ethyl 5-(N-acetyl-N-ethylamino)indole-2-carboxylate | 796870-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(N-acetyl-N-ethylamino)indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[acetyl(ethyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 796870-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: IKDFKNBCZYXOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(N-acetyl-N-ethylamino)indole-2-carboxylate 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到ethyl 5-(N-acetyl-N-ethylamino)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。

  公开号：

  US20050026987A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 、 乙酸酐 、 乙胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到ethyl 5-(N-acetyl-N-ethylamino)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。

  公开号：

  US20050026987A1