(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enal | 1448848-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enal
• CAS: 1448848-32-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: RZYORDCMWCLUKM-FDMDGMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enal 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R,2E,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.034
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.034

文献信息

• First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide
  作者：S. Purushotham Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.034

  日期：2013.8

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.