5-[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-2-pyridineacetonitrile | 1571072-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-2-pyridineacetonitrile
• 英文别名: 2-[5-(4-morpholin-4-ylphenyl)pyridin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1571072-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: MXLUKLNTYQCVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-2-pyridineacetonitrile 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 N-(3-fluorobenzyl)-2-(5-(4-morpholinophenyl)pyridin-2-yl)acetamide benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Composition and Methods for Modulating a Kinase Cascade

  摘要：

  这项发明涉及化合物和调节激酶级联中一个或多个组分的方法。该发明还涉及基本纯净的化合物1和基本纯净的化合物1盐（例如，化合物1盐酸盐和化合物1苯磺酸盐）。该发明还涉及制备基本纯净的化合物1和化合物1盐的方法。

  公开号：

  US20140066445A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 5-[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-2-pyridineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新的双重作用机制 Src 信号和微管蛋白聚合抑制剂（KX2-391 和 KX2-361）

  摘要：

  发现有效的肽定点酪氨酸激酶抑制剂仍然是一个难以实现的目标。在本文中，我们描述了两种抑制酪氨酸激酶 Src 的临床候选药物的发现。化合物1是 3 期临床试验候选药物，与现有标准疗法相比，它可能为光化性角化病 (AK) 提供一流的局部治疗，具有良好的疗效和显着更低的毒性。化合物2是一项 1 期临床试验候选药物，可能为恶性胶质母细胞瘤提供一流的治疗，并在动物模型中诱导 30% 的长期肿瘤完全缓解。这些化合物的发现策略反复利用分子建模，以及越来越详细的概念化合物证明的合成和测试，直到得出最终的临床候选药物。随后进行的作用机制 (MOA) 研究表明，微管蛋白聚合抑制是第二个 MOA。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00164

文献信息

• COMPOSITION AND METHODS FOR MODULATING A KINASE CASCADE
  申请人：Athenex, Inc.

  公开号：US20180170875A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade. The invention also relates to substantially pure compound 1 and substantially pure compound 1 salt (e.g., compound 1 hydrochloride salt and compound 1 benzenesulfonate salt). The invention further relates to methods of preparing substantially pure compound 1 and compound 1 salts.

  本发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联的一个或多个组分。本发明还涉及实质上纯的化合物1和实质上纯的化合物1盐（例如，化合物1盐酸盐和化合物1苯磺酸盐）。本发明还涉及制备实质上纯的化合物1和化合物1盐的方法。
• N-(3-FLUOROBENZYL)-2-(5-(4-MORPHOLINOPHENYL)PYRIDIN-2-YL) ACETAMIDE AS PROTEIN TYROSINE KINASE MODULATORS
  申请人：Athenex, Inc.

  公开号：EP2890680B1

  公开（公告）日：2018-02-28
• US9926273B2
  申请人：——

  公开号：US9926273B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] N-(3-FLUOROBENZYL)-2-(5-(4-MORPHOLINOPHENYL)PYRIDIN-2-YL) ACETAMIDE AS PROTEIN|TYROSINE KINASE MODULATORS<br/>[FR] N-(3-FLUOROBENZYL)-2-(5-(4-MORPHOLINOPHENYL)PYRIDIN-2-YL) ACÉTAMIDE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE KINASE
  申请人：KINEX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2014036426A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade. The invention also relats to substantially pure compound 1 and substantially pure compound 1 salt (e.g., compound 1 hydrochloride salt and compound 1 benzenesulfonate salt). The invention further relates to methods of preparing substantially pure compound 1 and compound 1 salts.
• Discovery of Novel Dual Mechanism of Action Src Signaling and Tubulin Polymerization Inhibitors (KX2-391 and KX2-361)
  作者：Michael P. Smolinski、Yahao Bu、James Clements、Irwin H. Gelman、Taher Hegab、David L. Cutler、Jane W. S. Fang、Gerald Fetterly、Rudolf Kwan、Allen Barnett、Johnson Y. N. Lau、David G. Hangauer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00164

  日期：2018.6.14

  The discovery of potent, peptide site directed, tyrosine kinase inhibitors has remained an elusive goal. Herein we describe the discovery of two such clinical candidates that inhibit the tyrosine kinase Src. Compound 1 is a phase 3 clinical trial candidate that is likely to provide a first in class topical treatment for actinic keratosis (AK) with good efficacy and dramatically less toxicity compared

  发现有效的肽定点酪氨酸激酶抑制剂仍然是一个难以实现的目标。在本文中，我们描述了两种抑制酪氨酸激酶 Src 的临床候选药物的发现。化合物1是 3 期临床试验候选药物，与现有标准疗法相比，它可能为光化性角化病 (AK) 提供一流的局部治疗，具有良好的疗效和显着更低的毒性。化合物2是一项 1 期临床试验候选药物，可能为恶性胶质母细胞瘤提供一流的治疗，并在动物模型中诱导 30% 的长期肿瘤完全缓解。这些化合物的发现策略反复利用分子建模，以及越来越详细的概念化合物证明的合成和测试，直到得出最终的临床候选药物。随后进行的作用机制 (MOA) 研究表明，微管蛋白聚合抑制是第二个 MOA。