IR780

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: IR780
• 英文别名: 2-[(2E)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-1,3,3-trimethylindole
• 化学式: C₃₂H₃₆ClN₂
• 分子量: 484.104
• InChiKey: GDIYMWAMJKRXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IR780 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高对比度可激活分子余辉成像的基于半花青素的模块化支架的“四合一”设计

  摘要：

  余辉发光（长持续发光）在非背景分子成像方面具有巨大潜力。然而，目前的余辉探针主要是纳米粒子，基于有机小分子的余辉成像系统仍然缺乏，鲜有报道。此外，缺乏反应位点和通用分子支架使得设计可激活余辉探针变得困难。为了解决这些问题，本研究报告了一种新型的基于半花青素的分子支架，其具有刺激响应余辉发光，其依赖于1 O 2之间的分子内级联光反应余辉分子储存光能，用于在光停止后延迟发光。作为概念证明，三个模块化可激活分子余辉探针 (MAP) 具有“四合一”分子设计，集成了刺激响应单元、1 O 2生成单元、1 O 2捕获单元和发光单元一个探针中的一个单元被定制用于目标的定量和成像，包括 pH、超氧阴离子和氨肽酶。值得注意的是，MAP 在余辉成像中显示出比荧光成像更高的灵敏度，因为响应单元同时控制荧光（S 1到 S 0）和1 O 2的启动世代（S 1至 T 1）。最后，MAPs 被用于药物引起的肝毒性的高对比

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11466
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 IR780
  参考文献：
  名称：

  一种新型七甲碱花青光敏剂，用于 A-549 细胞的 FRET 放大光动力治疗和双光子成像

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种新的基于花青的光敏剂 Cy-N-Rh 用于光动力治疗。基于荧光共振能量转移(FRET)机制，利用供体罗丹明(Rh)的吸收，间接激发受体七次甲基花青单元(Cy)产生单线态氧( 1 O 2 )。从供体Rh 到受体Cy 的能量转移效率为78.5%。同时，Cy-N-Rh 的单线态氧产率 (Φ Δ  = 12.00%) 远高于受体 Cy (Φ Δ = 4.35%) 无 FRET。此外，双阳离子使 Cy-N-Rh 具有出色的线粒体靶向能力，皮尔逊相关系数分别为 0.90 和 0.91。在MTT试验中，Cy-N-Rh暗细胞毒性低，细胞存活率在90%以上，光细胞毒性高，细胞存活率低于40%。细胞凋亡试验还直观地证明了光敏剂 Cy-NR 的作用。更重要的是，Cy-N-Rh在800 nm飞秒激光下实现了双光子激发荧光成像。所有结果表明，该设计策略为开发更高水平的花青光敏剂提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121083

文献信息

• Dithiolene Metal Complex Colorless IR Absorbers
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160368940A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The invention relates to the use of compounds of formulae (1) and/or (11) as colorless 1R absorbers wherein M is Ni, Pd, Pt, Au, Ir, Fe, Zn, W, Cu, Mo, In, Mn, Co, Mg, V, Cr or Ti, X 1 , X 2 and X 3 are each independently of the others sulfur or oxygen, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently of the others hydrogen, NR 7 R 8 , unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl, C 1 -C 18 alkyl wherein the alkylene chain is interrupted with oxygen, unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkenyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted arylalkyl or unsubstituted or substituted heteroarylalkyl, R 7 and R 8 , each independently of the other, being unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl, unsubstituted or substituted aryl, un substituted or substituted arylalkyl or unsubstituted or substituted heteroarylalkyl, a further IR absorber optionally being added to the compounds of formulae (I) and (II). The invention relates also to novel dithiolene compounds of formulae (I) and (II) wherein X 1 is oxygen and X 2 and X 3 are oxygen or sulfur. The invention relates furthermore to novel dithiolene compounds of formulae (I) and (II) wherein R 1 to R 6 are NR 7 R 8 .

  该发明涉及将式（1）和/或（11）的化合物用作无色1R吸收剂，其中M为Ni、Pd、Pt、Au、Ir、Fe、Zn、W、Cu、Mo、In、Mn、Co、Mg、V、Cr或Ti，X1、X2和X3分别独立于其他的是硫或氧，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立于其他的是氢、NR7R8、未取代或取代的C1-C18烷基、C1-C18烷基，其中烷基链被氧断裂、未取代或取代的C1-C18烯基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳基烷基或未取代或取代的杂芳基烷基，R7和R8各自独立于另一个是未取代或取代的C1-C18烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳基烷基或未取代或取代的杂芳基烷基，还可以向式（I）和（II）的化合物中添加进一步的红外吸收剂。该发明还涉及式（I）和（II）的新二硫烯化合物，其中X1为氧，X2和X3为氧或硫。此外，该发明还涉及式（I）和（II）的新二硫烯化合物，其中R1至R6为NR7R8。
• Iodinated xanthene-cyanine NIR dyes as potential photosensitizers for antimicrobial photodynamic therapy
  作者：T.M. Ebaston、Faina Nakonechny、Efrosiniia Talalai、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108854

  日期：2021.1

  challenging. Here we first report on the synthesis and antimicrobial testing of the new NIR photosensitizers based on the iodinated xanthene-cyanine dyes. These new photosensitizers exhibit high antimicrobial efficacy on Staphylococcus aureus pathogens at low dye concentration (~0.5 μM) and low NIR light dose (24.3 J/cm2).

