2-chloro-N-heptylacetamide | 32322-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-heptylacetamide
• CAS: 32322-82-0
• 化学式: C₉H₁₈ClNO
• 分子量: 191.701
• InChiKey: GVXTYZPJMKTYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-heptylacetamide 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-heptyl-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱能和大麻素系统调节剂的新型香豆素衍生物

  摘要：

  在过去的几年里，内源性大麻素系统 (eCS) 与神经保护之间的联系被发现，证据表明 eCS 信号参与认知过程的调节和阿尔茨海默病 (AD) 的病理生理学。因此，靶向 eCS 的药物疗法可以代表对抗多方面疾病（如 AD）的宝贵贡献，为开发具有多靶点潜力的活性药物开辟了新的视角。在本文中，一系列基于香豆素的氨基甲酸和酰胺衍生物被设计和合成为作用于胆碱能系统和 eCS 相关目标的多效化合物。事实上，它们在乙酰和丁酰胆碱酯酶以及脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 上进行了适当的酶促测定，也被评估为大麻素受体（CB1 和 CB2）配体。此外，它们减少β淀粉样蛋白（Aβ）自聚集的能力42 ) 进行了评估。具有氨基甲酸酯功能的化合物2和3成为 hAChE、hBuChE、FAAH 和 Aβ 42自聚集的有前途的抑制剂，尽管具有中等效力，而酰胺6也似乎是一种有前途的 CB1/CB2 受体配体。这些数据证明了新化

  DOI：

  10.3390/molecules26113254
• 作为产物：
  描述：

  庚胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以100%的产率得到2-chloro-N-heptylacetamide
  参考文献：
  名称：

  4-Arylthiono[2,3-b]pyridine-2-carboxamides 是一类新的抗疟原虫药物

  摘要：

  疟疾每年导致数十万人死亡，使其成为全球最危险的传染病之一。由于病原体已对大多数已建立的抗疟疾药物产生抗药性，因此迫切需要新的抗疟药。与类似的抗疟原虫酮类似，4-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺是通过索普-齐格勒反应合成的。与相关酮相比，这些羧酰胺只是疟原虫酶 PfGSK-3 的弱抑制剂，但这些化合物仍然显示出很强的抗寄生虫活性。最有效的代表以两位数纳摩尔范围内的 IC50 值抑制病原体，并表现出高选择性指数 (>100)。

  DOI：

  10.3390/molecules25143187

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]Diazepines via Elemental Sulfur-Mediated Cyclocondensation of 2,2′-Biphenyldiamines with 2-Chloroacetic Acid Derivatives
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Konstantin A. Lyssenko、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02002

  日期：2019.12.20

  three-component reaction of 2,2'-biphenyldiamines with 2-chloroacetic acid derivatives and elemental sulfur was developed for the practical synthesis of unknown 2-carboxamide-substituted dibenzo[d,f][1,3]diazepines. This protocol is distinguished by efficiency in water and good tolerance to functional groups and can be adapted to a large-scale synthesis. The chemoselective preparation of a variety of

  开发了2,2'-联苯二胺与2-氯乙酸衍生物和元素硫的三组分反应，用于实际合成未知的2-羧酰胺取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂s。该方案的特点是在水中的效率高，对官能团的耐受性强，可以适应大规模合成。使用开发的方法完成了各种2-S，N，O-取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂卓的化学选择性制备。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR PURIFICATION OF SERINE PROTEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PURIFICATION DE SÉRINE PROTÉASES
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2014106128A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed herein are compounds, compositions, methods and kits for purifying a protease and serine proteases purified with the compounds, compositions and methods.

  本文揭示了用于纯化蛋白酶的化合物、组合物、方法和试剂盒，以及用这些化合物、组合物和方法纯化的丝氨酸蛋白酶。
• Sulfur-mediated synthesis of unsymmetrically substituted <i>N</i>-aryl oxalamides by the cascade thioamidation/cyclocondensation and hydrolysis reaction
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Nikita V. Ilment、Konstantin A. Lyssenko、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1039/d0ob00811g

  日期：——

  A facile and straightforward synthesis of unsymmetrically substituted N-aryl oxalamides from 2,2′-biphenyldiamines, 2-chloroacetic acid derivatives, elemental sulfur, and water has been developed. This protocol is distinguished by efficiency in water under metal-free conditions for N-aryl oxalamides bearing a side-chain NH2-group; it can be adapted for scale-up synthesis. The scope and limitations

  已开发了一种由2,2'-联苯二胺，2-氯乙酸衍生物，元素硫和水轻松快速地合成不对称取代的N-芳基草酰胺的方法。该方案的特点是在无金属条件下水中带有侧链NH 2-基团的N-芳基草酰胺的效率。它可以适用于按比例放大的合成。已经研究了这种转变的范围和局限性。
• Soft QPCs: Biscationic Quaternary Phosphonium Compounds as Soft Antimicrobial Agents
  作者：Samantha R. Brayton、Zachary E. A. Toles、Christian A. Sanchez、Marina E. Michaud、Laura M. Thierer、Taylor M. Keller、Caitlin J. Risener、Cassandra L. Quave、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00624

  日期：——

  challenge, a series of 14 novel biscationic quaternary phosphonium compounds (bisQPCs) have been prepared as amphiphilic disinfectants through straightforward, high-yielding alkylation reactions. These compounds feature decomposable or “soft” amide moieties in their side chains, anticipated to promote decomposition under environmental conditions. Strong bioactivity against a panel of seven bacterial pathogens

  季铵化合物 (QAC) 是抵御传染性病原体的第一道防线。随着环境中出现 QAC 耐药性，开发下一代消毒剂对于人类健康至关重要。为了有效对抗细菌耐药性的发展，需要平衡抗菌效力与环境因素。为了应对这一挑战，通过简单、高产率的烷基化反应制备了一系列 14 种新型双阳离子季鏻化合物 (bisQPC) 作为两亲消毒剂。这些化合物的侧链具有可分解或“软”酰胺部分，预计会在环境条件下促进分解。观察到针对七种细菌病原体的强生物活性，化合物 P6P-12A,12A 和 P3P-12A,12A 的单位数微摩尔活性突出显示。在纯水和不同 pH 值的缓冲液中进行的水解实验表明，在碱性条件下，软 QPC 在磷中心发生令人惊讶的分解，从而产生无活性的氧化膦产物；在中性溶液中保持 QPC 稳定性（>24 小时）。这项工作的结果揭示了软 QPC 作为一种有效且环保的新型 bisQPC 消毒剂。