N-Ethyl-2-(2-hydroxy-ethylamino)-benzamide | 308123-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-2-(2-hydroxy-ethylamino)-benzamide
• 英文别名: N-ethyl-2-(2-hydroxyethylamino)benzamide
• CAS: 308123-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WVGHHBVEZODCTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-2-(2-hydroxy-ethylamino)-benzamide 在 碘 、 六乙基亚磷酸胺 、 selenium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到4-Ethyl-3a-selenoxo-1,2,3a,4-tetrahydro-3-oxa-4,9b-diaza-3aλ⁵-phospha-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry I: A Facile Synthesis of New Tricyclic Phosphoroheterocycles 1,3,2-Oxazaphospholidino(or Oxazaphosphorino)[3,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorines

  摘要：

  已开发出反应程序，用于制备结构各异的磷杂环化合物。首先，将PCl3与功能化化合物N-乙基-2-(β-羟乙基)氨基苯甲酰胺处理，得到氯化的磷杂环，即1-(2-氯乙基)-3-乙基-2,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂磷-4(1H)-酮2-氧化物。其次，通过三(二乙基氨基)膦与2-(N-(β或γ-羟基烷基)氨基苯甲酰胺)的环化反应，方便地合成了新型三环磷杂环化合物，即1,3,2-噁唑磷杂二(或噁唑磷杂)-[3,2-a][1,3,2]苯并二氮杂磷化物。最后，2-(N-乙氧羰基甲基)氨基-N-(2’-羟乙基)苯甲酰胺与P(NEt2)3反应，得到五元磷杂环，即3-(2’-N-乙氧羰基甲基氨基)苯甲酰-2-二乙氨基-1,3,2-噁唑磷杂二硫化物。此外，初步生物测定显示，几种标题化合物在一定程度上具有除草活性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16754
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-n-乙基苯甲酰胺 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到N-Ethyl-2-(2-hydroxy-ethylamino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry I: A Facile Synthesis of New Tricyclic Phosphoroheterocycles 1,3,2-Oxazaphospholidino(or Oxazaphosphorino)[3,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorines

  摘要：

  已开发出反应程序，用于制备结构各异的磷杂环化合物。首先，将PCl3与功能化化合物N-乙基-2-(β-羟乙基)氨基苯甲酰胺处理，得到氯化的磷杂环，即1-(2-氯乙基)-3-乙基-2,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂磷-4(1H)-酮2-氧化物。其次，通过三(二乙基氨基)膦与2-(N-(β或γ-羟基烷基)氨基苯甲酰胺)的环化反应，方便地合成了新型三环磷杂环化合物，即1,3,2-噁唑磷杂二(或噁唑磷杂)-[3,2-a][1,3,2]苯并二氮杂磷化物。最后，2-(N-乙氧羰基甲基)氨基-N-(2’-羟乙基)苯甲酰胺与P(NEt2)3反应，得到五元磷杂环，即3-(2’-N-乙氧羰基甲基氨基)苯甲酰-2-二乙氨基-1,3,2-噁唑磷杂二硫化物。此外，初步生物测定显示，几种标题化合物在一定程度上具有除草活性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16754

文献信息

• New Synthesis of Phosphoroheterocycles by Cyclization of Multifunctionalized 2-(N-(β- or γ-hydroxy)alkyl)aminobenzamides with Phosphorus Trichloride and Lawesson's Reagent
  作者：Sheng-Lou Deng、Ru-Yu Chen

  DOI：10.1080/10426500307938

  日期：2003.2.1

  multifunctional compounds 2-(N-( g - or n -hydroxy)alkyl)aminobenzamides with PCl 3 and Lawesson's reagent have been studied. Both, the reaction of compounds 2-(N-( g - or n -hydroxy)alkyl)aminobenzamides with PCl 3 generated chlorinated benzophosphoroheterocycle, 1-[2'- or 3'-chloroalkyl]-3-alkyl-2,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaphosphorine-4(1H)-one-2-oxides, and the treatment of 2-(N-( g - or n -hydroxy

  已经研究了多官能化合物2-(N-(g-或n-羟基)烷基)氨基苯甲酰胺与PCl 3 和Lawesson试剂的环化。两者，化合物2-(N-(g-或n-羟基)烷基)氨基苯甲酰胺与PCl 3 反应生成氯化苯并磷杂环，1-[2'-或3'-氯烷基]-3-烷基-2,3- dihydro-1,3,2-benzodiazaphosphorine-4(1H)-one-2-oxides，以及用 Lawesson 试剂 (LR) 处理 2-(N-(g-或 n-羟基)烷基)氨基苯甲酰胺，这可以容易产生 5 或 6 元磷酸杂环、1,3,2-氧氮杂膦或 1,3,2-氧氮磷。
• Novel benzamide derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0062827A2

