2-(tert-Butoxycarbonylamino)-N-[3-oxo-5-O-(2,4,3-benzodioxaphosphepan-3-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]malonamide | 174498-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-Butoxycarbonylamino)-N-[3-oxo-5-O-(2,4,3-benzodioxaphosphepan-3-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]malonamide
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-3-amino-1,3-dioxopropan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-3-amino-1,3-dioxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 174498-83-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₃O₁₁P
• 分子量: 571.521
• InChiKey: AAJHRQSREXWTSV-IFDCQHRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butoxycarbonylamino)-N-[3-oxo-5-O-(2,4,3-benzodioxaphosphepan-3-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]malonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 咪唑立宾 5'-单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。145. 1布雷丁丁的2'-脱氧和5'-磷酸酯衍生物的合成。光化学咪唑环裂解及随后的碱基部分重建

  摘要：

  合成了bredinin的2'-脱氧和5'-磷酸衍生物（分别为2和3）。用汞灯在盐酸水溶液中对布雷丁菌素进行紫外线照射，以高收率得到咪唑环裂解产物7，将其转化为2'-脱氧衍生物13。用（EtO）3 CH重建13的咪唑环并随后脱保护，得到所需的2'-脱氧布雷丁素（2）。类似地，通过光敏产物17合成了bredinin 5'-磷酸盐（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02110-8
• 作为产物：
  描述：

  咪唑立宾 在 四氮唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 2-(tert-Butoxycarbonylamino)-N-[3-oxo-5-O-(2,4,3-benzodioxaphosphepan-3-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]malonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g