2,5,5-trimethylcyclohexen-1,4-dion | 38770-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethylcyclohexen-1,4-dion
• 英文别名: 4-ketoisophorone；2,5,5-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-dione；2,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-en-1,4-dion；2,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1,4-dion；2,5,5-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione；2,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 38770-37-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BHPAOYFDKBWZDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcyclohexen-1,4-dion 在 pentaerythritol tetranitrate reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究烟酰胺辅酶仿生学与季戊四醇四硝酸酯还原酶之间的结构-反应关系

  摘要：

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100726
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2,5-二甲基-对苯醌 生成 2,5,5-trimethylcyclohexen-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Blangey, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 384, p. 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double (internal/external) alkyne insertion reactions of α-diazoketones
  作者：Thomas R. Hoye、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79368-3

  日期：1991.7

  Acetylenic α-diazoketone 5, when treated with Rh2(OAc)4 and several different alkynes, gives alkyne insertion/cyclopropenation products. Subsequent catalytic ring opening reactions demonstrate a highly regioselective net double alkyne insertion process and a new dihydropentalenone synthesis.

  当用Rh 2（OAc）4和几种不同的炔烃处理时，乙炔α-二氮酮5会产生炔烃插入/环丙烷化产物。随后的催化开环反应表明，具有高度区域选择性的净双炔插入过程和新的二氢戊烯酮合成方法。
• Photochemische Reaktionen. 116. Mitteilung [1]. Notiz zur1?, ?*-induzierten Photospaltung von ?, ?-Epoxy-eucarvon
  作者：Kentaro Tsutsumi、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19800630828

  日期：1980.12.10

  π, π*-Induced Photocleavage of γ, δ-Epoxy-eucarvone.

  π，π*诱导的γ，δ-环氧-真黄酮的光解。
• TSUTSUMI KENTARO; WOLF H. R., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2370-2374
  作者：TSUTSUMI KENTARO、 WOLF H. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4126641A
  申请人：——

  公开号：US4126641A

  公开（公告）日：1978-11-21
• Investigating the Structure‐Reactivity Relationships Between Nicotinamide Coenzyme Biomimetics and Pentaerythritol Tetranitrate Reductase
  作者：Zhuotao Tan、Yaoying Han、Yaping Fu、Xiaowang Zhang、Mengjiao Xu、Qi Na、Wei Zhuang、Xudong Qu、Hanjie Ying、Chenjie Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100726

  日期：2022.1.4

  the PETNR-catalyzed asymmetric reductions. The physicochemical properties of these NCBs including electrochemical properties, stability, and kinetic behavior were studied in detail. The results showed that hydrophobic interaction caused by the introduced methyl group contributed to the stabilization of binding conformation in enzyme active site, resulting in comparable catalytic activity with that of

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。