环己醛缩氨基脲 | 1589-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环己醛缩氨基脲
• 英文名称: cyclohexanone semicarbazone
• 英文别名: 2-Cyclohexylidenehydrazinecarboxamide；(cyclohexylideneamino)urea
• CAS: 1589-61-3
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00019484
• 分子量: 155.2
• InChiKey: KZDDDHJBINUIKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己醛缩氨基脲 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 环己基苯醚
  参考文献：
  名称：

  螺稠合的 2-烷氧基-2-氨基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉。合成并热解为相应的氨基氧卡宾

  摘要：

  合成了在 C2 至 C2 处与恶唑烷 (12) 或四氢-1,3-恶嗪 (13) 的 C2 螺环稠合的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉。恶二唑啉在苯中在 90 °C 下热解，一级速率常数为 (1.6–50) × 10−5 s−1。这些速率常数对恶二唑啉环上存在的取代基性质的依赖性与涉及羰基叶立德中间体的机制一致。恶唑烷或四氢-1,3-恶嗪部分的 N 上的取代基在确定碎裂途径中起主要作用。具有 N-羰基 (12c-j, 13d,e) 的恶二唑啉提供相应氨基氧卡宾的基本定量收率，而在恶二唑啉与 N-甲基 (12b, 13c) 或 N-磺酰基的情况下，其他断裂反应与卡宾的生成竞争(12k) 组。关键词：

  DOI：

  10.1139/v97-153
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基氨基脲 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 环己醛缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  Vavon; Berton, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 297,298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regeneration of carbonyl compounds by cleavage of CN bonds under mild and completely heterogeneous conditions
  作者：F Shirini、M.A Zolfigol、A Safari、I Mohammadpoor-Baltork、B.F Mirjalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.031

  日期：2003.9

  Oximes, hydrazones, semicarbazones and azines are converted to the corresponding carbonyl compounds using a combination of Zr(HSO4)4 and wet SiO2 in good to high yields under completely heterogeneous conditions.

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。
• Elektrochemische Versuche mit Cyclohexancarbonsäure
  作者：Fr. Fiehter、Walter Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19320150171

  日期：——

  Die Elektrolyse von cyclohexancarbonsaurem Kalium in carbonatalkalischer Lösung liefert als Hauptprodukt Cyclohexanol, entstanden im Sinne der Hofer- und Moest'schen Reaktion; aus ihm bilden sich sekundär Cyclohexen und Di-cyclohexyl-äther, durch Wasserabspaltung aus einer order aus zwei Molekeln; Cyclohexancarbonsäure-cyclohexylester durch Veresterung; Cyclohexanon durch Oxydation, und aus Cyclohexanon

  碳化硅中的钾盐，在碳烟气中泄漏环己醇，Sinne der Hofer -und Moest的Sak Reaktion；aus ihm bilden sichsekundärCyclohexen undDi-cyclohexyl-äther，durch Wasserabspaltung aus einer order aus zwei Molekeln; 环己碳酸酯-环己酯 Cyclohexanon durch氧化和CyclohexanonFettsäurenals Abbauprodukte。
• Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions
  作者：R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch05107

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of oximes, semicarbazones, and phenylhydrazones has been reported under solventless conditions using microwave irradiation.

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。
• Regeneration of ketones from semicarbazones by lead tetra-acetate: A novel preparation of 18-hydroxycorticosterone
  作者：David N. Kirk、Christopher J. Slade

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85583-0

  日期：1980.1

  Lead tetra-acetate in acetic acid has been used to cleave a 3-semi-carbazone in a novel preparation of 18-hydroxycorticosterone, designed to avoid strongly acidic conditions.

  乙酸中的四乙酸铅已被用于在一种新颖的18-羟基皮质酮制剂中裂解3-半卡巴zone，该制剂旨在避免强酸性条件。
• Regeneration of carbonyl compounds from semicarbazones by copper (II) chloride dihydrate
  作者：Ram N. Ram、Kiran Varsha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93567-6

  日期：1991.10

  Semicarbazones are chemoselectively hydrolysed to carbonyl compounds in high yields by copper (II) chloride dihydrate on refluxing in acetonitrile.

  通过在乙腈中回流，二水合氯化铜（II）将半咔唑酮高化学选择性地水解为羰基化合物。

表征谱图