  光敏剂（PSs）是化学实体，在曝光后能够产生细胞毒性物质，例如单线态氧超氧化物和自由基。PS用于光动力疗法应用（PDT）中以根除癌细胞，病原细菌，真菌和病毒。在黑暗条件下开发具有高光毒性和低毒性的可NIR活化的光敏剂具有挑战性。在这里，我们首先报道基于碘化x吨-花青染料的新型NIR光敏剂的合成和抗菌测试。这些新的光敏剂在低染料浓度（〜0.5μM）和低NIR光剂量（24.3 J / cm 2）下对金黄色葡萄球菌病原体表现出很高的抗菌功效。
• NEAR-INFRARED ABSORBING DYE, NEAR-INFRARED ABSORPTIVE FILM-FORMING COMPOSITION, AND NEAR-INFRARED ABSORPTIVE FILM
  申请人：OHASHI Masaki

  公开号：US20120119171A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A near-infrared absorbing dye has an anion of formula (1) wherein A 1 is H or CF 3 , R 0 is OH or —OC(═O)—R′, and R′ is a monovalent hydrocarbon group. The dye has excellent solvent solubility as well as good optical properties and heat resistance, offering the advantages of easy coating and effective working during film formation. The dye free of heavy metal in its structure is advantageously used in the process of fabricating semiconductor devices.

  一种近红外吸收染料具有如下式（1）的阴离子，其中A1为H或CF3，R0为OH或—OC(═O)—R′，而R′为一价碳氢基团。该染料具有优异的溶剂溶解性以及良好的光学性能和耐热性，提供易于涂覆和在薄膜形成过程中有效工作的优点。该染料在其结构中不含重金属，因此在制造半导体器件的过程中具有优势应用。
• [EN] MOLECULAR RENAL PROBES FOR DETECTING ACUTE KIDNEY INJURY<br/>[FR] SONDES RÉNALES MOLÉCULAIRES POUR DÉTECTER UNE INSUFFISANCE RÉNALE AIGUË
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2020159448A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed herein are compounds or salts and/or solvates of formula I, II and III, where the compounds or salts and/or solvates have the following structures: (X)a-Y-(Z)b I; II; or X'-Y' III; where X, Y, Z, X', Y', a, b, R4, R6 and R7 are as defined herein.

  本文披露了具有以下结构的化合物或盐和/或溶剂化合物I、II和III，其中化合物或盐和/或溶剂化合物具有以下结构：(X)a-Y-(Z)b I; II; 或X'-Y' III；其中X、Y、Z、X'、Y'、a、b、R4、R6和R7的定义如下。
• Near infrared and colorimetric fluorescence sensor for ultra-selective detection of Cu2+ level with applications in diverse water samples, brain tumor cell and flow injection analysis
  作者：Nirumon Chailek、Nirawit Kaewnok、Anuwut Petdum、Jitnapa Sirirak、Sumonmarn Chaneam、Anyanee Kamkaew、Sutinee Girdthep、Nantanit Wanichacheva

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113533

  日期：2021.12

  structure of Cy7C4:Cu2+ complex was predicted using molecular modeling. The detection limit was calculated to be 1.56 ppb, which was lower than the highest of Cu2+ level in safe drinking water defined by the U.S. EPA. In addition, Cy7C4 was capable to detect Cu2+ in diverse real water samples and brain tumor cells. Moreover, this sensor was adopted in flow injection analysis (FIA) for automated monitoring

  在这项工作中成功合成并表征了一种基于连接到2 -( 4 -( 2 -氨基乙基硫烷基) 丁基硫烷基) 乙胺 ( Cy7C4 ) 的七甲炔花青的新型比色 NIR 荧光传感器。该传感器具有高灵敏度，可以通过比色变化和 NIR 荧光猝灭将 Cu 2+与其他干扰离子区分开来。Cy7C4与 Cu 2+以 1:1 的比例 ( Cy7C4: Cu 2+ )形成复合物，由 Job 的绘图分析和Cy7C4: Cu 2+的可能结构得出复杂的预测使用分子模型。经计算，检测限为 1.56 ppb，低于美国 EPA 规定的安全饮用水中 Cu 2+的最高水平。此外，Cy7C4能够检测各种真实水样和脑肿瘤细胞中的Cu 2+。此外，该传感器还用于流动注射分析 (FIA)，用于在 UV-Vis 吸收和荧光信号的双通道中自动监测 Cu 2+。