methyl 4-(2-aminobenzamido)butanoate | 221539-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-aminobenzamido)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-aminobenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 221539-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD13318331
• 分子量: 236.271
• InChiKey: UXPQNZRSONCPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-aminobenzamido)butanoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.34h， 生成 4-(1,2-dihydro-4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)-butanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉氨基酸衍生物作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在微波辐射和常规条件下制备了一系列喹唑啉酮氨基酸酯和喹唑啉酮氨基酸酰肼。微波辐射以更少的反应时间，更高的产率和纯度提供了产物。合成的化合物的结构通过IR，NMR和元素分析确认。研究了新合成的化合物的单胺氧化酶抑制活性。他们表现出比MAO-B更多的针对MAO-A的选择性抑制活性。化合物7，10，和15表明MAO-A抑制活性（IC 50  = 3.6×10 -9，2.8×10 -9，2.1×10 -9M分别）可与标准柱状线（IC 50  = 2.9×10 -9  M）相比。2-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰肼15显示出选择性的MAO-A抑制活性（SI = 39524）优于标准clorgyline（SI = 33793）。测定了合成化合物的急性毒性。另外，进行了计算机辅助的模拟对接实验以合理化生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.021
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl 4-(2-aminobenzamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉氨基酸衍生物作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在微波辐射和常规条件下制备了一系列喹唑啉酮氨基酸酯和喹唑啉酮氨基酸酰肼。微波辐射以更少的反应时间，更高的产率和纯度提供了产物。合成的化合物的结构通过IR，NMR和元素分析确认。研究了新合成的化合物的单胺氧化酶抑制活性。他们表现出比MAO-B更多的针对MAO-A的选择性抑制活性。化合物7，10，和15表明MAO-A抑制活性（IC 50  = 3.6×10 -9，2.8×10 -9，2.1×10 -9M分别）可与标准柱状线（IC 50  = 2.9×10 -9  M）相比。2-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰肼15显示出选择性的MAO-A抑制活性（SI = 39524）优于标准clorgyline（SI = 33793）。测定了合成化合物的急性毒性。另外，进行了计算机辅助的模拟对接实验以合理化生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.021

文献信息

• Anthranilic acid derivatives as novel ligands for farnesoid X receptor (FXR)
  作者：Daniel Merk、Matthias Gabler、Roberto Carrasco Gomez、Daniel Flesch、Thomas Hanke、Astrid Kaiser、Christina Lamers、Oliver Werz、Gisbert Schneider、Manfred Schubert-Zsilavecz

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.053

  日期：2014.4

  farnesoid X receptor (FXR) has important physiological roles in various metabolic pathways including bile acid, cholesterol and glucose homeostasis. The clinical use of known synthetic non-steroidal FXR ligands is restricted due to toxicity or poor bioavailability. Here we report the development, synthesis, in vitro activity and structure–activity relationship (SAR) of anthranilic acid derivatives as novel

  核法呢素X受体（FXR）在各种代谢途径（包括胆汁酸，胆固醇和葡萄糖稳态）中具有重要的生理作用。由于毒性或生物利用度差，限制了已知合成非甾体FXR配体的临床使用。在这里，我们报告了作为新型FXR配体的邻氨基苯甲酸衍生物的开发，合成，体外活性和结构-活性关系（SAR）。从虚拟筛选命中开始，我们将支架优化为一系列具有吸引力的类药物特性的强效FXR激动剂。最有效的衍生物表现出的EC 50值为1.5±0.2μM，最大FXR相对活化度为37±2％。我们通过生成导数和计算对接来研究其与受体的极性相互作用的SAR。
• Study of antileishmanial activity of 2-aminobenzoyl amino acid hydrazides and their quinazoline derivatives
  作者：Sherine Nabil Khattab、Nesreen Saied Haiba、Ahmed Mosaad Asal、Adnan A. Bekhit、Aida A. Guemei、Adel Amer、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.003

  日期：2017.2

  2-aminobenzoyl amino acid hydrazide derivatives and quinazolinones derivatives was synthesized and fully characterized by IR, NMR, and elemental analysis. The activity of the prepared compounds on the growth of Leishmania aethiopica promastigotes was evaluated. 2-Benzoyl amino acid hydrazide showed higher inhibitory effect than the quinazoline counterpart. The in vitro antipromastigote activity demonstrated

  合成了一个新的2-氨基苯甲酰基氨基酸酰肼衍生物和喹唑啉酮衍生物的小文库，并通过IR，NMR和元素分析对其进行了全面表征。评价了所制备的化合物对埃塞俄比亚利什曼原虫前鞭毛体的生长的活性。2-苄酰基氨基酸酰肼显示出比喹唑啉对应物更高的抑制作用。在体外antipromastigote活性表明，化合物2A，2B，2F和4A具有IC 50比标准药物米替福新和相当的活性更好的两性霉素B去氧胆，其指示针对它们的高活性antileishmanial利什曼原虫。埃塞俄比亚。在制备的化合物中；2-氨基-N-（6-肼基-6-氧己基）苯甲酰胺2f（IC 50  = 0.051μM）具有最佳活性，比参比标准药物 miltefosine （IC 50 = 7.832μM）高154倍，是两性霉素B的活性（IC 50  = 0.035μM）。另外，该化合物是安全的，实验动物口服高达250 mg / kg的剂量，肠胃外高达100
• Synthesis and evaluation of quinazoline amino acid derivatives as mono amine oxidase (MAO) inhibitors
  作者：Sherine Nabil Khattab、Nesreen Saied Haiba、Ahmed Mosaad Asal、Adnan A. Bekhit、Adel Amer、Hamdy M. Abdel-Rahman、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.021

  日期：2015.7

  A series of quinazolinone amino acid ester and quinazolinone amino acid hydrazides were prepared under microwave irradiation as well as conventional condition. The microwave irradiation afforded the product in less reaction time, higher yield and purity. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, and elemental analysis. The new synthesized compounds were studied for their

  在微波辐射和常规条件下制备了一系列喹唑啉酮氨基酸酯和喹唑啉酮氨基酸酰肼。微波辐射以更少的反应时间，更高的产率和纯度提供了产物。合成的化合物的结构通过IR，NMR和元素分析确认。研究了新合成的化合物的单胺氧化酶抑制活性。他们表现出比MAO-B更多的针对MAO-A的选择性抑制活性。化合物7，10，和15表明MAO-A抑制活性（IC 50  = 3.6×10 -9，2.8×10 -9，2.1×10 -9M分别）可与标准柱状线（IC 50  = 2.9×10 -9  M）相比。2-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰肼15显示出选择性的MAO-A抑制活性（SI = 39524）优于标准clorgyline（SI = 33793）。测定了合成化合物的急性毒性。另外，进行了计算机辅助的模拟对接实验以合理化生物活性。