4,5,6,7-Tetrahydrocyclohexa-1,2,3-selenadiazol | 35676-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrahydrocyclohexa-1,2,3-selenadiazol
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d][1,2,3]selenadiazole；cyclohexeno-1,2,3-selenadiazole；cyclohexeno-1,2,3-selenodiazole；Cyclohexeno-1,2,3-selenadiazol；cyclohexa-1,2,3-selenadiazole；4,5,6,7-tetrahydro-benzo[1,2,3]selenadiazole；4,5,6,7-Tetrahydro-1,2,3-benzoselenadiazole
• CAS: 35676-30-3
• 化学式: C₆H₈N₂Se
• 分子量: 187.103
• InChiKey: IKTAWIRNQDKOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrahydrocyclohexa-1,2,3-selenadiazol 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60%的产率得到biscyclohexa-1,4-diselena-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  微波合成双（环烯基）-1,4-二硒精：CdSe QDs的硒的新来源†

  摘要：

  本文介绍了通过微波辐射（MW）方法由相应的环烯基1,2,3-硒代二唑形成一系列的双（环烯基）-1,4-二硒精。1,2,3-硒代二唑的双自由基二聚反应是通过一种新的合成策略在无溶剂条件下使用100瓦特微波辐照约20分钟进行的。当前的合成为制备各种1，4-二硒精提供了可行的方法。如此制备的烷基硒化物通过各种光谱学工具表征。紫外线可见，FTIR，1 H，13 C，DEPT和77Se NMR光谱，ESI-MS和TGA分析。另外，双（环庚烯）-1,4-二硒精已被有效地用作合成CdSe量子点（QDs）的新型硒前体。这种富含硒的前体也可能用于制备其他金属硒化物。

  DOI：

  10.1039/c7nj00793k
• 作为产物：
  描述：

  环己醛缩氨基脲 在 硒脲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4,5,6,7-Tetrahydrocyclohexa-1,2,3-selenadiazol
  参考文献：
  名称：

  微波合成双（环烯基）-1,4-二硒精：CdSe QDs的硒的新来源†

  摘要：

  本文介绍了通过微波辐射（MW）方法由相应的环烯基1,2,3-硒代二唑形成一系列的双（环烯基）-1,4-二硒精。1,2,3-硒代二唑的双自由基二聚反应是通过一种新的合成策略在无溶剂条件下使用100瓦特微波辐照约20分钟进行的。当前的合成为制备各种1，4-二硒精提供了可行的方法。如此制备的烷基硒化物通过各种光谱学工具表征。紫外线可见，FTIR，1 H，13 C，DEPT和77Se NMR光谱，ESI-MS和TGA分析。另外，双（环庚烯）-1,4-二硒精已被有效地用作合成CdSe量子点（QDs）的新型硒前体。这种富含硒的前体也可能用于制备其他金属硒化物。

  DOI：

  10.1039/c7nj00793k

文献信息

• 신규한 셀레늄 고리 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102037409B1

  公开（公告）日：2019-10-28

  2개 이상의 질소와 셀레늄이 고리 원소를 이루는 방향족 고리 화합물인 반응물질 1과, 적어도 이중 결합 이상의 결합을 갖는 반응물질 2를 로듐 촉매 반응 하에 반응시키는 단계; 및 상기 반응에 따라 상기 2개 이상의 질소위치에 상기 이중 결합 이상의 결합을 갖는 원소가 고리 원소로 첨가되어 셀레늄 고리 화합물이 합성되는 단계를 포함하며, 상기 반응물질 1 이고, 상기 반응물질 2는 알카인, 알켄, 나이트릴, 다이엔 결합 중 어느 하나를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 셀레늄 고리 화합물 합성 방법이 제공된다. (상기 R1, R2는 각각 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 12의 헤테로아릴기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, 상기 R1과 R2는 서로 연결되어 융합고리를 형성될 수 있음)

  2个以上的氮和硒形成环元素的芳香环化合物的反应物质1，至少具有双键以上的键合的反应物质2在铑催化反应下反应的步骤；以及根据所述反应，在所述2个以上的氮位置上，具有双键以上的键合的元素被添加为环元素以合成硒环化合物的步骤，其中所述反应物质1，并且所述反应物质2是包含碱金属，烯烃，腈，二烯键中的任何一种的化合物的硒环化合物合成方法，其特征在于提供。 （其中R1，R2分别为氢，卤素，1到10个碳原子的烷基，1到10个碳原子的烯基，1到10个碳原子的烷基，6到12个被取代或未被取代的芳基，5到12个被取代或未被取代的杂环芳基和1到10个烷氧基中的任何一个，其中R1和R2可以相互连接以形成融合环）
• Transition metal heterocyclic chemistry
  作者：Armin J. Mayr、Benjamin Carrasco-Flores、Francisco Cervantes-Lee、Keith H. Pannell、László Párkányi、Krishan RaghuVeer

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86290-7

  日期：1991.3

  Reactions of substituted 1,2,3-selena- and thia-diazoles with (η5-C5H4R)Mn(CO)2THF, R  H, Me, lead to isolable blue complexes in which THF is replaced by the diazole ligand. The X-ray structure of the benzothiadiazole complex is reported and shows the intact diazole bonded via N2 to manganese. Ab initio calculations on 1,2,3-thiadiazole generated a structure and protonation energies that confirm N2

