2-亚甲基环戊烯-1-基乙酸酯 | 53723-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-亚甲基环戊烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: 2-methylenecyclopenten-1-yl acetate
• 英文别名: 2-methylenecyclopentyl acetate；2-Acetoxy-methylencyclopentan；2-Methylen-cyclopentyl-acetat；(2-Methylidenecyclopentyl) acetate
• CAS: 53723-44-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CBDGTRRHDMEMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基环戊烯-1-基乙酸酯 在 苯磺酰基叠氮化物 、 di-tert-butoxydiazene 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 六正丁基二锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 溶剂黄146 在 palladium diacetate 、 一氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-亚甲基环戊烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯（II）氧化异丁烯和亚甲基环烷烃

  摘要：

  研究了异丁烯，亚甲基环戊烷，亚甲基环己烷和亚甲基环庚烷与乙酸钯在30-80°C的乙酸中的反应。鉴定出两种类型的氧化：乙酰氧基化成乙酸烯丙酯（亚甲基环庚烷）和氧化偶合到二聚体（异丁烯和亚甲基环己烷）。机理研究表明，前者是通过热分解最初形成的π-烯丙基配合物而产生的。推测后一种方法是通过将烯烃插入乙酰氧基钯酸酯加合物中的碳钯键中，然后消除乙酸和氢化钯元素而进行的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89429-2

文献信息

• The Reaction of Open-chain Unconjugated Dienes with Palladium Acetate. Dependence of the Products on Disposition of the Two Double Bonds
  作者：Nobuo Adachi、Kiyoshi Kikukawa、Makoto Takagi、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.48.521

  日期：1975.2

  The reaction of open-chain unconjugated dienes with palladium acetate in acetic acid was investigated with particular reference to the behavior of the two double bonds in the course of the acetoxylation. 1,5-Hexadiene produced 3-acetoxymethylenecyclopentane (64%), but 2,6-octadiene bearing two terminal methyl groups gave open-chain acetoxylated products: 3-acetoxy-1,6-octadiene (46%) and 7-acetoxy-2

  特别参考两个双键在乙酰氧基化过程中的行为，研究了开链非共轭二烯与乙酸钯在乙酸中的反应。1,5-己二烯生成 3-乙酰氧基亚甲基环戊烷 (64%)，但带有两个末端甲基的 2,6-辛二烯生成开链乙酰氧基化产物：3-乙酰氧基-1,6-辛二烯 (46%) 和 7-乙酰氧基- 2,5-辛二烯 (47%)。发现 1,6-庚二烯和二烯丙基醚的反应通过异常反马尔科夫尼科夫加成进行，得到顺式和反式 1-乙酰氧基-1,6-庚二烯 (63%) 和 γ-乙酰氧基烯丙基烯丙基醚 (84%)，分别。在 1,7-辛二烯的反应中没有观察到第二个双键的参与。通过假设 π 的形成，可以合理地解释这些二烯对醋酸钯的行为，
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 2-methylene-substituted cycloalkanols in batch and continuous-flow modes
  作者：Anna Tomin、Gábor Hornyánszky、Katalin Kupai、Zsanett Dorkó、László Ürge、Ferenc Darvas、László Poppe

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.02.006

  日期：2010.6

  Abstract Kinetic resolutions of cyclic racemic secondary alcohols (2-methylenecyclopentan-1-ol rac - 1a , 2-methylenecyclohexan-1-ol rac - 1b , 2-methylenecycloheptan-1-ol rac - 1c , 6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1d , 2,2-dimethyl-6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1e and trans -2-bromocyclohexan-1-ol rac - 3 ) catalyzed by different (commercial and in-house-made) lipases were performed using

  摘要 环状外消旋仲醇 (2-methylenecyclopentan-1-ol rac - 1a , 2-methylenecyclohexan-1-ol rac - 1b , 2-methylenecycloheptan-1-ol rac - 1c , 6-methylene-[1,3 ]dioxepan-5-ol rac - 1d , 2,2-dimethyl-6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1e 和 trans -2-bromocyclohexan-1-ol rac - 3 ) （商业和内部制造）脂肪酶使用醋酸乙烯酯在 THF-己烷中进行。在最典型的情况下（rac-1b、rac-1d 和 rac-3），固定化的南极假丝酵母脂肪酶 B（CaLB，对于 rac-1b 和 rac-3）-或溶胶-凝胶固定的荧光假单胞菌脂肪酶（溶胶-凝胶） LAK，对于
• Preparation of allylic acetates from simple alkenes by palladium(II)-catalyzed acetoxylation
  作者：Sverker Hansson、Andreas Heumann、Tobias Rein、Bjoern Aakermark

  DOI：10.1021/jo00290a031

  日期：1990.2
• The Nitrogenated Allylic System as an Intramolecular Nucleophile: A New Route to Pyrazoles
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Takashi Ikuta、Hironobu Yanagino

  DOI：10.3987/com-89-s107

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYLOKA, NAOKI;IKUTAI, TAKASHI;YANAGINO, HIRONOBU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 789-793
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYLOKA, NAOKI、IKUTAI, TAKASHI、YANAGINO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——