Ac-Met-N3 | 103584-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Met-N3
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl azide
• CAS: 103584-94-7
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 216.264
• InChiKey: ZHTWDTKBBUTRKW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Met-N3 在 盐酸 、 mercaptoethyl alcohol 、 茴香硫醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Ac-Met-Asp-Pro-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XIII. Synthesis of a nonacosapeptide corresponding to the N-terminal sequence 1-29 (.BETA.-fragment) of human liver metallothionein II (hMT II) and its heavy metal-binding properties.

  摘要：

  通过叠氮偶联五种肽段[1、2、4、6和8]，然后进行高频脱保护，合成了对应于人肝金属硫蛋白II（hMT II）N端序列1-29（β-片段）的非酰肽，并考察了其重金属结合特性。结果表明，与 hMT II C 端序列 30-61 相应的合成 β 片段和合成 α 片段的镉结合能力强于原生大鼠硫蛋白。此外，研究还发现α-片段和β-片段都优先与铜离子而不是镉离子结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.986
• 作为产物：
  描述：

  Ac-Met-NHNHBoc 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 1.5h， 生成 Ac-Met-N3
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XIII. Synthesis of a nonacosapeptide corresponding to the N-terminal sequence 1-29 (.BETA.-fragment) of human liver metallothionein II (hMT II) and its heavy metal-binding properties.

  摘要：

  通过叠氮偶联五种肽段[1、2、4、6和8]，然后进行高频脱保护，合成了对应于人肝金属硫蛋白II（hMT II）N端序列1-29（β-片段）的非酰肽，并考察了其重金属结合特性。结果表明，与 hMT II C 端序列 30-61 相应的合成 β 片段和合成 α 片段的镉结合能力强于原生大鼠硫蛋白。此外，研究还发现α-片段和β-片段都优先与铜离子而不是镉离子结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.986

文献信息

• Amino acids and peptides. XXI. Synthesis of N-terminal heptapeptide of mammalian metallothionein(MT) and evaluation of its immunoreactivity.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、SHIGERU NAKAYAMA、YUTAKA KIKUCHI、MASACHIKA IRIE、JUN-ICHI SAWADA、HIDEHARU IKEBUCHI、TADAO TERAO

  DOI：10.1248/cpb.36.3614

  日期：——

  The common N-terminal heptapeptide, Ac-Met-Asp-Pro-Asn-Cys-Ser-Cys-OH, Ac-(MT II 1-7)-OH, of mammalian metallothioneins (MTs) was synthesised by a conventional solution method using newly developed β-2-adamantylasparate. This peptide was as reactive as native MT with a monoclonal antibody produced against rat Zn-MT II.

  哺乳动物金属硫蛋白（MTs）的共同N端七肽Ac-Met-Asp-Pro-Asn-Cys-Ser-Cys-OH，即Ac-(MT II 1-7)-OH，通过使用新开发的β-2-金刚烷基天冬氨酸，采用传统的溶液方法合成。该肽与针对大鼠Zn-MT II产生的单克隆抗体同样具有反应性。
• Amino Acids and Peptides. XXXV. Synthesis of Mouse Metallothionein I.(2). Synthesis of a Nonacosapeptide Corresponding to N-Terminal Sequence 1-29(.BETA.-Fragment) of Mouse Metallothionein I and Related Petides and Examination of Their Heavy Metal-Binding Properties.
  作者：Satoshi MATSUMOTO、Yasuhiro NISHIYAMA、Yoshio OKADA、Kyong-Son MIN、Satomi ONOSAKA、Keiichi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2701

  日期：——

  A nonacosapeptide corresponding to the N-terminal sequence 1-29 (beta-fragment) of mouse metallothionein I and related peptides were synthesized by the conventional solution method and their heavy metals (Cu2+, Cu+ and Cd2+)-binding properties were examined. The Cu(2+)- or Cu(+)-binding activities of various peptides were not greatly dependent on the peptide structure, so far as examined, as in the

  通过常规溶液法合成了与小鼠金属硫蛋白I的N端序列1-29（β片段）相对应的非糖肽和相关肽，并研究了它们与重金属（Cu2 +，Cu +和Cd2 +）的结合特性。到目前为止，与N. crassa MT和A. bisporus MT的情况一样，各种肽的Cu（2 +）-或Cu（+）结合活性并不很大地依赖于肽结构。相反，这些肽的Cd（2+）结合活性是相当结构依赖性的。
• Amino Acids and Peptides. XXXIII. Synthesis of N-Terminal Epitope Peptides of Mammalian Metallothioneins(MTs).
  作者：Yoshio OKADA、Shigeru NAKAYAMA、Shin IGUCHI、Yutaka KIKUCHI、Masachika IRIE、Jun-ichi SAWADA、Hideharu IKEBUCHI、Tadao TERAO

  DOI：10.1248/cpb.40.1029

  日期：——

  In order to determine the fine structure of the mammalian metallothionein (MT) epitope to a monoclonal anti-rat Zn-MT-II antibody (MT 189-14-7), N-terminal peptides of various lengths of mammalian metallothioneins (MTs) were synthesized by a conventional solution method using the newly developed beta-2-adamantylaspartate, and their immunological properties were examined. It was found that the N-terminal acetyl group was indispensable for the reaction with the monoclonal antibody and the N-terminally acetylated pentapeptide, Ac-Met-Asp-Pro-Asn-Cys-OH, was the smallest peptide which exhibited a significant reactivity with the antibody.