Phenoxymethyl-penicillin-sulfon | 39650-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Phenoxymethyl-penicillin-sulfon
• 英文别名: (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 39650-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 382.394
• InChiKey: JNFYYXFTYMBCHO-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenoxymethyl-penicillin-sulfon 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 sodium (2R,3R)-1-<2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl>-4-oxo-3-phenoxyacetamido-azetidine-2-sulphinate
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 183 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Phenoxymethyl-penicillin-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061

文献信息

• Solvolysis of the methoxymethyl protecting group in penicillin derivatives
  作者：Sophie Vanwetswinkel、Vincent Carlier、Jacqueline Marchand-Brynaert、Jacques Fastrez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00413-3

  日期：1996.4

  (MOM) moiety, used as protecting group for the carboxyl function of penicillin derivatives, their sulfoxides and sulfones, could be easily cleaved in aqueous methanol at room temperature. The rate of deprotection by solvolysis is not sensitive to the nature of the substituent in position 6, but depends on the state of oxidation of the thiazolidine sulfur.

  用作青霉素衍生物，它们的亚砜和砜的羧基功能保护基的甲氧基甲基（MOM）部分在室温下很容易在甲醇水溶液中裂解。通过溶剂分解的脱保护速率对位置6上的取代基的性质不敏感，而是取决于噻唑烷硫的氧化状态。
• Process for the preparation of penicillin and cephalosporin sulfones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0109818A2

  公开（公告）日：1984-05-30

  The process for preparing penicillin and cephalosporin sulfones by oxidation in an aqueous medium at pH between 4.0 to 6.5 of corresponding penicillin or cephalosporin or the sulfoxide thereof with potassium hydrogen persulfate.

  在 pH 值为 4.0 至 6.5 的水介质中，用过硫酸氢钾氧化相应的青霉素或头孢菌素或其亚砜，制备青霉素和头孢菌素砜的工艺。
• Penicillin oxides
  作者：E. Guddal、P. Mørch、L. Tybring

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70886-0

  日期：1962.1
• DAVIS, MICHAEL;WU, WEN-YANG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 183-187
  作者：DAVIS, MICHAEL、WU, WEN-YANG

  DOI：——

  日期：——
• Removal and displacement of the thiazolidine ring in penicillin. IV. Formation of a biologically active cephem system
  作者：John C. Sheehan、Haldean C. Dalzell、John M. Greenwood、Dagmar R. Ponzi

  DOI：10.1021/jo00916a048

  日期：1974.1