N-acetyl-L-methionine-L-serine | 95231-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-methionine-L-serine
• 英文别名: N-acetyl-L-methionyl-L-serine；AcMet-Ser；Ac-Met-Ser-OH；N-acetylmethionylserine；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 95231-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: ZWHJAAUWNASCAB-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  677.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-methionine-L-serine 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-acetyl-L-methionyl-L-seryl-[(2S)-amino-3-(hexadecane-1-sulfonylamino)propionyl]-N-^ε-allyloxycarbonyl-L-lysyl-S-farnesyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-蛋氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 N-acetyl-L-methionine-L-serine
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128

文献信息

• Selective hydrolysis of peptides, promoted by palladium aqua complexes: kinetic effects of the leaving group, pH, and inhibitors
  作者：Longgen Zhu、Nenad M. Kostic

  DOI：10.1021/ja00064a019

  日期：1993.6

  selective internal cleavage of peptides and proteins by coordination complexes as artifiicial metallopeptidases. Palladium(II) aqua complexes attached to the sulfur atom of methionine in peptides promote, under relatively mild conditions, regioselective hydrolysis of the amide bond involving the carboxylic group of the methionine residue to which they are attached. This is a regular amide bond, and no

  这项研究是朝着通过配位复合物作为人工金属肽酶选择性内部裂解肽和蛋白质的方法迈出的一步。在相对温和的条件下，与肽中甲硫氨酸的硫原子相连的钯 (II) 水络合物促进了酰胺键的区域选择性水解，该酰胺键涉及它们所连接的甲硫氨酸残基的羧基。这是一个规则的酰胺键，不涉及裂解的事先激活。使用肽 AcMet-Gly、AcMet-Ala、AcMet-Ser、AcMet-Val、AcMet-Leu 和 AcMet-Ala-Ser 以及含有水、羟基、乙二胺和乙二胺的钯 (II) 络合物研究水解动力学。 1,5-二硫杂环辛烷配体
• Isolation and characterization of an L-amino acid acylase fromAspergillus oryzae
  作者：M. K. Malinka、V. M. Stepanov、L. S. Lobareva

  DOI：10.1007/bf00580465

  日期：1982.5