o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenol | 195734-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenol
• 英文别名: 2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenol
• CAS: 195734-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O
• 分子量: 212.239
• InChiKey: MHSPMGPKADRKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 3-丁基苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  The Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Ring-Fluorinated Hetero- and Carbocycle Synthesis and Remarkable Effect of the Vinylic Fluorines on the Disfavored Process

  摘要：

  利用氟的特性，1,1-二氟-1-烯与氮、氧、硫和碳等亲核物进行了不受欢迎的 5-endo-trig 环化反应。o-位上带有对甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的δ²,δ²-二氟苯乙烯在失去乙烯基氟的情况下发生分子内亲核取代反应，从而高产出 2-氟化吲哚、苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。含有同源烯丙基甲苯胺基、羟基、巯基或碘甲基的 1,1-二氟-1-丁烯也成功地与原位生成的分子内亲核物通过 5-endo-trig 过程发生环化反应，生成 2-氟-2-吡咯啉、5-氟-2,3-二氢呋喃、5-氟-2,3-二氢噻吩和 1-氟环戊烯。事实证明，在这些 "反鲍德温 "环化反应中，两个乙烯基氟是必不可少的，并发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33912
• 作为产物：
  描述：

  o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)anisole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  5-endo-Trigonal cyclization of o-substituted gem-difluorostyrenes: syntheses of 2-fluorinated indoles, benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes

  摘要：

  O-位上含有甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的 β,β-二氟苯乙烯通过 5-内向-三克隆过程对氮、氧或硫进行内向-十环取代并失去氟，从而高产率地生成 2-氟杂环系统。

  DOI：

  10.1039/a703110f

文献信息

• 5-endo-trig CYCLIZATION OF 1,1-DIFLUORO-1-ALKENES: SYNTHESIS OF 3-BUTYL-2-FLUORO-1-TOSYLINDOLE
  作者：Ichikawa, Junji、Nadano, Ryo、Mori, Takashi、Wada, Yukinori

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0111

  日期：——