4-Allyl-5-hydroxy-5-methyl-3-oxo-cyclopenten | 77806-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Allyl-5-hydroxy-5-methyl-3-oxo-cyclopenten
• 英文别名: l-2-allyl-3-hydroxy-3-methyl-4-cyclopentenone；3-hydroxy-2allyl-3-methyl-4-cyclopentenone；4-hydroxy-4-methyl-5-allyl-2-cyclopentenone；2-allyl-3-hydroxy-3-methyl-4-cyclopentenone；4-Hydroxy-4-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one；4-hydroxy-4-methyl-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77806-60-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HNNRFEWGWVQYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-5-hydroxy-5-methyl-3-oxo-cyclopenten 在 sodium chloride 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyclopentenolones

  摘要：

  一种制备环戊烯酮的方法，可以高产率地得到环戊烯酮，该方法包括在水介质中处理具有以下结构的4-羟基-4-R.sub.2-5-R.sub.1-2-环戊烯酮：其中R.sub.1是具有不超过6个碳原子的烷基、具有不超过6个碳原子的烯基、具有不超过6个碳原子的炔基或具有以下结构的基团：(其中R.sub.3是氢、甲基或卤素)，而R.sub.2是氢原子或甲基基团，但当R.sub.2是氢时，R.sub.1既不是α-甲基丙烯基也不是α-甲基丙炔基，在20°C至200°C的温度下，在存在或不存在金属盐的情况下，得到相应的2-R.sub.1-3-R.sub.2-4-羟基-2-环戊烯酮：其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义。

  公开号：

  US04347386A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基-3-丁烯基)-5-甲基呋喃 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Allyl-5-hydroxy-5-methyl-3-oxo-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-oxocyclopentenes

  摘要：

  一种生产3-氧代环戊烯的方法，包括在水性介质中，在存在或缺乏催化剂的情况下，在pH值为3至6.5的条件下处理具有以下式子的呋喃-碳醇：##STR1## 其中R.sub.1是具有不超过6个碳原子的烷基，不超过6个碳原子的烯基，不超过6个碳原子的炔基或具有以下式子的基团：##STR2## 其中R.sub.2是氢原子，甲基或卤素原子，以得到相应的式子为：##STR3## 其中R.sub.1如上所定义的3-氧代环戊烯。

  公开号：

  US04356326A1

文献信息

• Production of cyclopentenone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04665174A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  A process for preparing cyclopentenone derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted ar(lower)alkyl and A is the residue of a nucleophilic agent from which a hydrogen atom is excluded, which comprises reacting a 3-hydroxy-4-cyclopentenone compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above with a nucleophilic agent of the formula A--H (III) wherein A is as defined above. The cyclopentenone derivatives of the formula (I) are useful as pharmaceuticals, agricultural chemicals, perfumes and as intermediates for the preparation of agricultural chemicals, pharmaceuticals and perfumes.

  一种制备环戊烯酮衍生物的方法，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢、较低的烷基或较低的烯基，R.sup.2为氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳基(较低)烷基，A为一种亲核试剂的残基，其中排除了一个氢原子，包括将化学式为：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义的3-羟基-4-环戊烯酮化合物与化学式为A--H (III)的亲核试剂反应，其中A如上所定义。化学式(I)的环戊烯酮衍生物可用作药物、农药、香料以及制备农药、药物和香料的中间体。
• Process for producing 4-hydroxycyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04371711A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A method of producing a 4-hydroxycyclopentenone represented by the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, thienyl, phenyl, p-methylbenzyl or benzyl group and R.sub.2 is an alkyl, alkenyl or alkynyl group having 6 or less carbon atoms, which comprises reacting a furylcarbinol compound of the formula, ##STR2## wherein R.sub.1 is as defined above, in the presence of an acid in a mixed solvent of water and an organic solvent, to obtain a cyclopentenone compound of the formula, ##STR3## wherein R.sub.1 is as defined above; reacting the cyclopentenone compound in the presence of an oxidizing agent to obtain a cyclopentendione compound of the formula, ##STR4## wherein R.sub.1 is a defined above; reacting the cyclopentendione compound with a Grignard reagent of the formula, R.sub.2 MgX wherein R.sub.2 is as defined above and X is chlorine, bromine or iodine atom, to obtain an oxocyclopentene compound of the formula, ##STR5## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; and reacting the cyclopentenone compound in the presence of a base. The 4-hydroxycyclopentenones are useful intermediates of agricultural chemicals.

