methyl 3-bromo-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate | 372093-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Bromo-2-methoxycarbonyl-6-methoxy-1H-indole；methyl 3-bromo-6-(methyloxy)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 372093-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: XKJZRKGQSMDNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-methoxy-1-ethyl-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-烷氧基羰基-3-苯胺基吲哚作为新型的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  合成了基于2-烷氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）吲哚分子骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂，并评估了其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期的作用。给出的结果表明，甲氧基取代和吲哚核上的位置在抑制细胞生长中起着重要作用，最优选的取代基是在C-6处。另外，期望在吲哚核的2-位具有小尺寸的酯官能团（甲氧基/乙氧基羰基）。同样，被甲基，乙基或正丙基烷基化或在N-1吲哚氮上具有苄基部分的类似物保留的活性与在母体N-1H类似物中观察到的活性相同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103665
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 3-bromo-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-烷氧基羰基-3-苯胺基吲哚作为新型的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  合成了基于2-烷氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）吲哚分子骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂，并评估了其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期的作用。给出的结果表明，甲氧基取代和吲哚核上的位置在抑制细胞生长中起着重要作用，最优选的取代基是在C-6处。另外，期望在吲哚核的2-位具有小尺寸的酯官能团（甲氧基/乙氧基羰基）。同样，被甲基，乙基或正丙基烷基化或在N-1吲哚氮上具有苄基部分的类似物保留的活性与在母体N-1H类似物中观察到的活性相同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103665

文献信息

• Novel bicyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030191174A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of the general formula (I): 1 or a salt thereof, wherein R 1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R 2 is NHSO 2 CH 3 , SO 2 NHCH 3 or the like; R 5 and R 6 each independently is hydrogen, C 1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR 7 , sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物：1或其盐，其中R1是氢、羟基或卤素；R2是NHSO2CH3、SO2NHCH3或类似物；R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苄基；X是NH、硫、氧或亚甲基；Y是氧、NR7、硫、亚甲基或键；*代表一个不对称的碳原子。这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或尿路紊乱的药物。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• Chemical compounds
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂化合物，以及制备和使用该化合物的方法。具体而言，本发明涉及使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• Bicyclic compounds
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：US07049445B2

  公开（公告）日：2006-05-23

  Compounds of the general formula (I): or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R2 is NHSO2CH3, SO2NHCH3 or the like; R5 and R6 each independently is hydrogen, C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR7, sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物或其盐，其中R1为氢、羟基或卤素；R2为NHSO2CH3，SO2NHCH3或类似物；R5和R6各自独立地为氢、C1-6烷基、可选取代的苯基或可选取代的苄基；X为NH、硫、氧或亚甲基；Y为氧、NR7、硫、亚甲基或键；*代表不对称碳原子。这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或尿路障碍的药物。
• NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1277736A1

  公开（公告）日：2003-01-22

  Compounds of the general formula (I): or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R2 is NHSO2CH3, SO2NHCH3 or the like; R5 and R6 each independently is hydrogen, C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR7, sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物： 或其盐，其中 R1 是氢、羟基或卤素；R2 是 NHSO2CH3、SO2NHCH3 或类似物；R5 和 R6 各自独立地是氢、C1-6 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；X 是 NH、硫、氧或亚甲基；Y 是氧、NR7、硫、亚甲基或键；* 代表不对称碳原子。 这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或泌尿系统紊乱的药物。