(S)-1-phenyl-N-[(pyridin-2-yl)methylene]ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-N-[(pyridin-2-yl)methylene]ethanamine
• 英文别名: N-(2-pyridylmethylene)-(S)-1-phenylethylamine；(s)-2-Pyridinal-1-phenylethylimine；N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-pyridin-2-ylmethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WFJMIULOCVZAIS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-N-[(pyridin-2-yl)methylene]ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(S)-1-phenylethyl]-N-[1-(2-pyridinyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  解密基于吡啶甲基甲胺的配合物的优选几何形状：结合NMR，DFT和X射线的稳健策略

  摘要：

  摘要介绍了吡啶基甲基胺（pma）-ZnBr2和-CoBr2配合物的制备。使用结合了先进NMR的方法（例如纯位移梯度编码的选择性重聚焦（PS-GSERF）和常规的NOESY实验，DFT计算和X射线分析），可以获得溶液和固态的准确结构信息。所开发的方法已允许以原子分辨率清楚地鉴定和表征优选的构象和构型。我们的研究证明了pma-Zn和pma-Co配合物的整体3D结构的一些关键特征，其形状由金属环的几何形状，sp3氮原子的结构，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119070
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-1-phenyl-N-[(pyridin-2-yl)methylene]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  异腈和胺的羰基钼配合物的Mo-95核磁共振研究

  摘要：

  报道了28种异腈和胺的羰基钼配合物的95 Mo NMR光谱。在相似的复合物类别中，发现95 Mo化学位移与配体π受体能力以及更重要的是复杂结构之间具有极好的相关性。报道了其在非对映异构体分析中的应用。通过对线宽和弛豫行为的分析，得出了令人惊讶的结果，即异腈配合物中95 Mo的线宽不是由于与电场梯度耦合，而是由于95 Mo和14 N原子核之间的标量耦合，反过来，则与之相反。与复合物MO（CO）6-中的取代数n成正比n（CNR） n。对于MO（CO） 6，发现化学位移对温度为0.3 ppm /°C的依赖性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83336-g
• 作为试剂：
  描述：

  频哪酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S)-1-phenyl-N-[(pyridin-2-yl)methylene]ethanamine 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Applications of (Pyridyl)imine Fe(II) Complexes as Catalysts in Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Robert T. Kumah、Paranthaman Vijayan、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1007/s10562-020-03311-y

  日期：2021.2

  solid-state structure of complex Fe4 showed that the Fe atom contains three units of bidentate bound ligand L4 to form a six-coordinate cationic compound. The Fe(II) complexes were evaluated as catalysts in asymmetric transfer hydrogenation of ketones reactions and showed moderate catalytic activities with low enantioselectivity. Catalytic activities of the respective complexes were regulated by the nature

  手性（吡啶基）亚胺 Fe(II) 配合物，[Fe(L1)3]2+[PF6−]2, (Fe1), [Fe(L2)3]2+[PF6−]2, (Fe2), [ Fe(L3)3]2+[PF6-]2(Fe3)和[Fe(L4)3]2+[PF6-]2(Fe4)是通过合成子(S-)-1-苯基-的反应合成的N-(吡啶-2-基)乙胺)乙胺(L1)，(R-)-1-苯基-N-(吡啶-2-基)乙胺)乙胺(L2)，(S)-1-苯基-N -(吡啶-2-基亚甲基)乙胺(L3)和(S)-1-苯基-N-(吡啶-2-基亚甲基)乙胺(L4)与FeCL2盐。络合物Fe4的固态结构表明，Fe原子含有三个单元的双齿结合配体L4，形成六配位阳离子化合物。Fe(II) 配合物被评估为酮反应不对称转移氢化的催化剂，并显示出中等的催化活性和低对映选择性。各个配合物的催化活性受金属配合物的性质、酮底物和反应条件的调节。汞和亚化学计量中毒实验暗示可能形成活性
• Structural elucidation of chiral (imino)pyridine/phosphine palladium(II) complexes and their applications as catalysts in methoxycarbonylation of styrene
  作者：Nondumiso L. Ngcobo、Saphan O. Akiri、Aloice O. Ogweno、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115243

  日期：2021.7

  the complexes established N^N and N^P bidentate coordination mode of the ligands to give distorted square planar geometries. Complexes 1–6 displayed moderate catalytic activities in the methoxycarbonylation of styrene, to give predominantly branched esters of up to 95%. NMR spectroscopy studies pointed to possible decomposition of the active species, via ligand dissociation.

