cyclohexane-1,3-dione sodium enolate | 1874-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexane-1,3-dione sodium enolate
• 英文别名: sodium 1,3-cyclohexanedione；cyclohexane-1,3-dione, sodium salt；cyclohexane-1,3-dione, monosodium salt；sodium;cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1874-83-5
• 化学式: C₆H₇O₂*Na
• 分子量: 134.11
• InChiKey: DWXRESUIDQOZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,3-dione sodium enolate 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  一种适于工业化生产1，3-环己二酮的绿色制备方法

  摘要：

  一种适于工业化生产1，3‑环己二酮的绿色制备方法，间苯二酚与液碱反应得到间苯二酚单钠盐，催化加氢后得到烯醇钠盐反应液，过滤除去催化剂，滤液酸化离心后得到1，3‑环己二酮湿品和酸化母液，烘干湿品得1，3‑环己二酮成品；以有机溶剂萃取酸化母液，再将酸化母液中的1，3‑环己二酮反萃进水相，反萃水相作为洗涤水洗涤下批反应的反应釜及催化剂，在下批次反应调酸过程中析出，提高收率，避免产生一次料与母液料两种规格的产品，简化了生产，本发明制得的1，3‑环己二酮纯度好、收率高，用反萃水相洗涤反应釜及催化剂的单次反应中，得到的环己二酮收率不低于94％，纯度不低于99％，绿色环保，适于工业生产。

  公开号：

  CN116535302A
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以30%的产率得到cyclohexane-1,3-dione sodium enolate
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了1、一种1,3‑环己二酮的制备方法，该方法包括如下步骤：(1)在水存在下，将间苯二酚加氢得到含有下述式(1)所示的化合物的反应液，并将该反应液进行酸化得到酸化液，将该酸化液结晶得到1,3‑环己二酮产品以及酸化母液，(2)在有机溶剂的存在下，将所述酸化母液与络合剂接触，使得1,3‑环己二酮与所述络合剂络合，并获取有机相；(3)将步骤(2)所得有机相与所述反应液接触，并调节pH至7‑14，使得1,3‑环己二酮与所述络合剂解离，并获取水相；(4)调节步骤(3)所得水相的pH至1.0‑2.5后，固液分离得到1,3‑环己二酮产品。本发明的制备方法具有制得1,3‑环己二酮的纯度和收率高的优点。

  公开号：

  CN111302909A

文献信息

• Reactivity of new precursors of quinone methides
  作者：Bernard Loubinoux、Joseph Miazimbakana、Philippe Gerardin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99619-9

  日期：1989.1

  The azidomethylene protecting group allows the synthesis of unstable phenolic compounds which are used as quinone methide precursors in the alkylations of alcohols, phenols, azide, thiophenol, amines, enols and enolates.

  叠氮基亚甲基保护基团允许合成不稳定的酚类化合物，在醇，酚，叠氮化物，硫酚，胺，烯醇和烯醇化物的烷基化中用作醌甲基化物前体。
• Ferrocenyl salts as synthons: new ferrocenyl-1,3-dikentones
  作者：Choudhury M. Zakaria、Colin A. Morrison、Douglas McAndrew、William Bell、Christopher Glidewell

  DOI：10.1016/0022-328x(94)24775-e

  日期：1995.1

  Reaction of (ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide with the mono-sodium salts of a range of acyclic 1,3-diketones leads smoothly to 2-(ferrocenylmethyl)-1,3-diketones [(C5H5)Fe(C5H4)CH2]CH(COR1)(COR2), but with the corresponding tetrabutylammonium salts deacylation occurs. With the sodium salt of cyclohexane-1,3-dione, disubstitution occurs to give (2,6-dioxocyclohexane-1,1-diyl)bismethyleneferrocene

