戊-3-炔基 4-甲基苯磺酸酯 | 3329-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊-3-炔基 4-甲基苯磺酸酯
• 中文别名: 戊-3-炔基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: pent-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: pent-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3329-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: KGKGDQZZMDWCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-炔基 4-甲基苯磺酸酯 在 镍 喹啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔基三氟甲磺酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 戊-3-炔基 4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 41. Influence of 4-aryl and 4-alkyl substituents on the .pi.-route solvolyses of homopropargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a021

文献信息

• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B(C6F5)3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• 吡啶并环类化合物及其医药用途
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN113582988A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本申请涉及吡啶并环类化合物及其医药用途，结构如式(I)所示。本申请还涉及所述化合物的制备方法、药物组合物以及其作为FGFR4抑制剂在治疗癌症中的用途。
• Fused ring aziridines as a facile entry into triazole fused tricyclic and bicyclic heterocycles
  作者：Fang Fang、Megan Vogel、Jennifer V. Hines、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1039/c2ob07042a

  日期：——

  alkyne has provided a useful entry into triazole fused tricyclic heterocycles containing both the triazole ring and the oxazolidin-2-one ring system. The requisite azido-alkynes have been prepared via a two-step sequence from fused ring aziridines. A series of 6–12 membered rings containing both the oxazolidinone and triazole rings have been prepared. These ring systems have been designed as conformationally

  叠氮化物与炔烃的分子内偶极环加成提供了有用的途径 三唑含三唑环和恶唑烷-2-一环系统的稠合三环杂环。必需的叠氮基-炔烃是通过两步序列由稠环氮丙啶制备的。已经制备了一系列同时含有恶唑烷酮和三唑环的6-12元环。这些环系统已被设计为结合RNA的恶唑烷酮的构象受限类似物。
• Synthesis of Morpholine‐Based Analogues of (−)‐Zampanolide and Their Biological Activity
  作者：Christian Paul Bold、Melanie Gut、Jasmine Schürmann、Daniel Lucena‐Agell、Jürg Gertsch、José Fernando Díaz、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.202003996

  日期：2021.4

  We describe the convergent synthesis of three prototypical examples of a new class of analogues of the complex, cytotoxic marine macrolide (−)‐zampanolide that incorporate an embedded N‐substituted morpholine moiety in place of the natural tetrahydropyran ring. The final construction of the macrolactone core was based on a high‐yielding intramolecular HWE olefination, while the hemiaminal‐linked side

  我们描述了复杂的，具有细胞毒性的海洋大环内酯类化合物（-）-樟脑内酯的一类新的类似物的三个原型实例的会聚合成，该化合物结合了嵌入的N-取代的吗啉部分代替天然的四氢吡喃环。大内酯核的最终构建是基于高产量的分子内HWE烯化反应，而半胱氨酸连接的侧链是通过立体选择性，BINAL-H介导的（Z，E）-山梨糖酰胺加成到大环醛前体中来制备的。常见的功能化吗啉结构单元的合成涉及两个连续的环氧化物开环，分别以甲苯磺酰胺和第一个开环反应的产物作为亲核试剂。在所研究的三种吗啉代-扎曼醇化物中，N-乙酰基和N-苯甲酰基衍生物均显示出纳摩尔级的抗增殖活性，因此与天然产物基本等效。相反，N-甲苯磺酰基衍生物的活性显着降低。
• Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene:  An Efficient Four-Component Connection Reaction
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0469030

  日期：2005.1.1

  In the presence of 10 mol % of Ni(acac)(2), four components comprising Me(2)Zn, alkynes, 1,3-butadiene, and carbonyl compounds combine in this order in 1:1:1:1 ratio to furnish (3E,6Z)-octadien-1-ols 1 in good yields. Similarly, the coupling reaction of Me(2)Zn, 1,omega-dienynes 5, and carbonyls furnishes 1-alkylidene-2-(4'-hydroxy-(1'E)-alkenyl)cyclopentanes and -cyclohexanes 6 and their oxygen and

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，