  公开（公告）日：1982-10-20

  New benzamide derivatives corresponding to formula wherein (1) when X1' is a hydrogen atom, R1' is a diphenyla- mino group; a mono-hydroxy substituted straight alkylamino group having 1 carbon atom or 4 to 10 carbon atoms; a monohydroxy substituted branched alkylamino group having 3 to 10 carbon atoms; a di- or tri-hydroxyalkylamino group having 3 to 10 carbon atoms wherein the alkyl part may be straight or branched; a piperidinylmethylamino, piperidinylethylamino or piperidinylpropylamino group; an alkyloxyalkylamino group represented by the general formula wherein when R3 represents a straight or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms other than an ethyl group and an n-propyl group, R4 represents a straight or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and when R3 represents an ethyl or n-propyl group, R4 represents a straight or branched alkyl group having 2 to 5 carbon atoms; a dialkyloxyalkylamino group represented by the general formula wherein R3' and R4' are the same or different and represent a straight or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; an acyloxyalkylamino group represented by the general formula wherein R3" represents a straight or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and R5 represents a straight or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; a 2-(2-hydroxyethylamino)-ethylamino group; a hydroxy substituted cyclohexylamino group; a morpholinomethylamino, morpholinopropylamino or morpholinoisobutylamino group; an N'-(3-phenyl-propen-1-yl)piperazino group; a dibutylamino or di(2,3-dimethylheptyl)amino group; a (1-methyl-3-phenylpropyl)amino, (2-hydroxy-2-phenylethyl)amino or (1,1-diphenylpropyl)amino group; or an N'- phenylpiperazino, N'-benzylpiperazino, N'- diphenylmethylpiperazino or N'-(2-phenyl-2-ethyloxyethyl)piperazino group; (2) when X1' is a halogen atom, R1' is a mono-, di- or trihydroxyalkylamino group having 1 to 10 carbon atoms wherein the alkyl part may be straight or branched; (3) when X1' is a nitro group, R1' is a hydroxymethylamino group; (4) when X1' is an amino group, R1' is a propylamino group or a 2-hydroxyethylamino group; (5) when X,' is a hydroxyl group, R1' is a 2-hydroxyethylamino group or a cyclohexylamino group; (6) when X1' is a methyl or ethyl group, R1' is a 2-hydroxyethylamino group or a 2-butanoyloxyethyl group; (7) when X1' is a cyano group; R1 is an aniline group; and (8) when X1' is a methoxy group, R,' is a benzylamino group.

  与式相应的新苯甲酰胺衍生物 其中 (1) 当 X1'为氢原子时，R1'为二苯基基团；具有 1 个碳原子或 4 至 10 个碳原子的单羟基取代直链烷基氨基基团；具有 3 至 10 个碳原子的单羟基取代支链烷基氨基基团；具有 3 至 10 个碳原子的二羟基或三羟基烷基氨基，其中烷基部分可以是 直链或支链的； 哌啶基甲基氨基、哌啶基乙基氨基或哌啶基丙基氨基； 由通式表示的烷氧基烷基氨基 其中，当 R3 代表具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基（乙基和正丙基除外）时，R4 代表具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基，当 R3 代表乙基或正丙基时，R4 代表具有 2 至 5 个碳原子的直链或支链烷基； 由通式表示的二烷氧基烷基氨基基团 其中 R3'和 R4'相同或不同，代表具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基； 由通式代表的酰氧基烷基氨基基团 其中 R3 "代表具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基，R5 代表具有 1 至 18 个碳原子的直链或支链烷基； 2-(2-羟乙基氨基)-乙基氨基；羟基取代的环己基氨基；吗啉甲基氨基、吗啉丙基氨基或吗啉异丁基氨基；N'-(3-苯基-丙烯-1-基)哌嗪基；二丁基氨基或二(2,3-二甲基庚基)氨基；(1-甲基-3-苯基丙基)氨基、(2-羟基-2-苯基乙基)氨基或(1,1-二苯基丙基)氨基；或 N'-苯基哌嗪基、N'-苄基哌嗪基、N'-二苯基甲基哌嗪基或 N'-(2-苯基-2-乙氧基乙基)哌嗪基； (2) 当 X1'是卤素原子时，R1'是具有 1 至 10 个碳原子的单羟基、二羟基或三羟基烷基氨基，其中烷基部分可以是直链或支链； (3) 当 X1'是硝基时，R1'是羟甲基氨基； (4) 当 X1'为氨基时，R1'为丙基氨基或 2-羟乙基氨基； (5) 当 X,'是羟基时，R1'是 2-羟乙基氨基或环己基氨基； (6) 当 X1'是甲基或乙基时，R1'是 2-羟乙基氨基或 2-丁酰氧基乙基； (7) 当 X1'为氰基时，R1'为苯胺基；以及 (8) 当 X1'是甲氧基时，R,'是苄氨基。