methyl 2,6-bis(benzyloxy)-4-methylbenzoate | 23565-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(benzyloxy)-4-methylbenzoate
• 英文别名: Methyl-O,O-dibenzyl-γ-orsellinat；Methyl 4-methyl-2,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 23565-78-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: APMXGYSPHCOOCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-bis(benzyloxy)-4-methylbenzoate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Methoxy-2-[4-methyl-2,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl]-5-phenylmethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Effects of ortho-substituent groups of sulochrin on inhibitory activity to eosinophil degranulation

  摘要：

  Sulochrin, a metabolite of fungi, has been shown to have an inhibitory activity to eosinophil degranulation. A series of sulochrin derivatives substituted at ortho-positions to the 10-carbonyl group was examined the activity. The importance of alkylester at C-6 position and several chemical properties of substituted groups at ortho-positions to exhibit activity are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00305-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-bis(benzyloxy)-3-iodobenzoate 、 对甲苯磺酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-o-tolyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-isoindole-1,3-dione 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到methyl 2,6-bis(benzyloxy)-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Catellani 策略的模块化双任务 CH 甲基化

  摘要：

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07857