(S)-3-Formyl-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 81912-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Formyl-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-formyl-4-methylpentanoate
• CAS: 81912-32-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DRYYBBYLOAHKLR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Formyl-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 Schwartz's reagent lithium aluminium tetrahydride 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-(S)-3-Isopropyl-non-5-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.132
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₈N₂O₂ 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.63 g的产率得到(S)-3-Formyl-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate
  作者：Takahiro Ichige、Satoshi Kamimura、Kazuya Mayumi、Yasuyuki Sakamoto、Shingo Terashita、Eriko Ohteki、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.132

  日期：2005.2

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo802249k

  日期：2009.1.2

  The total synthesis of methyl sarcophytoate (1), a marine natural biscembranoid, has been achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the 14-membered dienophile unit, methyl sarcoate (2), and the 14-membered diene unit 64. Methyl sarcoate (2) was prepared using n-BuLi-Bu2Mg-mediated dithiane coupling, Kosugi−Migita−Stille coupling, and Grubbs ring-closing metathesis. The diene unit 64 was

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。