(E)-2-chloro-N-(4-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-chloro-N-(4-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: (E)‐2‐chloro‐N‐{4‐[3‐(4‐chlorophenyl)acryloyl]phenyl}acetamide；2-chloro-N-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 334.202
• InChiKey: XTEUAQMCNACKLX-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-N-(4-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)‐N‐{4‐[3‐(4‐chlorophenyl)acryloyl]phenyl}‐2‐{[5‐(4‐fluorophenyl)‐6‐methyl‐5,6‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[4,3‐c]quinazolin‐3‐yl]thio}acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-硫代乙酰胺连接的喹唑啉/1,2,4-三唑/查尔酮杂化物：设计、合成和作为 EGFR 抑制剂和细胞凋亡诱导剂的抗癌活​​性

  摘要：

  携带2-[硫代]乙酰胺实体（ 4和5a-d ）的新型三唑并喹唑啉以及结合2-[硫代]乙酰胺连接体（ 8a-b和9a-f ）的三唑并喹唑啉/查耳酮杂化物被开发为抗癌候选药物。 NCI 对 10 μM 浓度合成化合物的筛选显示，不仅如9a所观察到的那样，生长抑制高达 99.74%，而且如化合物9c （RPMI-8226 和 HCT-116）和8b 、 9a所示，还可以达到致死效果，和 HCT-116 细胞系上的9e 。确定了查尔酮系列对三种细胞系的抗增殖活性：RPMI-8226、HCT-116 和 MCF-7。化合物8b 、 9a 、 9b和9f是最活跃的。为了了解机制研究，评估了对表皮生长因子受体（EGFR）激酶的抑制作用。结果表明，化合物8b (IC 50 = 0.07 μM) 的活性接近参考药物埃罗替尼 (IC 50 = 0.052 μM)，而化合物9b (IC 50 = 0.045 μM)

  DOI：

  10.1002/ardp.202300627
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-chloro-N-(4-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22594

文献信息

• Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Panneerselvam Kalaivani、Jayaraman Arikrishnan、Mannuthusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22594

  日期：——

  In this study, a new series of (E)-N-(4-(3-(3,5-dialkylphenyl)acryloyl)phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)acetamide (32-41) was synthesized, characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis and evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activities. The docking study of the newly synthesized compounds was performed and results showed good binding mode in the active site of 1T9U protein. The zone of inhibition concentration was tested for the synthesized compounds against five bacterial and three fungal strains. Compounds 34 and 37 have good antibacterial activity. Compounds 3, 4 and 6 shows moderate inhibition against the antifungal activity.

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel cationic chalcone derivatives possessing broad spectrum antibacterial activity
  作者：Wen-Chao Chu、Peng-Yan Bai、Zhao-Qing Yang、De-Yun Cui、Yong-Gang Hua、Yi Yang、Qian-Qian Yang、En Zhang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.009

  日期：2018.1

  an urgent need to identify new antibiotics with novel mechanisms that combat antibiotic resistant bacteria. Herein, a series of chalcone derivatives that mimic the essential properties of cationic antimicrobial peptides were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria, including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Salmonella enterica

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。
• 高丝氨酸内酯类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104356099B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了高丝氨酸内酯类化合物、其制备方法及其应用，涉及N-酰基高丝氨酸内酯及N-乙酰基高丝氨酸内酯两个系列化合物及其制备方法，属药物化学领域，具体涉及一类具有以下化学结构通式的新型高丝氨酸内酯类化合物：？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？本发明对高丝氨酸内酯母核进行修饰，引入酰基侧链和具有大共轭基团的查尔酮类化合物，能够改善该类化合物的群体感应抑制活性。路线制备方法简单易行，收率高，达70%以上。
• Synthesis, antimicrobial, anti-biofilm evaluation, and molecular modelling study of new chalcone linked amines derivatives
  作者：Shahenda M. El-Messery、El-Sayed E. Habib、Sarah T. A. Al-Rashood、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1080/14756366.2018.1461855

  日期：2018.1.1

  strain Staphylococcus aureus. The products were screened for anti-biofilm activity. Compounds 36, 37, and 38 exhibited promising anti-biofilm activity with IC50 value ranges from 2.4 to 8.6 µg. Molecular modelling was performed suggesting parameters of signalling anti-biofilm mechanism. AspB327 HisB340 (arene-arene interaction) and IleB328 amino acid residues seemed of higher importance to inhibit c-di-GMP

  合成了一系列与不同仲胺结合的酰胺查耳酮，并通过不同的光谱技术对其进行了表征：1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS。筛选它们的体外抗菌活性。在合成系列中，化合物36、37、38、42和44活性最高，对不同细菌菌株的MIC值为2.0-10.0 µg / ml。化合物36与标准药物氨苄西林等价，对细菌菌株金黄色葡萄球菌的MBC值为2.0 µg / ml。筛选产品的抗生物膜活性。化合物36、37和38表现出令人鼓舞的抗生物膜活性，IC50值为2.4至8.6 µg。进行分子建模，提示信号抗生物膜机制的参数。AspB327 HisB340（芳烃-芳烃相互作用）和IleB328氨基酸残基似乎对抑制c-di-GMP具有更高的重要性。疏水性可能对活动至关重要。ADME计算表明，化合物36、37和38可用作良​​好的口服吸收抗生物膜剂。
• Discovery of novel AHLs as potent antiproliferative agents
  作者：Jing-Li Ren、Xu-Yao Zhang、Bin Yu、Xi-Xin Wang、Kun-Peng Shao、Xiao-Ge Zhu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.026

  日期：2015.3

  Three series of novel AHL analogs were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against four human cancer cell lines. The SARs investigation indicated that AHLs with a terminal phenyl group, especially those with the chalcone scaffold had remarkably enhanced cytotoxicity than those with the hydrophobic side chains. Besides, some of these compounds were much more potent than 5-Fu and natural OdDHL. Through the detailed SARs discussions, we found that compounds 10a-k and 14 with the 4-amino chalcone scaffold showed excellent inhibition against all the tested cancer cell lines and were much more potent than 5-Fu and AHLs. Such scaffold may act as a template for further lead optimization. Compound 10i with a 3, 4, 5-trimethoxy group was the most potent one against all the tested cancer cell lines. Flow cytometry analysis indicated that analog lie induced the cellular apoptosis and cell cycle arrest of MCF-7 cells at G2/M phase in a concentration-and time-dependent manner. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.