tert-butyl ((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-(((S)-1-phenylethyl)amino)propan-2-yl)carbamate | 171347-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-(((S)-1-phenylethyl)amino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 171347-89-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃
• 分子量: 407.513
• InChiKey: PCKGJCGGXYOPLL-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-(((S)-1-phenylethyl)amino)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-((S)-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 tert-butyl ((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-(((S)-1-phenylethyl)amino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016

文献信息

• Matrix Metalloproteinase Inhibitors:  A Structure−Activity Study
  作者：Daniel E. Levy、France Lapierre、Weisheng Liang、Wenqing Ye、Christopher W. Lange、Xiaoyuan Li、Damian Grobelny、Marie Casabonne、David Tyrrell、Kevin Holme、Alex Nadzan、Richard E. Galardy

  DOI：10.1021/jm970494j

  日期：1998.1.1

  Modifications around the dipeptide-mimetic core of a hydroxamic acid based matrix metalloproteinase inhibitor were studied. These variations incorporated a variety of natural, unnatural, and synthetic amino acids in addition to modifications of the P1' and P3' substituents. The results of this study indicate the following structural requirements: (1) Two key hydrogen bonds must be present between the enzyme and potent substrates. (2) Potent inhibitors must possess strong zinc-binding functionalities. (3) The potential importance of the hydrophobic group at position R3 as illustrated by its ability to impart greater relative potency against stromelysin when larger hydrophobic groups are used. (4) Requirements surrounding the nature of the amino acid appear to be more restrictive for stromelysin than for neutrophil collagenase, 72 kDa gelatinase, and 92 kDa gelatinase. These requirements may involve planar fused-ring aryl systems and possibly hydrogen-bonding capabilities.
• Base-Promoted N-Pyridylation of Heteroarenes Using <i>N</i>-Propargyl Enaminones as Equivalents of Pyridine Scaffolds
  作者：Guolin Cheng、Yunxiang Weng、Xifa Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01733

  日期：2015.8.7

  N-Pyridylation of various N-heteroarenes, including N-heteroarene-containing peptides, was achieved using N-propargyl enaminones (isolated or generated in situ from propargyl amine and propynones) as masked polysubstituted pyridine cores. This metal-free procedure proceeds under mild reaction conditions and generates 1 equiv of H2O as the sole byproduct
• C ring may be dispensable for β-carboline: Design, synthesis, and bioactivities evaluation of tryptophan analog derivatives based on the biosynthesis of β-carboline alkaloids
  作者：Yuanqiong Huang、Yongxian Liu、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.016

  日期：2016.2

  According to our previous work and the latest research on the biosynthesis of β-carboline, and using the reverse thinking strategy, tryptophan, the biosynthesis precursor of β-carboline alkaloids, and their derivatives were synthesized, and their biological activities and structure–activity relationships were studied. This bioassay showed that these compounds exhibited good inhibitory activities against

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。