N-Phthaloyl-L-tyrosin | 29588-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phthaloyl-L-tyrosin
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-YL)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 29588-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• mdl: MFCD29076528
• 分子量: 311.294
• InChiKey: ICEYEDNGFRDFOR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  560.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-tyrosin 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 TEA 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 二乙醇胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2S)-3-[3-(2,3-dioxo-1H-indol-7-yl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the biaryl moiety of the proteasome inhibitors TMC-95 via a ligandless Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki-coupling reaction

  摘要：

  The biaryl moiety of proteasome inhibitors TMC-95 was synthesized via a Pd(OAc)(2)-catalyzed Suzuki-coupling reaction of 7-iodoisatin and a tyrosine-derived arylboronic acid in the absence of phosphine ligands using potassium fluoride as a base. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00966-2
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 L-酪氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Phthaloyl-L-tyrosin
  参考文献：
  名称：

  用于确定α-氨基酸衍生物绝对构型的手性传感器

  摘要：

  通过比较在（R）-CSA 1和（S）存在下N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的α氢的质子NMR化学位移值，开发了一种简单的α-氨基酸构型分配策略-CSA 1。可以在NMR管中直接在手性溶剂化剂与N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的混合溶液上获得高分辨的NMR光谱，从而给出可明显区分的质子信号而不会产生干扰，从而显着提高了分配的准确性并加快了分配过程。该策略广泛适用于各种天然和非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob01933a

文献信息

• Asymmetric Syntheses of α-Methyl γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Ye Zhu、Sakunchai Khumsubdee、Amber Schaefer、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo201215c

  日期：2011.9.16

  this reaction; syn-products were formed from the E-alkenes, while the Z-isomers gave anti-target materials, both with high diastereoselectivities. This study featured asymmetric catalysis to elaborate optically active substrates into more stereochemically complex chirons; we suggest that the approach used, optimization of stereocontrol by varying peripheral aspects of the substrate, tends to be easier

  进行该项目的目的是证明Crabtree催化剂“ cat ”的手性卡宾-恶唑啉类似物介导的不对称氢化在氨基酸的烯丙基胺衍生物的不对称氢化中的潜力。改变底物的外围特征（保护基，与氧化还原过程有关的官能团和烯烃的几何形状）以优化由底物施加的立体化学载体，并使它们与催化剂载体对齐。N-乙酰基保护，O -TBDPS-保护的烯丙基底物9a - e出现了最佳的反应效果。顺式产物是由E-烯烃形成的，而Z是-异构体提供了具有高非对映选择性的抗目标物质。这项研究的特点是不对称催化，将光学活性底物精制成更立体化学的螯合物。我们建议，对于每种类型的底物，所采用的方法通过改变底物的外围方面来优化立体控制，往往比从头设计催化剂更容易。换句话说，底物载体的优化可能比通过配体修饰来增强催化剂载体更容易。
• Photoinduced electron-transfer chemistry of the bielectrophoric <i>N</i>-phthaloyl derivatives of the amino acids tyrosine, histidine and tryptophan
  作者：Axel G Griesbeck、Jörg Neudörfl、Alan de Kiff

  DOI：10.3762/bjoc.7.60

  日期：——

  tyrosine, histidine and tryptophan 8-10 was studied with respect to photoinduced electron-transfer (PET) induced decarboxylation and Norrish II bond cleavage. Whereas exclusive photodecarboxylation of the tyrosine substrate 8 was observed, the histidine compound 9 resulted in a mixture of histamine and preferential Norrish cleavage. The tryptophan derivative 10 is photochemically inert and shows preferential

  研究了富含电子的氨基酸酪氨酸、组氨酸和色氨酸 8-10 的邻苯二甲酰亚胺衍生物的光化学，涉及光诱导电子转移 (PET) 诱导的脱羧和 Norrish II 键裂解。虽然观察到酪氨酸底物 8 的排他性光脱羧，但组氨酸化合物 9 导致组胺和优先 Norrish 裂解的混合物。色氨酸衍生物 10 是光化学惰性的，只有在分子间 PET 诱导时才显示出优先脱羧作用。
• Photochemistry of N-phthaloyl derivatives of electron-donor-substituted amino acids
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Joachim Hirt、Volker Ptatschek、Thomas Engel、Dagmara Löffler、Friedemann W. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80787-0

  日期：1994.1

  modes were detected for the N-phthaloyl derivatives of the aryl substituted amino acids phenylalanine, tyrosine, and dihydroxyphenylalanine (DOPA): (A) decarboxylation (only for (12a), (B) β-fragmentation, and (C) ring enlargement reaction. Processes B and C are initiated by photo electron transfer (PET), as the solvent dependence revealed. The DOPA derivatives 14a and 14b are the most prominent examples

  该羟基取代的氨基酸苏氨酸和丝氨酸有无当如N-邻苯二甲酰基板活化有关其光化学行为进行了研究。仅对甲基酯1a和2a进行中心CC单键的裂解，得到甘氨酸衍生物3和醛片段。C-未保护的苏氨酸衍生物1b被转化为一系列产物，其组成取决于溶剂的极性和电子状态。对于芳基取代的氨基酸苯丙氨酸，酪氨酸和二羟基苯丙氨酸（DOPA）的N-邻苯二甲酰基衍生物检测到三种反应模式：（A）脱羧（仅用于（12a），（B）β片段化和（C）环扩大反应。流程B和C由光电子转移（PET）引发，这显示出对溶剂的依赖性。DOPA衍生物14a和14b是最突出的例子，因为它们具有独特的PET反应性，可导致非对映选择性（90:10）的C型产物（18a，b）。PET由12和13的第一个激发单重态产生，而对于化合物14涉及相应的三重态。讨论了化合物12a，b和15的光化学反应性与荧光衰减数据之间的相关性。
• Synthesis of homochiral hydroxy-α-amino acid derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Wui Tan Eng、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97242-3

  日期：1990.1
• Hillmann; Hillmann-Elies, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1956, vol. 305, p. 177,179
  作者：Hillmann、Hillmann-Elies

  DOI：——

  日期：——