(3S,4R)-3-(3-carboethoxy-5-carboxy-4-methyl-1-oxo-pent-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one | 346000-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-(3-carboethoxy-5-carboxy-4-methyl-1-oxo-pent-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 346000-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: KAAWSAMXRVRWPH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (3S,4R)-3-(3-carboethoxy-5-carboxy-4-methyl-1-oxo-pent-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到(3S,4R,5S)-3-(3-carboethoxy-5-(1-methyl-benzylamino)-4-methyl-1,5-dioxo-pent-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉)铜(II)配合物催化的对映选择性和非对映选择性Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  使用 [Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1a) 作为路易斯酸催化剂，开发了烯醇硅烷对不饱和酰亚胺衍生物的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成的范围。这些添加的产物是有用的合成子，包含能够在温和条件下分化的末端。迈克尔受体 pi 面选择性与酰亚胺底物的两点结合一致，可以看作是相应 Diels-Alder 反应中底物对映选择的延伸。提出了一种类似于用于描述异狄尔斯-阿尔德反应的模型来解释烯醇硅烷几何形状与产物绝对非对映控制之间的观察关系。给出了对催化剂失活模式的见解，包括在反应过程中产生的二氢吡喃中间体抑制催化剂的光谱证据。公开了一种方法，其中使用醇添加剂水解抑制性二氢吡喃并在显着缩短的反应时间内提供去甲硅烷基化的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/ja010302g
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 (2,2-bis[2-[4(S)-tertbutyl-1,3-oxazolinyl]]propane)CuCl₂ N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 六氟异丙醇 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (3S,4R)-3-(3-carboethoxy-5-carboxy-4-methyl-1-oxo-pent-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉)铜(II)配合物催化的对映选择性和非对映选择性Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  使用 [Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1a) 作为路易斯酸催化剂，开发了烯醇硅烷对不饱和酰亚胺衍生物的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成的范围。这些添加的产物是有用的合成子，包含能够在温和条件下分化的末端。迈克尔受体 pi 面选择性与酰亚胺底物的两点结合一致，可以看作是相应 Diels-Alder 反应中底物对映选择的延伸。提出了一种类似于用于描述异狄尔斯-阿尔德反应的模型来解释烯醇硅烷几何形状与产物绝对非对映控制之间的观察关系。给出了对催化剂失活模式的见解，包括在反应过程中产生的二氢吡喃中间体抑制催化剂的光谱证据。公开了一种方法，其中使用醇添加剂水解抑制性二氢吡喃并在显着缩短的反应时间内提供去甲硅烷基化的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/ja010302g

文献信息

• Catalytic Enantioselective Michael Additions to Unsaturated Ester Derivatives Using Chiral Copper(II) Lewis Acid Complexes
  作者：David A. Evans、Michael C. Willis、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol9901570

  日期：1999.9.1

  [formula: see text] Chiral Cu(II) bisoxazoline (box) Lewis acids have been developed as catalysts of the Michael addition of enolsilanes to unsaturated ester derivatives. While enantioselection is stereoregular, the sense of diastereoselection is directly related to thioester enolsilane geometry: (E) enolsilanes give anti adducts and (Z) enolsilanes afford syn adducts. The size of the enolsilane alkylthio

  [式：见正文]已开发手性Cu（II）双恶唑啉（盒）路易斯酸作为烯醇硅烷向不饱和酯衍生物的迈克尔加成反应的催化剂。虽然对映体选择性是立体规则的，但非对映体选择性与硫酯烯醇硅烷的几何形状直接相关：（E）烯醇硅烷提供反加合物，（Z）烯醇硅烷提供合成加合物。烯醇硅烷烷硫基取代基的大小直接影响非对映选择性的大小。