Bn-N(allyl)Tyr(TBDMS)-NMe2 | 252954-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bn-N(allyl)Tyr(TBDMS)-NMe2
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 252954-31-7
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₂Si
• 分子量: 452.712
• InChiKey: VMWBUWAIPHLHAE-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn-N(allyl)Tyr(TBDMS)-NMe2 在 三异丙氧基氯化钛 、 四丁基氟化铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,5R)-3-benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]-hex-1-yl-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Cyclopropylamines by Intramolecular Cyclopropanation of N-Allylamino Acid Dimethylamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Cyclopropylamines and substituted cyclopropylamines are important building blocks or substituents in a variety of biologically active compounds, Here, we report the facile syntheses of cyclopropylamines by Ti(ll) mediated intramolecular coupling of a terminal olefinic moiety and the N,N dimethylcarboxamide moiety of amino acid derivatives. The products have novel and strained bicyclic structures. The yields were good (78-83%) for all three substrates with diastereomeric ratios of about 3:1.

  DOI：

  10.1021/ol9910520
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Bn-N(allyl)Tyr(TBDMS)-NMe2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Cyclopropylamines by Intramolecular Cyclopropanation of N-Allylamino Acid Dimethylamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Cyclopropylamines and substituted cyclopropylamines are important building blocks or substituents in a variety of biologically active compounds, Here, we report the facile syntheses of cyclopropylamines by Ti(ll) mediated intramolecular coupling of a terminal olefinic moiety and the N,N dimethylcarboxamide moiety of amino acid derivatives. The products have novel and strained bicyclic structures. The yields were good (78-83%) for all three substrates with diastereomeric ratios of about 3:1.

  DOI：

  10.1021/ol9910520