戊-3-炔基三氟甲磺酸酯 | 54106-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 戊-3-炔基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: pent-3-ynyl triflate
• 英文别名: pent-3-ynyl trifluoromethanesulfonate；pent-3-yn-1-yl triflate；pent-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 3-pentynyl ester
• CAS: 54106-83-1
• 化学式: C₆H₇F₃O₃S
• 分子量: 216.181
• InChiKey: IBNIXMWWNODAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-炔基三氟甲磺酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 769.0h， 生成 1-戊烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 41. Influence of 4-aryl and 4-alkyl substituents on the .pi.-route solvolyses of homopropargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a021
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 戊-3-炔基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 1-pent-3-ynyl triflate. Mechanism of the homopropargyl rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a036

文献信息

• Arene-catalysed lithiation of triflates and triflamides under barbier-type conditions: An indirect transformation of alcohols and amines into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00886-1

  日期：1996.11

  The reaction of alkyl triflates 1 or allyl or benzyl triflamides 3 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, PriCHO, ButCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, CH3(CH2)6CHO, Et2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, PhCOMe, 4-MeC6H4COPh, PhCH=NPh, n-C8H7CON(CH2)4] in THF at temperature ranging between −78 and 0°C leads, after hydrolysis

  烷基三氟甲磺酸酯的反应1或烯丙基或苄基triflamides 3在不同的亲电子[我的存在下用过量的锂粉末和萘的催化量的（4摩尔％）3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛， 4-MeOC 6 H 4 CHO，CH 3（CH 2）6 CHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，PhCOMe，4-MeC 6 H 4 COPh，PhCH = NPh，n -C在-78至0°C之间的温度下，在THF中的8 H 7 CON（CH 2）4 ]导致水解后生成相应的缩合产物2。当将α，β-不饱和羰基化合物用作亲电子化合物时，取决于所使用的亲电子试剂，发生1,2-（2-环己烯酮）或1,4-加成（肉桂醛或亚苄基丙酮）。
• Reaction of aminocarbene complexes of chromium with alkynes. 2. Intramolecular insertions leading to polycyclic lactams
  作者：Evelyne Chelain、Andree Parlier、Max Audouin、Henri Rudler、Jean Claude Daran、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1021/ja00076a015

  日期：1993.11

  Thermolysis of chromium-containing carbene complexes of the general structure (CO) 5 Cr=C(NR 2 R 3 )-(CH 2 ) n C=C-R 1 has been examined. When nitrogen is part of a strained cycle (R 2 R 3 =(CH 2 ) m , m=2, 3) or in an allylic position, or if m>4, then the insertions of the triple bond and of CO, followed by a rearrangement to tricyclic lactams, are observed. This was the case for 14 (R 2 R 3 =(CH

  已经检查了一般结构 (CO) 5 Cr=C(NR 2 R 3 )-(CH 2 ) n C=CR 1 的含铬卡宾配合物的热解。当氮是应变循环的一部分 (R 2 R 3 =(CH 2 ) m , m=2, 3) 或处于烯丙基位置时，或者如果 m>4，则三键和 CO 的插入，随后通过重排为三环内酰胺，观察到。14 (R 2 R 3 =(CH 2 ) 3 ，n=4，R 1 =Ph)，18 (R 2 R 3 =(CH 2 ) 3 ，n=3，R 1 =Ph) 就是这种情况)，对于 27 (R 2 R 3 =CH 2 CH=CHCH 2 ，n=4，R 1 =Ph)，分别导致 15、19 和 28，其结构可以通过 X 射线确定晶体学
• Evolution of a Unified Strategy for Complex Sesterterpenoids: Progress toward Astellatol and the Total Synthesis of (−)-Nitidasin
  作者：Daniel T. Hog、Florian M. E. Huber、Gonzalo Jiménez-Osés、Peter Mayer、Kendall N. Houk、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201501423

  日期：2015.9.21

  of sesterterpenoids that share a sterically encumbered trans‐hydrindane motif with an isopropyl substituent. In addition, these natural products feature intriguing polycyclic ring systems, posing significant challenges for chemical synthesis. Herein, the evolution of our stereoselective strategy for isopropyl trans‐hydrindane sesterterpenoids is detailed. These endeavors included the synthesis of several

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。
• Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition
  作者：Martina Čížková、Viliam Kolivoška、Ivana Císařová、David Šaman、Lubomír Pospíšil、Filip Teplý

  DOI：10.1039/c0ob00507j

  日期：——

  developed capitalizing on a direct pyridine-type nitrogen quaternization followed by metal-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with gaseous acetylene. The flexibility of the route is demonstrated on 12 diverse scaffolds based on pyridinium, quinolinium, thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, and pyrimidinium. Electrochemical study revealed a quinolinium redox system with two electrochemically distinct forms

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。
• DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS OF N,N,O-TRISUBSTITUTED HYDROXYLAMINES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY N-O BOND FORMATION
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210363098A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  In one aspect, the disclosure relates to a method for the direct synthesis of complex N,N,O-trisubstituted hydroxylamines by N—O bond formation. In another aspect, the method can successfully be employed using a wide variety of commercially available alcohols and secondary amines and enables the construction of large fragment-based libraries of trisubstituted hydroxylamines for drug discovery purposes. Also disclosed are N,N,O-trisubstituted hydroxylamines having low basicity, high stability at ambient temperatures, and an inherent lack of reactivity towards acetylating and sulfonylating enzymes that confer mutagenicity on less-substituted hydroxylamines.

  在一个方面，该公开涉及一种通过N-O键形成直接合成复杂的N,N,O-三取代羟胺的方法。在另一个方面，该方法可以成功地利用各种商业可用的醇和二级胺，并实现构建基于大片段的三取代羟胺文库，用于药物发现目的。还公开了具有低碱性、在常温下高稳定性和固有缺乏对乙酰化和磺酰化酶的反应性的N,N,O-三取代羟胺，这些酶使得较少取代的羟胺具有致突变性。