  （二茂铁基甲基）三甲基碘化铵与一系列无环1,3-二酮的单钠盐反应可以平稳地生成2-（二茂铁基甲基）-1,3-二酮[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）CH 2 ] CH（COR 1）（COR 2），但与相应的四丁基铵盐发生脱酰作用。与环己烷-1,3-二酮的钠盐发生分解，得到（2,6-二氧代环己烷-1,1-二基）双亚甲基二茂铁，[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4 CH 2）] 2碳[（CO）2（CH 2）3]。乙酰基二茂铁的锂盐与一系列一元羧酸酯反应生成1-二茂铁基-1,3-二酮[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）] COCH 2 COR，但简单的二元羧酸酯也可以不反应，或仅进行单取代。
• [EN] SYNTHESIS OF MESOTRIONE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE MÉSOTRIONE
  申请人：GHARDA CHEMICALS LTD

  公开号：WO2018178860A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present disclosure relates to a method for the synthesis of mesotrione. The method comprises reacting p-toluene sulfonyl chloride with alkali metal sulphite and alkali metal bicarbonate to obtain p-toluene alkali metal sulfinate. The p-toluene alkali metal sulfinate is reacted with alkali metal salt of monochloroacetic acid to obtain p- methylsulfonyl toluene. Further, p-methylsulfonyl toluene is nitrated to obtain 2-nitro-p- methylsulfonyl toluene. 2-nitro-p-methylsulfonyl toluene is oxidized and then halogenated to obtain 2-nitro-p-methylsulfonylbenzoyl halide. 2-nitro-p-methylsulfonylbenzoyl halide is reacted with alkali metal salt of 1,3-cyclohexanedione to obtain 3-(2-Nitro-p-methyl sulfonyl benzoyloxy) cyclohexane-l-one. 3-(2-Nitro-p-methyl sulfonyl benzoyloxy) cyclohexane-1- one is reacted with base, a third fluid medium and cyanide ion source to obtain an amorphous mesotrione. The present disclosure also discloses the steps of converting the amorphous mesotrione to crystalline mesotrione having purity greater than 99 %. The process of the present disclosure for preparing mesotrione is rapid, economic, and environment friendly.

  本公开涉及一种合成美索磺草的方法。该方法包括将对甲苯磺酰氯与碱金属亚硫酸盐和碱金属碳酸盐反应以得到对甲苯磺酸碱金属亚硫酸盐。然后，将对甲苯磺酸碱金属亚硫酸盐与氯乙酸单钠盐反应以得到对甲基磺酰基甲苯。进一步，将对甲基磺酰基甲苯硝化以得到2-硝基对甲基磺酰基甲苯。将2-硝基对甲基磺酰基甲苯氧化，然后卤代以得到2-硝基对甲基磺酰基苯酰卤。将2-硝基对甲基磺酰基苯酰卤与1,3-环己二酮钠盐反应以得到3-(2-硝基对甲基磺酰基苯酰氧基)环己烷-1-酮。将3-(2-硝基对甲基磺酰基苯酰氧基)环己烷-1-酮与碱、第三流体介质和氰离子源反应以得到非晶态美索磺草。本公开还揭示了将非晶态美索磺草转化为纯度大于99%的晶体美索磺草的步骤。本公开的制备美索磺草的过程快速、经济、环保。
• Facile Construction and Divergent Transformation of Polycyclic Isoxazoles:  Direct Access to Polyketide Architectures
  作者：Jeffrey W. Bode、Yoshifumi Hachisu、Tomoo Matsuura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol027283f

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]Base-promoted cyclocondensation of C-chloro oximes with cyclic 1,3-diketones affords functionalized isoxazoles in good yield and under convenient reaction conditions. This process enables the synthesis of highly substituted products with notable functional group tolerance. The products obtained are directly converted to a variety of polyketide-derived polycyclic structures including xanthenes, anthracenes, and benzophenones.
• Facile bridged bicycloalkane synthesis via intramolecular nitrone-olefin cycloaddition
  作者：Raymond L. Funk、Linus H. M. Horcher、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen

  DOI：10.1021/jo00163a052

  日期：1983.7