(S)-beta-氨基-4-氯苯丙醇 | 201864-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-beta-氨基-4-氯苯丙醇
• 中文别名: L-4-氯苯丙氨醇
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol；(1S)-1-(4-chlorophenylmethyl)-2-hydroxyethylamine
• CAS: 201864-00-8
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: RPHQMRWKOPBZQY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  81-83 °C ()
• pKa：
  12.69±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-beta-氨基-4-氯苯丙醇 在 N-甲基吗啉 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 tert-butyl 4-((2R,5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(methylcarbamoyl)morpholino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现首个几丁质酶抑制剂OATD-01作为特发性肺纤维化的潜在新疗法

  摘要：

  壳三糖苷酶（CHIT1）和酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）是具有酶活性的几丁质酶，与慢性肺病（如哮喘和间质性肺病（ILD））的病理学有关，包括特发性肺纤维化（IPF）和结节病。临床和临床前数据表明，CHIT1的药理学抑制作用可能代表IPF中的一种新型治疗方法。对先进的先导分子3进行结构修饰导致鉴定了化合物9（OATD-01），这是一种高活性的CHIT1抑制剂，在多种物种中均具有出色的PK特性，并且对一组其他靶标具有选择性。OATD-01在博来霉素诱导的肺纤维化动物模型中，每天口服一次，剂量范围为30至100 mg / kg，显示出显着的抗纤维化功效。OATD-01是首个CHIT1抑制剂，目前已完成临床试验的1b期，有望成为IPF的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01179
• 作为产物：
  描述：

  PCPA甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (S)-beta-氨基-4-氯苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents

  摘要：

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。

  公开号：

  US06353006B1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOTRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASE
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021009209A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Disclosed are amino triazole compounds of formula (I). These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  公开了化学式（I）的氨基三唑化合物。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS HUMAN CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASE HUMAINE
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SP Z O O

  公开号：WO2017037670A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  揭示了一种氨基三唑化合物，其带有一个被杂环环取代的哌啶环。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• Benzoxazepine-Derived Selective, Orally Bioavailable Inhibitor of Human Acidic Mammalian Chitinase
  作者：Gleb Andryianau、Michal Kowalski、Michal C. Piotrowicz、Adam A. Rajkiewicz、Barbara Dymek、Piotr L. Sklepkiewicz、Elzbieta Pluta、Filip Stefaniak、Wojciech Czestkowski、Sylwia Olejniczak、Marzena Mazur、Piotr Niedziejko、Robert Koralewski、Krzysztof Matyszewski、Mariusz Gruza、Agnieszka Zagozdzon、Magdalena Salamon、Aleksandra Rymaszewska、Mikolaj Welzer、Karolina Dzwonek、Jakub Golab、Jacek Olczak、Agnieszka Bartoszewicz、Adam Golebiowski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00092

  日期：2020.6.11

  Human acidic mammalian chitinase (hAMCase) is one of two true chitinases in humans, the function of which remains elusive. In addition to the defense against highly antigenic chitin and chitin-containing pathogens in the gastric and intestinal contents, AMCase has been implicated in asthma, allergic inflammation, and ocular pathologies. Potent and selective small-molecule inhibitors of this enzyme

  人类酸性哺乳动物几丁质酶（hAMCase）是人类中两种真正的几丁质酶之一，其功能仍然难以捉摸。除了防御胃和肠内容物中的高度抗原性甲壳质和含甲壳质的病原体外，AMCase还涉及哮喘，过敏性炎症和眼部疾病。迄今为止，尚未发现该酶的强效和选择性小分子抑制剂。在这里，我们描述了化合物OAT-177的结构修饰，该化合物是先前开发的小鼠AMCase抑制剂，导致OAT-1441表现出高活性和对hAMCase的选择性。OAT-1441大大降低了对人类以太相关基因（hERG）的脱靶活性，并具有良好的药代动力学特征 是进一步临床前开发的潜在候选药物，也是研究hAMCase生理作用的有用工具化合物。
• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libaries of secondary amine compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0818431A1

  公开（公告）日：1998-01-14

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of secondary amine combinatorial libraries. These libraries have use for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种新颖的溶液相过程，用于制备次胺组合化合物库。这些库对药物发现具有用途，并用于形成新型测定试剂盒的孔板组分。