  配体（S）-1-苯基-N-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）乙胺（L1），（R）-1-苯基-N-（1-（吡啶-2-基）的处理亚乙基）乙胺（L2），（S）-1-苯基-N -（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺（L3），（R）-1-苯基-N -（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺（L4），（S）-N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-1-苯基乙胺（L5）和（R）-N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-1-苯基乙胺（L6）与[Pd（COD）Cl 2 ]分别提供了钯配合物[Pd（L1）Cl 2 ]（1），[Pd（L2）Cl 2 ]（2），[Pd（L3）Cl 2 ]（3） ，[Pd（L4）Cl 2 ]（4），[Pd（L5）Cl 2 ]（5）和[Pd（L6）Cl 2 ]（6），产率高。配合物的固态结构建立了配体的N ^ N和N ^ P二齿配位模式，从而给出了扭曲的正方形平面几何形状。复合体1 – 6在苯乙烯的甲氧基羰基化反应
• Structural, kinetics and mechanistic studies of transfer hydrogenation of ketones catalyzed by chiral (pyridyl)imine nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Robert T. Kumah、Nokwanda Tsaulwayo、Bheki A. Xulu、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1039/c9dt00024k

  日期：——

  moments, elemental analysis and single crystal X-ray crystallography. The dinuclear dibromide nickel complexes dissociate into mononuclear species in the presence of strongly coordinating solvents. Compounds Ni1–Ni5 displayed moderate catalytic activities in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones, but with low enantiomeric excess (ee%). Both mercury and substoichiometric poisoning tests pointed

  的手性合成子（小号- ） - 1-苯基- ñ - （吡啶-2-基）次乙基）乙胺（L1），（- [R - ） - 1phenyl- ñ - （吡啶-2-基）次乙基））乙胺（L2）合成（S）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）和（R）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）良品率高。用NiBr 2（DME）和NiCl 2前体处理L1-L4得到双核配合物[Ni 2（L1）4-μ -溴2 ] NIBR 4（NI1），[镍2（L2）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI2），[镍2（L3）4 -μBr 2 ]溴2（的Ni3），[镍2（L4）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI4）和[镍（L4）2氯2 ]（NI5）。使用NMR，FT-IR和EPR光谱，质谱，磁矩，元素分析和单晶X射线晶体学确定化合物的身份。在强配位溶剂的存在下，双核二溴化物镍络合物分解为单核物质。Ni1-
• Optically active transition metal compounds 112. Synthesis of chiral carbonylnitrosylcobalt complexes with bidentate PP∗, PN∗ and NN∗ ligands
  作者：Henri Brunner、Peter Faustmann、Andreas Dietl、Bernhard Nuber

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00110-1

  日期：1997.9

  Co(CO)3(NO) by optically active unsymmetrical bidentate ligands LL∗ yields pairs of diastereomers Co(CO)(NO)(LL∗), which differ only in the configuration at the Co atom. LL∗ can be a bisphosphane, trisphosphane, phosphaneimine or pyridineimine. For the complexes 2 the diastereomer ratios of 45:55 (2a:2b), 83:17 (3a:3b) and 63:37 (4a:4b) respectively indicate an optical induction from the ligand to the metal

  旋光性不对称双齿配体LL ∗取代Co（CO）3（NO）中的两个羰基产生非对映异构体Co（CO）（NO）（LL ∗）对，它们仅在Co原子处的构型不同。LL ＊可以是双膦，三膦，膦亚胺或吡啶亚胺。对于配合物2，非对映异构体比例为45:55（2a：2b），83:17（3a：3b）和63:37（4a：4b）分别表明在合成过程中从配体到金属构型的光诱导。通过结晶，可以分离1（），2和3的非对映异构体。3，图1A和图3a是如非对映体纯，获得2A（作为富集样品：图2b图2a 73:27）。通过X射线分析确定（S Co，R C）-1a和（S Co，R C）-3a的晶体结构和绝对构型。在图3a中的钴中心构型上在室温下稳定，而图1A中苯差向异构化d 6在35℃下具有的半衰期和2A在CDCl 3在24℃下用。
• Aminophosphinic Acids in a Pyridine Series, Part 2: Synthesis of 2-, 3-, and 4-Pyridyl Derivatives of 1-(Benzylamino)-methyl-H-phosphinic Acids
  作者：Waldemar Goldeman、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426500902947666

  日期：2009.6.23

  1-[N-(benzyl)amino]-methyl-H-phosphinic acid were prepared by the addition of bis(trimethylsilyl)phosphonite to the corresponding imines and subsequent methanolysis of the addition products. Treatment of the 2-pyridyl- and 1-(4-pyridyl)-1-(benzylamino)-methyl-H-phosphinic acids with aqueous mineral acids leads to cleavage and formation of the corresponding secondary amines and phosphorous acid (H 3 PO 3 ).

  1-[N-​​(苄基)氨基]-甲基-H-次膦酸的新2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基衍生物是通过将双(三甲基甲硅烷基)亚膦酸酯加入相应的亚胺中并随后进行甲醇分解来制备的加成产物。用无机酸水溶液处理 2-吡啶基-和 1-(4-吡啶基)-1-(苄氨基)-甲基-H-次膦酸导致裂解并形成相应的仲胺和亚磷酸 (H 3 PO 3 ）。