1-butyl-3-phenyl-1H-indole | 112817-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-butyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Butyl-3-phenylindole
• CAS: 112817-91-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: YBVJPMWKLNFQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-phenyl-1H-indole 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1-butyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of topologically constrained naphthalimide appended palladium(ii)–N-heterocyclic carbene complexes – insights into additive controlled product selectivity

  摘要：

  Pd（ii）-NHC催化的选择性杂环化合物合成方法已被证明，该方法将o-卤代苯胺和芳基乙炔基三甲基硅烷进行杂环化反应，产生吲哚，并且可以通过添加剂来控制可切换的产物选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00616d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-butyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯胺的电子作用有利于反式-β-硝基苯乙烯的1,4-加成：获得N-取代的3-芳基吲哚和3-芳基吲哚† ‡

  摘要：

  已经描述了一种简单有效的方法，该方法使用10 mol％的三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，由N-取代的苯胺和反式-β-硝基苯乙烯区域选择性合成N-烷基/芳基/ H 3-芳基吲哚衍生物。乙腈在80°C下进行。本协议受益于新的C–C和C–N键的形成，广泛的底物范围以及中等至良好的收益率。

  DOI：

  10.1039/c8ob00736e

文献信息

• A facile synthesis of N,3-disubstituted indoles and 3-hydroxyl indolines via an intramolecular SNAr of fluorinated amino alcohols
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.049

  日期：2009.4

  method for the preparation of N,3-disubstituted indoles and 3-hydroxyl indolines. This synthetic strategy relies on an epoxide-opening followed by an intramolecular SNAr of the resulting fluoroaryl amino alcohols. The reaction afforded 3-hydroxyl indolines when carried out at lower temperature for the derivatives bearing multi-fluorine substituents at the aromatic ring.

  在这封信中，我们描述了一种实用且用途广泛的方法，用于制备N，3-二取代的吲哚和3-羟基二氢吲哚。此合成策略依赖于环氧化物的开口，随后通过分子内小号Ñ所得氟化芳基氨基醇的氩气。当在较低温度下进行时，对于在芳环上带有多氟取代基的衍生物，该反应提供了3-羟基二氢吲哚。
• Reduction of Indolin-2-ones and Desulfurization of Indoline-2-thiones to Indoline and Indole Derivatives
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima

  DOI：10.1002/hlca.19900730616

  日期：1990.9.19

  Reduction of indolin-2-ones with lithium aluminium hydride (LAH) or diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and desulfurization of indoline-2-thiones with Raney-Ni were investigated. Treatment of indoline-2-ones 1 with LAH or DIBAL yield indoles 4 and/or indolines 3 in moderate-to high yield depending on the substituents at N and C(3) of 1. Indoline-2-thiones 2 were desulfurized with Raney-Ni to give indoles

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。
• Water-medium C–H activation over a hydrophobic perfluoroalkane-decorated metal-organic framework platform
  作者：Yuan-Biao Huang、Min Shen、Xusheng Wang、Ping Huang、Ruiping Chen、Zu-Jin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.10.012

  日期：2016.1

  as a hydrophobic platform to encapsulate ultrafine palladium nanoparticles (Pd NPs) for C–H activation in water. The resultant Pd NPs stabilized by the perfluoroalkane exhibited high activity and regioselectivity in the direct C–H arylation of indoles in water. The introduction of perfluoroalkane chains into the mesoporous pores of NU-1000 provides hydrophobic surfaces to facilitate access of the reactants

  就环境良性，安全性和成本效率的影响而言，在异质活化CH键中使用水作为反应介质具有许多优势。但是，由于反应物难溶于水并且难以与非均相催化剂的活性部位接触，因此严重地阻碍了反应。在此，我们选择全氟烷烃官能化的介孔金属有机骨架（MOF）NU-1000作为疏水性平台，以封装超细钯纳米粒子（Pd NPs）进行水中的C–H活化。由全氟烷烃稳定的所得Pd NP在水中吲哚的直接C–H芳基化反应中表现出高活性和区域选择性。
• Photodesulfurization of indoline-2-thiones: a facile synthesis of indoles
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1021/jo00241a042

  日期：1988.3