2,5,5-trimethylcyclohexen-1,4-dion | 38770-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethylcyclohexen-1,4-dion
• 英文别名: 4-ketoisophorone；2,5,5-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-dione；2,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-en-1,4-dion；2,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1,4-dion；2,5,5-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione；2,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 38770-37-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BHPAOYFDKBWZDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcyclohexen-1,4-dion 在 pentaerythritol tetranitrate reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究烟酰胺辅酶仿生学与季戊四醇四硝酸酯还原酶之间的结构-反应关系

  摘要：

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100726
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2,5-二甲基-对苯醌 生成 2,5,5-trimethylcyclohexen-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Blangey, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 384, p. 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double (internal/external) alkyne insertion reactions of α-diazoketones
  作者：Thomas R. Hoye、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79368-3

  日期：1991.7

  Acetylenic α-diazoketone 5, when treated with Rh2(OAc)4 and several different alkynes, gives alkyne insertion/cyclopropenation products. Subsequent catalytic ring opening reactions demonstrate a highly regioselective net double alkyne insertion process and a new dihydropentalenone synthesis.

  当用Rh 2（OAc）4和几种不同的炔烃处理时，乙炔α-二氮酮5会产生炔烃插入/环丙烷化产物。随后的催化开环反应表明，具有高度区域选择性的净双炔插入过程和新的二氢戊烯酮合成方法。
• Photochemische Reaktionen. 116. Mitteilung [1]. Notiz zur1?, ?*-induzierten Photospaltung von ?, ?-Epoxy-eucarvon
  作者：Kentaro Tsutsumi、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19800630828

  日期：1980.12.10

  π, π*-Induced Photocleavage of γ, δ-Epoxy-eucarvone.

  π，π*诱导的γ，δ-环氧-真黄酮的光解。
• TSUTSUMI KENTARO; WOLF H. R., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2370-2374
  作者：TSUTSUMI KENTARO、 WOLF H. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4126641A
  申请人：——

  公开号：US4126641A

  公开（公告）日：1978-11-21