2-chloro-N-(2-methylquinolin-6-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-methylquinolin-6-yl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: MEPWQRCBEMMGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-methylquinolin-6-yl)acetamide 在 sodium nitrate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₂₄H₂₃N₅OZn⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  一种基于喹啉的荧光探针，可区分水中的锌（II）和镉（II）

  摘要：

  设计并合成了一种用于Zn 2+和Cd 2+的新型基于喹啉的荧光探针（DQ）。新型探针在水溶液中对Zn 2+和Cd 2+的荧光响应差异很大。IR和NMR光谱表明，当与Zn 2+和Cd 2+配位时，不同的响应是由探针分子的酰胺互变异构引起的。Zn 2+和Cd 2+配合物的解离常数分别为3.36和30.62 nM。其他金属离子对探针的荧光光谱没有影响。因此，新探针可以检测Zn 2+和Cd 2+ 在水中具有很高的选择性和灵敏度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.054
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基喹啉 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-(2-methylquinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于喹啉的荧光探针，可区分水中的锌（II）和镉（II）

  摘要：

  设计并合成了一种用于Zn 2+和Cd 2+的新型基于喹啉的荧光探针（DQ）。新型探针在水溶液中对Zn 2+和Cd 2+的荧光响应差异很大。IR和NMR光谱表明，当与Zn 2+和Cd 2+配位时，不同的响应是由探针分子的酰胺互变异构引起的。Zn 2+和Cd 2+配合物的解离常数分别为3.36和30.62 nM。其他金属离子对探针的荧光光谱没有影响。因此，新探针可以检测Zn 2+和Cd 2+ 在水中具有很高的选择性和灵敏度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.054

文献信息

• 丁酰胆碱酯酶选择性抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109265451B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了丁酰胆碱酯酶选择性抑制剂及其制备方法与用途。本发明公开了式(I)所示的化合物，还公开了所述化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默氏病药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶抑制活性、选择性的筛选以及Morris水迷宫实验为载体来评价式(I)所示的化合物治疗阿尔茨海默氏病(尤其是中重度阿尔茨海默氏病)，发现具有良好的体外、体内活性和极高的选择性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥开阿尔茨海默氏病作用的前体物质。
• Discovery of Novel <i>N</i>-Phenylphenoxyacetamide Derivatives as EthR Inhibitors and Ethionamide Boosters by Combining High-Throughput Screening and Synthesis
  作者：Marion Flipo、Nicolas Willand、Nathalie Lecat-Guillet、Candide Hounsou、Matthieu Desroses、Florence Leroux、Zoé Lens、Vincent Villeret、Alexandre Wohlkönig、René Wintjens、Thierry Christophe、Hee Kyoung Jeon、Camille Locht、Priscille Brodin、Alain R Baulard、Benoit Déprez

  DOI：10.1021/jm300377g

  日期：2012.7.26

  In this paper, we describe the screening of a 14640-compound library using a novel whole mycobacteria phenotypic assay to discover inhibitors of EthR, a transcriptional repressor implicated in the innate resistance of Mycobacterium tuberculosis to the second-line antituberculosis drug ethionamide. From this screening a new chemical family of EthR inhibitors bearing an N-phenylphenoxyacetamide motif was identified. The X-ray structure of the most potent compound crystallized with EthR inspired the synthesis of a 960-member focused library. These compounds were tested in vitro using a rapid thermal shift assay on EthR to accelerate the optimization. The best compounds were synthesized on a larger scale and confirmed as potent ethionamide boosters on M. tuberculosis-infected macrophages. Finally, the cocrystallization of the best optimized analogue with EthR revealed an unexpected reorientation of the ligand in the binding pocket.
• Browning et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1922, vol. 100, p. 305
  作者：Browning et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Biological Evaluation of a Novel Highly Potent Selective Butyrylcholinsterase Inhibitor
  作者：Qi Li、Shuaishuai Xing、Ying Chen、Qinghong Liao、Baichen Xiong、Siyu He、Weixuan Lu、Yang Liu、Hongyu Yang、Qihang Li、Feng Feng、Wenyuan Liu、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01129

  日期：2020.9.10

  to the normal level and showed better behavioral performance than donepezil. The evaluation of the Aβ1–42 total amount confirmed its anti-amyloidogenic profile. Moreover, 8012-9656 possessed blood–brain barrier (BBB) penetrating ability, a long T1/2, and low intrinsic clearance. Hence, the novel potential BChE inhibitor 8012-9656 can be considered as a promising lead compound for further investigation

  为了发现新型的BChE抑制剂，应用了分级虚拟筛选方案，然后进行了生化评估。购买并合成了最有效的化合物8012-9656（eq BChE IC 50 = 0.18± 0.03μM，h BChE IC 50 = 0.32±0.07μM）。它以非竞争性方式抑制BChE，并可能占据结合袋，与靶标形成多种相互作用。事实证明8012-9656在体内和体外都是安全的，并且在减轻东pol碱引起的他克林认知障碍方面表现出可比的性能。此外，用8012-9656处理几乎可以完全恢复Aβ1–42（icv）使认知功能受损至正常水平，并且表现出比多奈哌齐更好的行为表现。Aβ1–42总量的评估证实了其抗淀粉样蛋白形成的特性。此外，8012-9656具有穿透血脑屏障（BBB）的能力，长T 1/2和低内在清除率。因此，新型潜在的BChE抑制剂8012-9656可被认为是抗AD药物进一步研究的有前途的先导化合物。
• A quinoline based fluorescent probe that can distinguish zinc(II) from cadmium(II) in water
  作者：Yulei Cai、Xiangming Meng、Shuxin Wang、Manzhou Zhu、Zhongwen Pan、QingXiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.054

  日期：2013.2

  A new quinoline based fluorescent probe (DQ) for Zn2+ and Cd2+ has been designed and synthesized. The new probe shows quite different fluorescence response to Zn2+ and Cd2+ in aqueous solution. IR and NMR spectra demonstrated that the different response is caused by amide tautomerization of the probe molecule when coordinating with Zn2+ and Cd2+. The dissociation constants of Zn2+ and Cd2+ complex

  设计并合成了一种用于Zn 2+和Cd 2+的新型基于喹啉的荧光探针（DQ）。新型探针在水溶液中对Zn 2+和Cd 2+的荧光响应差异很大。IR和NMR光谱表明，当与Zn 2+和Cd 2+配位时，不同的响应是由探针分子的酰胺互变异构引起的。Zn 2+和Cd 2+配合物的解离常数分别为3.36和30.62 nM。其他金属离子对探针的荧光光谱没有影响。因此，新探针可以检测Zn 2+和Cd 2+ 在水中具有很高的选择性和灵敏度。