  生产4-羟基环戊烯酮的方法，其化学式表示为，其中R₁是烷基、烯基、炔基、环烷基、噻吩基、苯基、对甲基苯甲基或苄基，R₂是具有6个或更少碳原子的烷基、烯基或炔基，包括在水和有机溶剂的混合溶剂中，在酸的存在下将具有以下化学式的呋喃基醇化合物进行反应，其中R₁如上定义，以获得具有以下化学式的环戊烯酮化合物；在氧化剂的存在下将环戊烯酮化合物进行反应，以获得具有以下化学式的环戊二酮化合物，其中R₁如上定义；将环戊二酮化合物与具有以下化学式的格氏试剂R₂MgX进行反应，其中R₂如上定义，X为氯、溴或碘原子，以获得具有以下化学式的氧代环戊烯化合物，其中R₁和R₂如上定义；在碱的存在下将环戊烯酮化合物进行反应。4-羟基环戊烯酮是农药化学品的有用中间体。
• Process for producing 4-cyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04511655A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  A 4-cyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group and R' is a hydroxyl group or an aliphatic acyloxy group, provided that in case of the dl-form, R' is not a hydroxyl group and also that the substituent R at the 2-position and the methyl group at the 3-position take a cis-configuration in the dl-, d- or l-form.

  公式为：##STR1##的4-环戊酮，其中R是较低的烷基团、较低的烯基团或较低的炔基团，R'是羟基或脂肪族酰氧基团，但在dl-型中，R'不是羟基，而且在dl-、d-或l-型中，2-位的取代基R和3-位的甲基团呈顺式构型。
• Process for preparing 2-cyclopentenone esters
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04535182A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  2-Cyclopentenone esters of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl, R.sup.2 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or cycloalkyl, cycloalkenyl or substituted or unsubstituted aryl and R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl are prepared in high yields by reacting the corresponding racemic or optically active 4-cyclopentenone of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above and R.sup.3 is hydrogen or acyl with at least one lower aliphatic carboxylic acid and/or metal or amine salts thereof.

  公式为：##STR1##其中R.sup.1为氢、低碳基或低烯基，R.sup.2为低碳基、低烯基、低炔基、环烷基、环烯基或取代或未取代芳基，R.sup.3为氢或低碳基。通过将相应的外消旋或光学活性的4-环戊烯酮（公式如下）##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2均如上定义，R.sup.3为氢或酰基，与至少一种低脂肪羧酸和/或其金属或胺盐反应，可以高产率地制备出上述公式中的2-环戊烯酮酯。
• Process for preparing oxocyclopentene derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04970345A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  A process for preparing oxocyclopentenes of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl and R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, ar(lower)alkyl, thienyl or cycloalkyl, which comprises subjecting a furan-carbinol of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, ar(lower)alkyl, thienyl or cycloalkyl to rearrangement, subjecting the resultant hydroxycyclopentenone of the formula: ##STR3## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are each as defined above to hydrogenation and subjecting the resulting hydroxycyclopentanone of the formula; ##STR4## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above to dehydration.

  一种制备公式为：##STR1##其中R.sup.1是氢、低烷基或低烯基，R.sup.2是氢、低烷基、低烯基、低炔基、取代或未取代芳基、芳基(低)烷基、噻吩基或环烷基的氧代环戊烯的方法，包括将公式为：##STR2##其中R.sup.1如上所定义，R.sup.3是氢、低烷基、低烯基、低炔基、取代或未取代芳基、芳基(低)烷基、噻吩基或环烷基的呋喃甲醇经过重排，将公式为：##STR3##其中R.sup.1和R.sup.3如上所定义的羟基环戊酮经过氢化，将公式为：##STR4##其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义的羟基环戊酮经过脱水。