-溴十六烷酸的实用制备

  摘要：

  描述了使用可回收的手性助剂通过拆分有效制备对映体纯的（R）-和（S）-2-溴十六烷酸，ee> 95％。该过程涉及三个反应：Steglich酯化，DIBAL还原和Sharpless氧化。对映体纯度的评估是基于NMR分析，通过使用（1 R，2 R）-（+）-二苯基乙烷-1，2-二胺作为手性溶剂化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00388-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十六烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-2-bromo-1-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-2-溴十六烷酸的实用制备

  摘要：

  描述了使用可回收的手性助剂通过拆分有效制备对映体纯的（R）-和（S）-2-溴十六烷酸，ee> 95％。该过程涉及三个反应：Steglich酯化，DIBAL还原和Sharpless氧化。对映体纯度的评估是基于NMR分析，通过使用（1 R，2 R）-（+）-二苯基乙烷-1，2-二胺作为手性溶剂化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00388-8

文献信息

• Synthesis and configurational assignment of (R) and (S)-2-bromohexadecanoic acids
  作者：David Hernanz、Francisco Camps、Angel Guerrero、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00305-9

  日期：1995.9

  Synthesis of bath enantiomers of 2-bromohexadecanoic acid is described by diastereoselective bromination of esters (+)- and (-)-3 followed by removal of the chiral auxiliary. The absolute configuration of the acids is confirmed by an independent chemical synthesis from chiral pool precursors.
• A practical preparation of enantiomerically pure (R)- and (S)-2-bromohexadecanoic acids
  作者：Jinsong Guo、David W Knapp、Stephanie Boegeman

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00388-8

  日期：2000.10

  preparation of enantiomerically pure (R)- and (S)-2-bromohexadecanoic acids with e.e.>95% through resolution with the use of a recoverable chiral auxiliary is described. The procedure involves three reactions: Steglich esterification, DIBAL reduction, and Sharpless oxidation. The assessment of the enantiomeric purity is based on NMR analysis by using (1R,2R)-(+)-diphenylethane-1,2-diamine as a chiral

  描述了使用可回收的手性助剂通过拆分有效制备对映体纯的（R）-和（S）-2-溴十六烷酸，ee> 95％。该过程涉及三个反应：Steglich酯化，DIBAL还原和Sharpless氧化。对映体纯度的评估是基于NMR分析，通过使用（1 R，2 R）-（+）-二苯基乙烷-1，2-二胺作为手性溶剂化剂。