  取代的1,2,3- selena-的反应和硫杂二唑类与（η 5 -C 5 H ^ 4 R）的Mn（CO）2 THF，RH，Me中，铅以可分离的蓝色络合物，其中THF被替换二唑配体。据报道，苯并噻二唑配合物的X射线结构表明完整的二唑通过N 2与锰结合。从头算对1,2,3-噻二唑的计算产生了结构和质子能，这些能量和能量证实了N2为配位点，并且还预测了配位时的显着结构变化。然而，测定了游离的苯并-1,2,3-噻二唑的结构，并且在配位时没有显示出明显的结构变化。类似地，确定了4-苯基-1,2,3-噻二唑的结构，并显示出与W（CO）5取代的配体相同的结构参数。
• Synthesis and Properties of Palladium Diselenolenes:  X-ray Crystal Structures of [Pd{SeC(R¹)C(R²)Se}(PBu₃)₂] [R¹, R² = (CH₂)<i>_n</i>, <i>n</i> = 4, 5, 6]
  作者：Susan Ford、Christopher P. Morley、Massimo Di Vaira

  DOI：10.1021/ic040069y

  日期：2004.11.1

  The reaction between [Pd(2)(dba)(3)] (dba = dibenzylideneacetone), tributylphosphine, and a bis(cycloalkeno)-1,4-diselenin leads to either a mononuclear diselenolene [Pd[SeC(R(1))=C(R(2))Se](PBu(3))(2)] or a dinuclear diselenolene [Pd(2)[SeC(R(1))=C(R(2))Se](2)(PBu(3))(2)] [R(1), R(2) = (CH(2))(n), n = 4, 5, 6] depending on the stoichiometry employed. Treatment of the dinuclear diselenolenes with 1

  [Pd（2）（dba）（3）]（dba =二苄叉基丙酮），三丁基膦和双（环烯基）-1,4-二硒烯之间的反应会导致单核二硒烯[Pd [SeC（R（1）） ）= C（R（2））Se]（PBu（3））（2）]或双核二硒烯[Pd（2）[SeC（R（1））= C（R（2））Se]（2 ）（PBu（3））（2）] [R（1），R（2）=（CH（2））（n），n = 4，5，6]，取决于所用的化学计量。用1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）处理双核二硒烯为单核物质[Pd [SeC（R（1））= C（R（2））Se]（dppe）提供了高产途径）]。所有新化合物均已通过标准光谱学和分析技术进行了表征，尤其是通过多核NMR光谱学进行了表征；每个单核三丁基膦配合物的结构已经通过X射线晶体学测定。
• The reaction of 1,2,3-selenadiazole with olefins
  作者：Yutaka Nishiyama*、Yasunobu Hada、Kuniko Iwase、Noboru Sonoda*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00484-8

  日期：2000.10

  treated with an excess amount of olefins at 130°C, the addition of a vinyl radical, which was generated in situ by the denitrogenation of 1,2,3-selenadiazoles, to a carbon–carbon double bond followed by intramolecular cyclization proceeded efficiently giving the corresponding dihydroselenophenenes in moderate to good yields along with the formation of the corresponding 1,4-diselenins and selenophenes

  当在130°C下用过量的烯烃处理由环状酮合成的1,2,3-硒代二唑时，会添加乙烯基，该乙烯基是通过1,2,3-硒代二唑进行脱氮而原位生成的。碳-碳双键随后分子内环化有效地进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的二氢硒代苯烯，并形成了相应的副产物1，4-二硒代和硒代苯。在该反应中，在1,2,3-硒代二唑的合成中用作起始原料的酮的环上的碳原子数对产物的选择性起着重要作用。与由环状酮制得的1,2,3-硒代二唑的反应相反，在1,2的反应中，
• Dinuclear diselenolenes derived from cycloalkeno-1,2,3-selenadiazoles and tetrakis(triphenylphosphine)palladium
  作者：Susan Ford、Pawan K. Khanna、Christopher P. Morley、Massimo Di Vaira

  DOI：10.1039/a807666i

  日期：——

  Reaction of [Pd(PPh3)4] with cycloalkeno-1,2,3-selenadiazoles or bis(cycloalkeno)-1,4-diselenines in toluene under reflux led in good yield to the dinuclear diselenolenes [Pd2SeC(R1)C(R2)Se}2(PPh3)2] [R1,R2 = (CH2)n; n = 4, 5, 6] which have been characterised by microanalysis, multinuclear NMR, IR, and mass spectroscopy; the molecular structure of the compound with n = 6 has been determined by X-ray cystallography.

  在甲苯中，[Pd(PPh3)4] 与环烯-1,2,3-硒二唑或双(环烯)-1,4-二硒化物在回流条件下发生反应，产生了双核二硒化物 [Pd2SeC(R1)C(R2)Se}2(PPh3)2] [R1,R2 = (CH2)n；n = 4、5、6]，这些化合物已通过显微分析、多核核磁共振、红外光谱和质谱进行了表征；n = 6 的化合物的分子结构已通过 X 射线晶体学确定。

表征谱图