2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-amine | 923693-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-amine
• 英文别名: 6-amino-2-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one；2-(4-fluorophenyl)-6-amino-4H-1-benzopyran-4-one；6-amino-2-(4-fluorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 923693-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: ZQXIFKFLRXIWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-amine 、 乙腈 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-[(1-iminoethyl)amino]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ARYL AND 2 -HETEROARYL 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE-6-AMIDINO DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ARTHRITIS, CANCER AND RELATED PAIN
  [FR] DÉRIVÉS 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE-6-AMIDINO 2-ARYLIQUES ET 2-HÉTÉROARYLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'ARTHRITE, DU CANCER ET D'UNE DOULEUR APPARENTÉE

  摘要：

  2-芳基和2-杂环芳基的4H-1-苯并吡喃-4-酮-6-氨基甲酰衍生物的化学式（I），可用作治疗关节炎、癌症和相关疼痛的药理剂。

  公开号：

  WO2009109230A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮 在 碘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiazole-Flavonoid Hybrid Derivatives Binding to Tau Protein and Responsible for Antitumor Activity in Glioblastoma

  摘要：

  几十年来，Tau 蛋白一直被描述为促进微管蛋白组装成微管的因子。Tau 蛋白表达的失调或改变与多种脑癌有关，包括侵袭性和致死性极强的多形性胶质母细胞瘤（GBM）。因此，Tau 很有希望成为开发新型疗法的靶点。在这里，我们研究了17种新系列的2-氨基噻唑与类黄酮融合的杂化化合物（TZF）在Tau结合、Tau纤维化以及对表达Tau的癌细胞的细胞效应方面的结构-活性关系。通过光谱荧光测定法，我们发现 2 和 9 这两种化合物与 Tau 的亲和力很高，并表现出强烈的抑制 Tau 纤维化的倾向。随后，我们对这些化合物在几种来自胶质母细胞瘤的 Tau 表达细胞上的生物活性进行了评估。这两种先导化合物对细胞具有很高的抗代谢活性，这与线粒体网络裂变增加有关。此外，我们还发现这两种化合物都能诱导新形成的神经元样突起内的微管成束，并使细胞迁移发生缺陷。综上所述，我们的研究结果为开发针对 Tau 表达癌细胞（如脑胶质瘤）的新型强效分子提供了坚实的实验基础。

  DOI：

  10.3390/ijms242015050

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• 2-ARYL AND 2-HETEROARYL 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE-6-AMIDINO DERIVATIVES, NEW PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF ARTHRITIS, CANCER AND RELATED PAIN
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US20110003861A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  2-aryl and 2-heteroaryl 4h-1-benzopyran-4-one-6-amidino derivatives of formula (I) useful as pharmacological agents for the treatment of arthritis, cancer and related pain.

  2-芳基和2-杂环芳基4H-1-苯并吡喃-4-酮-6-氨基甲酰衍生物的化学式（I），可用作治疗关节炎、癌症和相关疼痛的药理剂。
• Anti-HIV and antiplasmodial activity of original flavonoid derivatives
  作者：Gilles Casano、Aurélien Dumètre、Christophe Pannecouque、Sébastien Hutter、Nadine Azas、Maxime Robin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.067

  日期：2010.8

  In our search for potent anti-HIV and antiplasmodial agents, novel series of flavonoid derivatives and their chalcone intermediates were synthesized and evaluated for inhibition of HIV multiplication and antiproliferative activity on Plasmodium falciparum parasites. Chalcones exhibited a more selective antiplasmodial activity than flavonoids. Methoxyflavone 7e was the only one compound active in both P. falciparum and HIV-1 whereas aminomethoxyflavones showed activity against HIV-2. Para substitution on the B ring seemed to increase HIV-2 potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-ARYL AND 2 -HETEROARYL 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE-6-AMIDINO DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ARTHRITIS, CANCER AND RELATED PAIN
  申请人：Rottapharm S.p.A.

  公开号：EP2268628A1

  公开（公告）日：2011-01-05
• US8372866B2
  申请人：——

  公开号：US8372866B2

  公开（公告）日：2013-02-12