N-(4-pyridyl)-[1-(4-fluorobenzyl)indole-3-yl]acetamide | 176204-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pyridyl)-[1-(4-fluorobenzyl)indole-3-yl]acetamide
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetamide, 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-4-pyridinyl-；2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]-N-pyridin-4-ylacetamide
• CAS: 176204-36-7
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₃O
• 分子量: 359.403
• InChiKey: VQDZDAUWYCUULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pyridyl)-[1-(4-fluorobenzyl)indole-3-yl]acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fouchard; Marchand; Le Baut, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-pyridyl)-[1-(4-fluorobenzyl)indole-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fouchard; Marchand; Le Baut, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New <i>N</i>-(Pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)acetamides and Propanamides as Antiallergic Agents
  作者：Cecilia Menciu、Muriel Duflos、Fabienne Fouchard、Guillaume Le Baut、Peter Emig、Ute Achterrath、Istvan Szelenyi、Bernd Nickel、Jürgen Schmidt、Bernhard Kutscher、Eckhardt Günther

  DOI：10.1021/jm981079+

  日期：1999.2.1

  N-(pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)alkylamides 44-84 has been prepared in the search of novel antiallergic compounds. Synthesis of the desired ethyl (2-methyindol-3-yl)acetates 1-4 was achieved by indolization under Fischer conditions; Japp-Klingemann method followed by 2-decarboxylation afforded the ethyl (indol-3-yl)alkanoates 17-25. Amidification was successfully carried out by condensation of the corresponding

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50
• N-benzylindole and benzopyrazole derivatives with anti-asthmatic,
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US05965582A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The N-benzylindole- and benzopyrazole derivatives of the general formula 1 ##STR1## possess anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and immunomodulating effect and are suitable for the preparation of medicaments.

  通式1的N-苄基吲哚和苯并嘧啶衍生物具有抗哮喘、抗过敏、抗炎和免疫调节作用，适用于药物的制备。
• INDOL-, INDAZOL-, PYRIDOPYRROL- UND PYRIDOPYRAZOL-DERIVATE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER UND IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0775131A2

  公开（公告）日：1997-05-28
• US5965582A
  申请人：——

  公开号：US5965582A

  公开（公告）日：1999-10-12
• [DE] INDOL-, INDAZOL-, PYRIDOPYRROL- UND PYRIDOPYRAZOL-DERIVATE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER UND IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG<br/>[EN] INDOL, INDAZOL, PYRIDOPYRROL AND PYRIDOPYRAZOL DERIVATIVES WITH ANTI-ASTHMATIC, ANTI-ALLERGIC, ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOMODULATING EFFECTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOL, D'INDAZOL, DE PYRIDOPYRROL ET DE PYRIDOPYRAZOL A EFFET ANTIASTHMATIQUE, ANTIALLERGIQUE, ANTI-INFLAMMATOIRE ET IMMUNOMODULATEUR
  申请人：——

  公开号：WO1996004266A2

  公开（公告）日：1996-02-15

  [EN] N-benzylindol and benzopyrazol derivatives having the general formula (1) have anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and immunomodulating effects and are suitable for preparing medicaments.
  [FR] Les dérivés N-benzylindol et benzopyrazol de formule générale (1) présentent un effet antiasthmatique, antiallergique, anti-inflammatoire et immunomodulateur et sont utilisés pour la fabrication de médicaments.
  [DE] Die N-Benzylindol- und Benzopyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (1) besitzen antiasthmatische, antiallergische, entzündungshemmende und immunmodulierende Wirkung und eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln.