2-氨基-n-乙基苯甲酰胺 | 32212-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-n-乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-ethylbenzamide
• 英文别名: Anthranilsaeureethylamid
• CAS: 32212-29-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00957005
• 分子量: 164.207
• InChiKey: LNWRHZQXMAQTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

SDS

2-氨基-n-乙基苯甲酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-n-乙基苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到2-甲基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-2-硝基-苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-n-乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性BCRP抑制剂的支架鉴定

  摘要：

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402498
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)amino-6-methyl-1,3,5-triazine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 2-氨基-n-乙基苯甲酰胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-dimethyl-3-(2-(4-methyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel diarylamino-1,3,5-triazine derivatives as FAK inhibitors with anti-angiogenic activity

  摘要：

  We report herein the synthesis of novel diarylamino-1,3,5-triazine derivatives as FAR (focal adhesion kinase) inhibitors and the evaluation of their anti-angiogenic activity on HUVEC cells. Generally, the effects of these compounds on endothelial cells could be correlated with their kinase inhibitory activity. The most efficient compounds displayed inhibition of viability against HUVEC cells in the micromolar range, as observed with TAE-226, which was designed by Novartis Pharma AG. X-ray crystallographic analysis of the co-crystal structure for compound 34 revealed that the mode of interaction with the FAR kinase domain is highly similar to that observed in the complex of TAE-226. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.038

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1696

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 6,6a‐dihydroisoindolo[2,1‐a]quinazoline‐5,11‐dione derivatives is described in high yields using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 2‐formylbenzoic acid catalyzed by iodine and provides a new alkaloid library with potential activity for biomedical screening.

  对6,6的合成温和，绿色和简便方法一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物以高产率使用离子液体作为绿色媒体进行说明。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的2-甲酰基苯甲酸的反应，并提供了具有生物活性筛选潜力的新生物碱文库。
• ANTHRANILAMIDE INHIBITORS OF AURORA KINASE
  申请人：Johnson Neil W.

  公开号：US20080182852A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to a compound represented by the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , r and s are as previously defined. Compounds of the present invention are useful in the treatment of diseases associated with Aurora kinase activity such as cancer.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物： 或其药学上可接受的盐； 其中R1、R2、R3、R4、r和s如前所定义。本发明的化合物在治疗与Aurora激酶活性相关的疾病，如癌症方面是有用的。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Palladium-catalyzed synthesis of novel trifluoromethylated quinazolinone, N-arylquinazoline and N-benzylquinazoline derivatives
  作者：Mahdieh Sadat Sajadi、Elham Kazemi、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153053

  日期：2021.5

  A simple and palladium-catalyzed procedure for synthesis of a novel series of potentially biologically active trifluoromethyl-substituted quinazolinones and N-arylquinazoline derivatives via condensation-cyclization reaction of 2-aminobenzamide, 2-amino-N′-arylbenzimidamides and 2-amino-N′-benzylbenzimidamides with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed. noteworthy, this investigation showed

  通过2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺和2-氨基-N的缩合环化反应合成一系列潜在的具有生物活性的新型三氟甲基取代的喹唑啉酮和N-芳基喹唑啉衍生物的简单且钯催化的方法已经开发了具有三氟乙酰亚胺基氯的′-苄基苯甲酰胺。值得注意的是，这项研究表明，过渡金属催化的三氟乙酰亚胺基氯化物作为三氟甲基化碳源的合成可能以良好或优异的产率合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物。
• Development of novel 2-[4-(aminoalkoxy)phenyl]-4(3H)-quinazolinone derivatives as potent and selective histamine H3 receptor inverse agonists
  作者：Takashi Mizutani、Tsuyoshi Nagase、Sayaka Ito、Yasuhisa Miyamoto、Takeshi Tanaka、Norihiro Takenaga、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.034

  日期：2008.12

  Novel 2-[4-(aminoalkoxy)phenyl]-4(3H)-quinazolinone derivatives were identified as potent human H(3) receptor inverse agonists. After systematic modification of lead 5a, the potent and selective analog 5r was identified. Elimination of hERG K(+) channel and human alpha(1A)-adrenoceptor activities is the main focus of the present study.

  新型2- [4-（氨基烷氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮衍生物被确定为有效的人H（3）受体反向激动剂。在对铅5a进行系统修饰后，鉴定出了有效且选择性的类似物5r。消除hERG K（+）通道和人类alpha（1A）-肾上腺素受体活性是本研究的主要重点。