(4²S,4⁵S)-1⁶,2⁶-bis(benzyloxy)-4(2,5)-piperazina-1,2(1,3)-dibenzenacyclopentaphane-4³,46-dione | 1373311-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4²S,4⁵S)-1⁶,2⁶-bis(benzyloxy)-4(2,5)-piperazina-1,2(1,3)-dibenzenacyclopentaphane-4³,46-dione
• 英文别名: bis(O-benzyl)mycocyclosin；(1S,14S)-6,9-bis(phenylmethoxy)-15,17-diazatetracyclo[12.2.2.13,7.18,12]icosa-3(20),4,6,8,10,12(19)-hexaene-16,18-dione
• CAS: 1373311-93-3
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 504.585
• InChiKey: OUHAMPAHXCOIIV-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4²S,4⁵S)-1⁶,2⁶-bis(benzyloxy)-4(2,5)-piperazina-1,2(1,3)-dibenzenacyclopentaphane-4³,46-dione 在 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到mycocyclosin
  参考文献：
  名称：

  Mycocyclosin的可扩展合成

  摘要：

  我们在这里报告了最初从结核分枝杆菌中分离出来的次要代谢产物麦考环素的可扩展总合成方法。Mycocylosin带有一个高度应变3,3'-联芳基dityrosine系统，其从一个分子内氧化性生物合成产生脱氢交叉耦合环的（升-Tyr-升-Tyr）（CYY）由P450酶CYP121催化。CYP121仅在结核分枝杆菌中发现。通过Pd（II）催化的大环化，可扩展获得麦考环素和相关衍生物的途径，有望促进这些化合物作为新型结核病抗微生物剂的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00894
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4²S,4⁵S)-1⁶,2⁶-bis(benzyloxy)-4(2,5)-piperazina-1,2(1,3)-dibenzenacyclopentaphane-4³,46-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycocyclosin

  摘要：

  The first total synthesis of mycocyclosin, a diketopiperazine natural product isolated from M. tuberculosis, is described. While direct oxidative coupling of tyrosine phenolic groups was unsuccessful, construction of the highly strained bicyclic framework was successfully accomplished through an intramolecular Miyaura-Suzuki cross-coupling to generate the biaryl linkage.

  DOI：

  10.1021/ol300831t

文献信息

• Total Synthesis of Mycocyclosin
  作者：James R. Cochrane、Jonathan M. White、Uta Wille、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/ol300831t

  日期：2012.5.4

  The first total synthesis of mycocyclosin, a diketopiperazine natural product isolated from M. tuberculosis, is described. While direct oxidative coupling of tyrosine phenolic groups was unsuccessful, construction of the highly strained bicyclic framework was successfully accomplished through an intramolecular Miyaura-Suzuki cross-coupling to generate the biaryl linkage.
• Scalable Synthesis of Mycocyclosin
  作者：Xu Zhu、Christopher C. McAtee、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00894

  日期：2018.5.18

  We report herein the scalable total synthesis of the secondary metabolite, mycocyclosin, initially isolated from Mycobacterium tuberculosis. Mycocylosin bears a highly strained 3,3′-dityrosine biaryl system which arises biosynthetically from an intramolecular oxidative dehydrogenative cross-coupling of cyclo(l-Tyr-l-Tyr) (cYY) catalyzed by the P450 enzyme CYP121. CYP121 is found exclusively in M. tuberculosis

  我们在这里报告了最初从结核分枝杆菌中分离出来的次要代谢产物麦考环素的可扩展总合成方法。Mycocylosin带有一个高度应变3,3'-联芳基dityrosine系统，其从一个分子内氧化性生物合成产生脱氢交叉耦合环的（升-Tyr-升-Tyr）（CYY）由P450酶CYP121催化。CYP121仅在结核分枝杆菌中发现。通过Pd（II）催化的大环化，可扩展获得麦考环素和相关衍生物的途径，有望促进这些化合物作为新型结核病抗微生物剂的生物学评估。