藜芦嗪 | 14320-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 藜芦嗪
• 英文名称: verazine
• 英文别名: Verazin, (25S)-22,26-Imino-Δ^5,22,N-cholestadien-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(3S)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 14320-81-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO
• 分子量: 397.645
• InChiKey: VRBNGKPRTHBEIQ-LURFOZDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  510.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

Verazine ((-)-Verazine) 是一种抗真菌药物，可以从干燥毛穗藜芦的根及根茎部分提取获得。研究显示，Verazine 能以剂量依赖性的方式导致小鼠小脑和大脑皮层的 DNA 损伤。因此，它可用于治疗真菌感染以及神经疾病的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藜芦嗪 在 NaHB₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以11 mg的产率得到(-)-veramiline
  参考文献：
  名称：

  苏里南雨林中的Eclipta alba的破坏DNA的甾体生物碱1。

  摘要：

  用三种酵母菌株（1138、1140和1353）对白花苜蓿的MeOH提取物进行生物测定指导的分馏，结果分离出了8种生物活性甾体生物碱（1-8），其中有6种是自然界首次报道。主要生物碱被鉴定为（20S）（25S）-22,26-亚氨基胆甾5,22（N）-dien-3beta-ol（verazine，3），而新生物碱被鉴定为20-epi- 3-dehydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-4,5-dehydroverazine（1），ecliptalbine [（20R）-20-pyridyl-cholesta-5-ene-3beta，23-diol]（4），（ 20R）-4beta-羟基verazine（5），4beta-羟基verazine（6），（20R）-25beta-羟基verazine（7）和25beta-羟基verazine（8）。在这些试验中，依帕他滨（4）中的Verazine的22

  DOI：

  10.1021/np970561c
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 藜芦嗪
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃斯坦-26-酸的级联环转换过程立体选择性合成（-）-Verazine和同源物。

  摘要：

  对于一种有效的合成策略三个自然开环型胆甾烷生物碱从分离藜芦植物，基于可商购的天然存在的和丰富的（ - ） -薯蓣皂苷元（1），如在的简明不对称合成例示（ - ） - verazine（4），（-）-维拉米林（5）（拟议的结构）及其22表位（-）-扁豆碱（6）。这项工作突出了（-）-薯-皂苷元的级联环转换过程的应用，以实现E-环的开放和山高手性六元内酯挑战的构建。型胆甾烷生物碱的合成。这种方法可以合成相关的天然和类似大自然的新型胆甾烷生物碱，为胆甾烷生物碱生物学的更广泛探索打开了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00747

文献信息

• Alkaloids ofZygadenus sibiricus. The structure of verazinine
  作者：�. M. Taskhanova、R. Shakirov、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00574208

  日期：——
• PRODUCTION OF ALKALOIDS BY LILIACEAE CELL CULTURE
  申请人：Srinivasan Venkatesh

  公开号：US20120302754A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to the production of alkaloids from Liliaceae cell culture.
• US8877501B2
  申请人：——

  公开号：US8877501B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• Stereoselective Synthesis of (−)-Verazine and Congeners via a Cascade Ring-Switching Process of Furostan-26-acid
  作者：Yun Wang、Yong Shi、Wei-Sheng Tian、Pei Tang、Chunlin Zhuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00747

  日期：2020.4.3

  An efficient synthetic strategy for three natural seco-type cholestane alkaloids isolated from the Veratrum plants, based on commercially available naturally occurring and abundant (−)-diosgenin (1), as exemplified in the concise asymmetric synthesis of (−)-verazine (4), (−)-veramiline (5) (proposed structure), and its 22-epimer, (−)-oblonginine (6), is presented. This work highlights the application

  对于一种有效的合成策略三个自然开环型胆甾烷生物碱从分离藜芦植物，基于可商购的天然存在的和丰富的（ - ） -薯蓣皂苷元（1），如在的简明不对称合成例示（ - ） - verazine（4），（-）-维拉米林（5）（拟议的结构）及其22表位（-）-扁豆碱（6）。这项工作突出了（-）-薯-皂苷元的级联环转换过程的应用，以实现E-环的开放和山高手性六元内酯挑战的构建。型胆甾烷生物碱的合成。这种方法可以合成相关的天然和类似大自然的新型胆甾烷生物碱，为胆甾烷生物碱生物学的更广泛探索打开了机会。
• DNA-Damaging Steroidal Alkaloids from <i>Eclipta</i> <i>alba</i> from the Suriname Rainforest
  作者：Maged S. Abdel-Kader、Brian D. Bahler、Stan Malone、Marga C. M. Werkhoven、Frits van Troon、David、Jan H. Wisse、Isia Bursuker、Kim M. Neddermann、Stephen W. Mamber、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np970561c

  日期：1998.10.1

  Bioassay-guided fractionation of the MeOH extract of Eclipta alba using three yeast strains (1138, 1140, and 1353) resulted in the isolation of eight bioactive steroidal alkaloids (1-8), six of which are reported for the first time from nature. The major alkaloid was identified as (20S)(25S)-22,26-imino-cholesta-5,22(N)-dien-3beta-ol (verazine, 3), while the new alkaloids were identified as 20-epi-3-dehydroxy-3-oxo-5

  用三种酵母菌株（1138、1140和1353）对白花苜蓿的MeOH提取物进行生物测定指导的分馏，结果分离出了8种生物活性甾体生物碱（1-8），其中有6种是自然界首次报道。主要生物碱被鉴定为（20S）（25S）-22,26-亚氨基胆甾5,22（N）-dien-3beta-ol（verazine，3），而新生物碱被鉴定为20-epi- 3-dehydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-4,5-dehydroverazine（1），ecliptalbine [（20R）-20-pyridyl-cholesta-5-ene-3beta，23-diol]（4），（ 20R）-4beta-羟基verazine（5），4beta-羟基verazine（6），（20R）-25beta-羟基verazine（7）和25beta-羟基verazine（8）。在这些试验中，依帕他滨（4）中的Verazine的22