Ethyl 2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]acetate | 221188-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]acetate
• CAS: 221188-35-8
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: KITPOVFZCXTSNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 2-chloro-1-methylpyrimidinium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-pyridyl)-[1-(4-fluorobenzyl)indole-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Fouchard; Marchand; Le Baut, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824

  摘要：

  DOI：