o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)anisole | 195734-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)anisole
• 英文别名: 1-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)-2-methoxybenzene
• CAS: 195734-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O
• 分子量: 226.266
• InChiKey: CNUHIEQYPMFOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)anisole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  5-endo-Trigonal cyclization of o-substituted gem-difluorostyrenes: syntheses of 2-fluorinated indoles, benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes

  摘要：

  O-位上含有甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的 β,β-二氟苯乙烯通过 5-内向-三克隆过程对氮、氧或硫进行内向-十环取代并失去氟，从而高产率地生成 2-氟杂环系统。

  DOI：

  10.1039/a703110f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 二丁基(1,1-二氟己-1-烯-2-基)硼烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58 mg的产率得到o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  The Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Ring-Fluorinated Hetero- and Carbocycle Synthesis and Remarkable Effect of the Vinylic Fluorines on the Disfavored Process

  摘要：

  利用氟的特性，1,1-二氟-1-烯与氮、氧、硫和碳等亲核物进行了不受欢迎的 5-endo-trig 环化反应。o-位上带有对甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的δ²,δ²-二氟苯乙烯在失去乙烯基氟的情况下发生分子内亲核取代反应，从而高产出 2-氟化吲哚、苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。含有同源烯丙基甲苯胺基、羟基、巯基或碘甲基的 1,1-二氟-1-丁烯也成功地与原位生成的分子内亲核物通过 5-endo-trig 过程发生环化反应，生成 2-氟-2-吡咯啉、5-氟-2,3-二氢呋喃、5-氟-2,3-二氢噻吩和 1-氟环戊烯。事实证明，在这些 "反鲍德温 "环化反应中，两个乙烯基氟是必不可少的，并发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33912