藜芦基乙酸酯 | 53751-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 藜芦基乙酸酯
• 英文名称: veratryl acetate
• 英文别名: 3,4-dimethoxybenzyl acetate；(3,4-dimethoxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 53751-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00049015
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KQWHHDCWLCCRLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.670 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藜芦基乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到3,4-二甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  He, Yun; Pan, Xinfu; Zhao, He, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3051 - 3054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到藜芦基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the conversion of amines to alcohols at low temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a040

文献信息

• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• CSJ acting as a versatile highly efficient greener resource for organic transformations
  作者：Himadri Sekhar Maity、Kaushik Misra、Tanushree Mahata、Ahindra Nag

  DOI：10.1039/c6ra01760f

  日期：——

  existing protocols have been developed for the reduction of aromatic aldehydes to their corresponding alcohols, decarboxylation of substituted benzoic acids (C6–C1) and substituted cinnamic acids (C6–C3) with a hydroxyl group at the para position with respect to the acid group to corresponding phenolic compounds and vinyl phenols respectively by using a natural feedstock, cucumber juice (CSJ), which

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。
• Reactions of Alkylarenes, Benzyl Alcohols, Sulfides, and Phosphine with Manganese(III) Acetate–Chloride Ions
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3567

  日期：1989.11

  The reactions of methoxytoluenes and methylnaphthalenes with a manganese(III) acetate–Cl− complex gave the corresponding aldehydes in 8 to 54% yields. In a similar reaction aromatic compounds having a methylene group were oxidized to the corresponding acetates and ketones. The primary and secondary benzyl alcohols gave aldehydes and ketones, respectively, in good yields. Sulfides and phosphine were

  甲氧基甲苯和甲基萘与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物的反应以 8% 到 54% 的产率得到相应的醛。在类似的反应中，具有亚甲基的芳族化合物被氧化成相应的乙酸酯和酮。伯和仲苯甲醇分别以良好的产率得到醛和酮。硫化物和膦被络合物氧化成氧化物。具有较低电离电位的烷基芳烃的反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-配合物的电子转移机制来解释。
• Simple and Efficient Method for Acetylation of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols Using Anhydrous NiCl₂ Under Solvent-Free Conditions
  作者：Gangadhar Meshram、Vishvanath D. Patil

  DOI：10.1080/00397910902906529

  日期：2009.11.18

  Abstract Solvent-free acetylation of alcohols, phenols, amines, and thiols with acetic anhydride (Ac2O) in the presence of 0.1 mol% (13 mg) anhydrous NiCl2, an inexpensive and easily available catalyst, is described. Excellent yields, short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  摘要描述了在 0.1 mol% (13 mg) 无水 NiCl2（一种廉价且易于获得的催化剂）存在下，用乙酸酐 (Ac2O) 对醇、酚、胺和硫醇进行无溶剂乙酰化。收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。
• Trialkylsilyl triflimides as easily tunable organocatalysts for allylation and benzylation of silyl carbon nucleophiles with non-genotoxic reagents
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.030

  日期：2010.5

  Trialkylsilyl triflimides generated in situ are unique catalysts for the electrophilic benzylation or allylation of trialkylsilylenol ethers or allyl trialkylsilanes with non-genotoxic alkylating reagents such as benzyl and allyl acetates. In most cases the reactions are fast at room temperature and yields are high. The reaction works particularly well with electron-rich benzyl donors including derivatives

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。