(R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide | 1448848-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide
• CAS: 1448848-27-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: QPFGOXGLEQPXCH-SRAUIEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(-)-kunstleramide
  参考文献：
  名称：

  （-）-坤斯特酰胺及其衍生物的合成和生物学评估† ‡

  摘要：

  通过使用Keck的不对称烯丙基化和Trost异构化作为关键反应，可以完成立体选择性全合成（-）-kunstleramide，这是一种来自Beilschmiedia kunstleri赌博皮的细胞毒性二烯酰胺。还报道了已开发的策略在一系列酰胺类似物的合成中的应用（8-22）。此外，使用SRB分析评估了合成的化合物对人上皮肺癌（A549），人上皮宫颈癌（HeLa），人乳腺腺癌（MCF7）和人成神经细胞瘤（IMR32）细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物对所有细胞系均显示出中等的抗增殖活性。一些哌嗪衍生物（17-22）以50–8μM的IC 50值强烈抑制乳腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1039/c6md00606j
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.034