(1S,2S,5R)-3-benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]-hex-1-yl-dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2S,5R)-3-benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]-hex-1-yl-dimethylamine
• 英文别名: 4-[[(1S,2S,5R)-3-benzyl-1-(dimethylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl]phenol
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: GZPMNVCYZZZVLD-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 三异丙氧基氯化钛 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,5R)-3-benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]-hex-1-yl-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Cyclopropylamines by Intramolecular Cyclopropanation of N-Allylamino Acid Dimethylamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Cyclopropylamines and substituted cyclopropylamines are important building blocks or substituents in a variety of biologically active compounds, Here, we report the facile syntheses of cyclopropylamines by Ti(ll) mediated intramolecular coupling of a terminal olefinic moiety and the N,N dimethylcarboxamide moiety of amino acid derivatives. The products have novel and strained bicyclic structures. The yields were good (78-83%) for all three substrates with diastereomeric ratios of about 3:1.

  DOI：

  10.1021/ol9910520

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Cyclopropylamines by Intramolecular Cyclopropanation of <i>N</i>-Allylamino Acid Dimethylamides
  作者：Bin Cao、Dong Xiao、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol9910520

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Cyclopropylamines and substituted cyclopropylamines are important building blocks or substituents in a variety of biologically active compounds, Here, we report the facile syntheses of cyclopropylamines by Ti(ll) mediated intramolecular coupling of a terminal olefinic moiety and the N,N dimethylcarboxamide moiety of amino acid derivatives. The products have novel and strained bicyclic structures. The yields were good (78-83%) for all three substrates with diastereomeric ratios of about 3:1.