tert-butyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate | 247242-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-amino-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 247242-55-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: OSPBRXXEJNCNNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-2-(4-thiazolidinone-2-imino)thiazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-aminocrotonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 tert-butyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-5 H -1,2,3-dithiazol-5-one：一种很好的α，β-不饱和β-氨基酯的α-硫氰化剂

  摘要：

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01235-6

文献信息

• 2-（4-噻唑啉酮-2-亚氨基）噻唑-5-羧酸酯及 其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106632134B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及化学结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯：其中，R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、三氟甲基；Y1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴、碘、氨基或硝基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基、氨基、乙酰氨基或硝基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、苯基或C1～C2烷基取代的苯基。2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。
• One-Pot Telescoped Synthesis of Thiazole Derivatives from β-Keto Esters and Thioureas Promoted by Tribromoisocyanuric Acid
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0037-1610243

  日期：2018.12

  and quinoxalines, respectively. This approach enables telescoping of the two steps into a single process. A simple and efficient one-pot protocol has been developed for the synthesis of thiazole derivatives from readily available starting materials. Tribromoisocyanuric acid was successfully used for α-monohalogenation of β-keto esters in aqueous medium, which in the presence of thiourea and DABCO produced

  献给W.布鲁斯Kover教授在他的80之际届周年 抽象的 已经开发了一种简单有效的一锅操作规程，用于从易于获得的起始原料合成噻唑衍生物。三溴异氰尿酸已成功用于水性介质中的β-酮酯的α-单卤代反应，在硫脲和DABCO的存在下，其产率高达87％，生成了相应的2-氨基噻唑。反应扩展至硫代乙酰胺和邻苯二胺导致分别产生2-甲基噻唑和喹喔啉。这种方法可以将两个步骤伸缩到一个流程中。 已经开发了一种简单有效的一锅操作规程，用于从易于获得的起始原料合成噻唑衍生物。三溴异氰尿酸已成功用于水性介质中的β-酮酯的α-单卤代反应，在硫脲和DABCO的存在下，其产率高达87％，生成了相应的2-氨基噻唑。反应扩展至硫代乙酰胺和邻苯二胺导致分别产生2-甲基噻唑和喹喔啉。这种方法可以将两个步骤伸缩到一个流程中。
• Visible Light-Mediated Coupling of Thioureas and 1,3-Dicarbonyls: Towards a Leaving Group-Free Synthesis of Aminothiazoles
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Mohammed Ashraf Gondal、Chanbasha Basheer、Mohamed A. Dastageer、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.201701565

  日期：2018.4.17

  A synthesis of aminothiazoles from various 1,3‐dicarbonyls and thioureas without a leaving group has been developed. The reaction is photocatalyzed by tetraiodofluorescein, an organic dye. Under irradiation with green LEDs, a sulfur radical is generated in situ from thiourea, followed by addition to the enol tautomer, forming the aminothiazole backbone. This novel strategy provides a greener alternative

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。
• A one-pot electrochemical synthesis of 2-aminothiazoles from active methylene ketones and thioureas mediated by NH₄I
  作者：Shang-Feng Yang、Pei Li、Zi-Lin Fang、Sen Liang、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Kun Xu、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.3762/bjoc.18.130

  日期：——

  2-aminothiazoles has been achieved by the reaction of active methylene ketones with thioureas assisted by ᴅʟ-alanine using NH4I as a redox mediator. The electrochemical protocol proceeds in an undivided cell equipped with graphite plate electrodes under constant current conditions. Various active methylene ketones, including β-keto ester, β-keto amide, β-keto nitrile, β-keto sulfone and 1,3-diketones, can

  2-氨基噻唑的电化学制备是通过活性亚甲基酮与硫脲的反应实现的，该反应由 ᴅʟ-丙氨酸辅助，使用 NH 4 I 作为氧化还原介质。电化学协议在恒定电流条件下在配备石墨板电极的未分割电池中进行。各种活性亚甲基酮，包括β-酮酯、β-酮酰胺、β-酮腈、β-酮砜和1,3-二酮，可以转化为相应的2-氨基噻唑。从机理上讲，原位产生的α-碘酮被认为是关键的活性物质。