penicillin V benzyl ester | 1256-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: penicillin V benzyl ester
• 英文别名: Phenoxymethylpenicillin-benzylester；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1256-06-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 440.52
• InChiKey: ZEIZHTBOTDUSJX-SVFBPWRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillin V benzyl ester 生成 (2S,5R,6S)-Benzyl 6-Hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-羟基青霉酸酯和7-羟基头孢烷酸酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00926a034
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-(Z)-7-methoxycarbonylmethylene-3,3-dimethyl-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>-heptane-2-carboxylate 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 penicillin V benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与β-内酰胺羰基的Wittig反应：一种方便的保护方法。对硝基苄基- （2 R，5 R）-Z -7-甲氧基羰基亚甲基-Z -3-（β-邻苯二甲酰亚胺亚乙基）-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-的X射线晶体结构羧酸盐

  摘要：

  克拉维酸衍生物和青霉素Vesters经历在维悌希反应中的β内酰胺羰基和β内酰胺可以通过低温臭氧分解进行再生; 报告了其中一种产品的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39810000929

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014071283A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• The synthesis of l-α-aminoadipyl-l-cysteinyl-d-3,4-didehydrovaline, a potent inhibitor of isopenicillin synthetase
  作者：Jack E. Baldwin、Bulbul Chakravarti、Leslie D. Field、John A. Murphy、Kathy R. Whitten、Sir Edward P. Abraham、Gamini Jayatilake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85002-3

  日期：1982.1

  extract of Cephalosporiumacremonium, no conversion to active antibiotics was observed; however on co-incubation with the Arnstein tripeptide (ACV) (2), strong inhibition of the conversion of ACV to isopenicillin N was observed.

  标题肽（1）已经合成，并与无头孢头孢菌的无细胞活性提取物一起孵育，未观察到向活性抗生素的转化。但是，在与Arnstein三肽（ACV）共同孵育时（2），观察到了对ACV转化为异青霉素N的强烈抑制作用。
• THE USE OF LIPOPHILIC BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AND CARBOXYLATE ESTERS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS WITHIN CITRUS AND OTHER PLANT SPECIES
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF NEVADA

  公开号：US20200230114A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Disclosed is method for converting a beta-lactam antibiotic into a “masked” beta-lactam antibiotic to permit it to cross the waxy cuticle of a plant and then subsequently unmasking the beta-lactam and converting it into an active beta-lactam antibiotic in the plant phloem. The method permits the use of beta-lactam antibiotics to be used to treat a variety of plant bacterial infections that was not previously possible because the native beta-lactam antibiotics cannot cross the waxy cuticle of plants. In one embodiment the disclosure finds special use in the treatment of bacterial infection of citrus plants with Huanglongbing disease.

  揭示了一种将β-内酰胺类抗生素转化为“掩蔽”β-内酰胺类抗生素的方法，以允许其穿过植物的蜡质外皮，然后随后揭示β-内酰胺并将其转化为植物韧皮部中的活性β-内酰胺类抗生素。该方法允许使用β-内酰胺类抗生素来治疗多种植物细菌感染，这是以前不可能的，因为天然的β-内酰胺类抗生素无法穿过植物的蜡质外皮。在一个实施例中，该公开发现在治疗柑橘植物黄龙病细菌感染方面具有特殊用途。
• Penicillin Derivatives Inhibit the SARS-CoV-2 Main Protease by Reaction with Its Nucleophilic Cysteine
  作者：Tika R. Malla、Lennart Brewitz、Dorian-Gabriel Muntean、Hiba Aslam、C. David Owen、Eidarus Salah、Anthony Tumber、Petra Lukacik、Claire Strain-Damerell、Halina Mikolajek、Martin A. Walsh、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02214

  日期：2022.6.9

  nucleophilic serine and cysteine proteases. We describe the synthesis of penicillin derivatives which are potent Mpro inhibitors and investigate their mechanism of inhibition using mass spectrometric and crystallographic analyses. The results suggest that β-lactams have considerable potential as Mpro inhibitors via a mechanism involving reaction with the nucleophilic cysteine to form a stable acyl–enzyme

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 是治疗 COVID-19 的药物化学靶标。鉴于β-内酰胺作为细菌亲核酶抑制剂的临床功效，它们作为病毒亲核丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的抑制剂引起了人们的兴趣。我们描述了青霉素衍生物的合成，它们是有效的 M pro抑制剂，并使用质谱和晶体分析研究了其抑制机制。结果表明，β-内酰胺作为 M pro抑制剂具有相当大的潜力，其机制涉及与亲核半胱氨酸反应形成稳定的酰基-酶复合物，如晶体学分析所示。结果强调了利用 β-内酰胺和相关酰化剂的亲核催化抑制病毒蛋白酶的潜力。
• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20150322087A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。