(R)-2-(4-(苄氧基)-3-硝基苯基)环氧乙烷 | 188730-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(4-(苄氧基)-3-硝基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: (R)-4-benzyloxy-3-nitrostyrene oxide
• 英文别名: (R)-1-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)oxirane；(R)-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)oxirane；(R)-2-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-oxirane；(R)-4-benzyloxy-3-nitro-styrenoxide；(R)-2-(4-(Benzyloxy)-3-nitrophenyl)oxirane；(2R)-2-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)oxirane
• CAS: 188730-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: MOGUBMMGIJLRHQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-(苄氧基)-3-硝基苯基)环氧乙烷 在 palladium 10% on activated carbon sodium dithionite 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 polyethylene glycol-400 、 异丙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 福莫特罗
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING SUBSTANTIALLY PURE ARFORMOTEROL AND ITS INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了改进的、便捷的和在工业上具有优势的过程，用于制备N-[2-羟基-5-[(1R)-1-羟基-2-[[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]苯甲酰胺（阿福莫特罗）或其药用可接受的盐，产率高，纯度高。此外，本文还提供了一种改进的、在工业上具有优势的过程，用于制备基本对映纯的阿福莫特罗中间体(R)-4-甲氧基-α-甲基-N-(苯甲基)苯乙胺。

  公开号：

  US20110313199A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-chloroethanol 在 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.3%的产率得到(R)-2-(4-(苄氧基)-3-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacturing of pharmaceutically active compounds

  摘要：

  制备化合物1或其盐的方法，其中：R1和R2分别独立为H、卤素或C1-4-烷基，或者R1和R2一起是C1-6-烷基；而R3是H、卤素、羟基、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基，该方法包括：(a) 与化合物6反应，其中R4为苄基、二苯甲基或三苯甲基，每个都可以在芳香族基团或脂肪碳原子上选择性地取代，以获得化合物5或其盐；(b) 还原化合物5的硝基基团为胺基，并在还原步骤期间或在甲磺酰化步骤之后将该胺基甲磺酰化并裂解保护基，以获得化合物1。

  公开号：

  US20070112191A1

文献信息

• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• Discovery of a Novel Series of Biphenyl Benzoic Acid Derivatives as Highly Potent and Selective Human β3 Adrenergic Receptor Agonists with Good Oral Bioavailability. Part II
  作者：Masashi Imanishi、Shinji Itou、Kenichi Washizuka、Hitoshi Hamashima、Yutaka Nakajima、Takanobu Araki、Yasuyo Tomishima、Minoru Sakurai、Shigeo Matsui、Emiko Imamura、Koji Ueshima、Takao Yamamoto、Nobuhiro Yamamoto、Hirofumi Ishikawa、Keiko Nakano、Naoko Unami、Kaori Hamada、Yasuhiro Matsumura、Fujiko Takamura、Kouji Hattori

  DOI：10.1021/jm8000345

  日期：2008.7

  central part of our first generation biphenyl (FGB) series was modified to improve in vitro and in vivo beta3-AR potency without loss of oral bioavailability. First, in this study, we focused our efforts on replacement of the 3-chlorophenyl moiety in the LHS of FGB analogues with 3-pyridyl ring analogues to adjust the lipophilicity. Second, we investigated the replacement of the central part of this

  我们的第一代联苯（FGB）系列的左侧（LHS）和中部进行了改进，以提高体外和体内beta3-AR的效力，而不会降低口服生物利用度。首先，在这项研究中，我们集中精力用3-吡啶基环类似物代替FGB类似物的LHS中的3-氯苯基部分，以调节亲脂性。其次，我们研究了该系列中部的取代，发现将甲基引入苯乙胺部分的α位极大地增强了药效，保持了良好的口服有效性。最后，用基于乙氧基的连接基代替中心部分的两个碳连接基可提供更高的效价和PK分布。这些研究的结果是，一些类似物（例如9h，9k，9l，10g，10m，10p，10r，11b，和11l）被鉴定出与FGB化合物相比，显示出非常高的人β3-AR效能的极佳平衡，高选择性和良好的药代动力学特征。此外，这几种化合物在膀胱过度活动症（OAB）模型中显示出较高的体内功效。这些发现表明，我们选择的第二代联苯（SGB）系列化合物可能是吸引人的成功成功的OAB治疗候选药物。
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030073846A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of the formula (I) wherein X 1 ? is bond or —O(CH 2 ) m — (in which m is an integral number of 1, 2 or 3); X 2 is bond, —(CH 2 ) n —, etc. (in which n is an integral number of 1, 2 or 3); R 1 is hydrogen or amino protective group; R 2 is hydroxy(lower)alkyl or (lower)alkoxy(lower)alkyl; A is phenyl, pyridyl, indolyl or carbazolyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, lower alkyl, etc.; and B is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, nitro, etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as a medicament. 1

  化合物的化学式(I)中，其中X1是键或—O(CH2)m—（其中m是1、2或3的整数）；X2是键，—(CH2)n—等（其中n是1、2或3的整数）；R1是氢或氨基保护基；R2是羟基(较低)烷基或(较低)烷氧(较低)烷基；A是苯基、吡啶基、吲哚基或咔唑基，每种基可能被取代为一个或两个来自卤素、羟基、较低烷基等的取代基；B是苯基或吡啶基，每种基可能被取代为一个或两个来自卤素、羟基、硝基等的取代基；以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Process for preparation of intermediates of arformoterol
  申请人：INKE, S.A.

  公开号：EP2348013A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  An improved method for the preparation of optically pure isomers of Formoterol is disclosed, particularly the (R,R)-isomer. A method of preparation of substantially enantiomerically pure (R,R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitro-phenyl)-2-[[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amino]-ethanol to use in the production of (R,R)-Formoterol is also disclosed

  揭示了一种改进的方法，用于制备光学纯的福莫特罗异构体，特别是（R,R）-异构体。还揭示了一种制备基本对映异构体纯度高的（R,R）-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-氨基]-乙醇的方法，用于生产（R,R）-福莫特罗。
• Aminoalcohol derivatives and their use as beta 3 adrenergic agonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020143034A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 is bond or —OCH 2 —; X 2 is —(CH 2 ) n —, in which n is 1, 2 or 3; X 3 is bond, —O—, —S—, —OCH 2 —, or —NH—; R 1 is phenyl or pyridyl each of which may have one or two substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, halogen, etc.; R 2 is hydrogen, (lower)alkoxycarbonyl, etc.; R 3 is hydroxy(lower)alkyl; halo(lower)alkyl, etc.; R 4 is aryl or unsaturated heterocyclic group, each of which may have one or two substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, hydroxy, carbamoyl, halogen, lower alkoxy, etc.; and a salt thereof which is useful as a medicament.

  该化合物的结构式如下：其中X1是化学键或—OCH2—；X2是—(CH2)n—，其中n为1、2或3；X3是化学键，—O—，—S—，—OCH2—或—NH—；R1是苯基或吡啶基，每个基上可能有一个或两个亚基，如羟基、卤素等；R2是氢、（低）烷氧羰基等；R3是羟基（低）烷基、卤代（低）烷基等；R4是芳基或不饱和杂环基，每个基上可能有一个或两个亚基，如低烷基、羟基、氨基甲酰基、卤素、低烷氧基等；以及其盐，可用作药物。