(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；(S)-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylalanine hydroxamic acid；N-Fmoc-L-Phe-NHOH；N^α-Fmoc-Phe-NHOH；Fmoc-L-Phe-NHOH；Fmoc-Phe-NH-OH；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: CQLKCLICQZEQHP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Phe-NCO
  参考文献：
  名称：

  采用 BDMS 的 Nα 保护氨基酸的异羟肟酸的简便合成、分子对接及其抗菌活性的研究

  摘要：

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1579039
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用通用氯化剂 CPI-Cl 从 Nα 保护的氨基酸合成 Nα 保护的氨基异羟肟酸

  摘要：

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.727

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• Racemization free longer N-terminal peptide hydroxamate synthesis on solid support using ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.084

  日期：2015.10

  protocol for the synthesis of peptide hydroxamic acids directly from carboxylic/amino acids by ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate in the presence of DIPEA/DMAP at room temperature is described. The compatibility of this method with Fmoc based solid phase peptide synthesis (SPPS) is also demonstrated by synthesizing three relatively large N-terminal peptide hydroxamic acids on resin. Also

  在室温下，在DIPEA / DMAP存在下，由2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯直接从羧酸/氨基酸直接合成肽异羟肟酸的简便，高效，无消旋，环境友好的方案是描述。该方法与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的兼容性还通过在树脂上合成三种相对较大的N端肽异羟肟酸来证明。同样，一些生物学上重要的异羟肟酸酯是使用该方案合成的。
• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Simple One-Flask Method for the Preparation of Hydroxamic Acids
  作者：Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/ol034903j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A one-step conversion of carboxylic acids to hydroxamic acids under very mild conditions is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of enantiopure hydroxamate of alpha-amino acids and peptides.

  [反应：见正文]描述了在非常温和的条件下将羧酸一步转化为异羟肟酸的方法。这种简单而有效的方法已被用于合成α-氨基酸和肽的对映体纯异羟肟酸酯。
• A convenient parallel synthesis of low molecular weight hydroxamic acids using polymer-supported 1-hydroxybenzotriazole
  作者：Marc Devocelle、Brian M. McLoughlin、Caroline T. Sharkey、Desmond J. Fitzgerald、Kevin B. Nolan

  DOI：10.1039/b211526c

  日期：2003.2.27

  parallel synthesis of hydroxamic acids from carboxylic acids and hydroxylamine in good to high yields is reported. It involves the formation of a polymer-bound HOBt active ester and subsequent reaction with O-protected or free hydroxylamine. The hydroxamates are isolated with high purities by simple evaporation of volatile solvents. The use of free hydroxylamine leads to increased yields while maintaining

  报道了一种方便的两步法，可以从羧酸和羟胺以高产率到高产率并行合成异羟肟酸。它涉及形成聚合物结合的HOBt活性酯，然后与O保护的或游离的羟胺反应。通过简单蒸发挥发性溶剂可以高纯度分离出异羟肟酸酯。游离羟胺的使用可提高产量，同时保持高纯度。废树脂的再循环以生产相同或不同的异羟肟酸已通过三步协议完成，该协议易于实现自动化且经济实惠。本文介绍的方法非常适合标题化合物的制备，可有效地用于合成含有异羟肟酸基团的大分子。