(Z)-pent-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate | 781-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-pent-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: cis-3-Penten-1-yl-tosylat；cis-Penten-(2)-yl-(5)-tosylat；5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pent-2c-ene；[(Z)-pent-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 781-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: GXKUNUBYXMRKLJ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pent-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate 生成 环丙基甲基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 690, p. 98 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-戊烯-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (Z)-pent-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十三。取代的烯丙基甲苯磺酸酯的甲解1

  摘要：

  速率加速已被测量为甲苯磺酸烯丙酯甲解过程中 3 位和 4 位甲基取代和 4 位苯基取代的函数。对甲苯磺酸 (γ,γ 二甲基烯丙基) 甲苄基酯观察到的最大因子为 4.5 x 10^3。讨论了溶剂分解过渡态的性质；结果表明与经典碳正离子中间体的形成不一致。

  DOI：

  10.1021/ja01084a031

文献信息

• A detailed investigation of the aza-Prins reaction
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、John Skidmore、Richard A. Stephenson、Mike B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b915797b

  日期：——

  The development of a Lewis acid-promoted aza-Prins reaction to form piperidines and pyrrolidines is described. Indium trichloride has been found to be a highly successful and mild Lewis acid for promoting this reaction. A thorough mechanistic investigation is described, including the factors that influence the formation of the 5- or 6-membered ring product(s).

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。
• Regioselective Epoxidations by Cytochrome P450 3A4 Using a Theobromine Chemical Auxiliary to Predictably Produce N-Protected β- or γ-Amino Epoxides
  作者：Vanja Polic、Kin Jack Cheong、Fabien Hammerer、Karine Auclair

  DOI：10.1002/adsc.201700637

  日期：2017.11.23

  N-Protected β- and γ-amino epoxides are useful chiral synthons. We report here that the enzyme cytochrome P450 3A4 can catalyze the formation of such compounds in a regio- and stereoselective manner, even in the presence of multiple double bonds or aromatic substituents. To this end, the theobromine chemical auxiliary is used not only to control the selectivity of the enzyme, but also as a masked amine

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。
• A Functional-Group-Tolerant Catalytic<i>trans</i> Hydrogenation of Alkynes
  作者：Karin Radkowski、Basker Sundararaju、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201205946

  日期：2013.1.2

  Against the rules: during the hundred years following Sabatier's groundbreaking work on catalytic hydrogenation, syn delivery of the H atoms to the π system of a substrate remained the governing stereochemical rule. An exception has now be found with the use of cationic [Cp*Ru] templates, which accounts for the first practical, functional-group-tolerant, broadly applicable and highly E-selective semihydrogenation method for alkynes.
• FISINI J.; MARTINON S.; BESSEYRE J.; DANGELO J.; ORTUNO R. M., NOUV. J. CHIM., 1979, 3, NO 12, 785-787
  作者：FISINI J.、 MARTINON S.、 BESSEYRE J.、 DANGELO J.、 ORTUNO R. M.

  DOI：——

  日期：——